Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Linezolid – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, syntetyczny antybiotyk z grupy oksazolidynonów stosowany w infekcjach wywołanych przez wielolekooporne szczepy bakterii wliczając paciorkowce[1][2] i gronkowca złocistego: MRSA (opornego na metycylinę[3]), a w szczególności VRSA (opornego na wankomycynę).
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C16H20F1N3O4 | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
337,35 g/mol | ||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||
Podobne związki |
eperezolid, AZD2563 | ||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria C | ||||||||||||||
| |||||||||||||||
|
Linezolid był pierwszym komercyjnie dostępnym oksazolidynonem, a terapia tym lekiem jest dość droga; tym niemniej terapia linezolidem wydaje się w wielu przypadkach tańsza niż leczenie wankomycyną lub teikoplaniną[4].
Oksazolidynony zostały zsyntetyzowane przez grupę badawczą z E.I. duPont de Nemours w 1978, a w 1987 odkryto ich właściwości przeciwbakteryjne. W 1993 Upjohn zakupił od firmy Dupont linezolid (Upjohn jest obecnie częścią firmy Pfizer) i rozpoczął badania kliniczne, na podstawie których FDA zaakceptowała lek w kwietniu 2000 roku. Antybiotyk ten jest sprzedawany w USA pod nazwą Zyvox, a w Europie jako Zyvoxid, zarówno w formie powlekanych tabletek, jak i zawiesiny do iniekcji.
Początkowo istniała nadzieja, że bakterie nie będą w stanie rozwinąć oporności na linezolid, jednak już w 2001 zidentyfikowano pierwsze szczepy Staphylococcus aureus oporne na ten lek (mutacja G2576T w genie podjednostki 23S)[5].
Linezolid działa w początkowym etapie syntezy bakteryjnych białek. Uniemożliwia on łączenie jednostek 30S i 50S rybosomów. Linezolid wiąże podjednostkę 23S jednostki 50S w okolicach peptydylotransferazy (i miejsca z którym wiąże się chloramfenikol). W ten sposób hamuje jej współdziałanie z 30S. Działanie to jest bakteriostatyczne, jednakże obserwowano również efekt bakteriobójczy wobec paciorkowców[6][7].
Antybiotyk ten jest zarezerwowany do użycia jedynie w szczególnie ciężkich infekcjach bakteryjnych, w których leczenie starszymi grupami antybiotyków jest nieskuteczne (ze względu na nabytą oporność), często w zakażeniach szpitalnych.
Linezolid jest skuteczny przeciw bakteriom Gram-dodatnim (warto tu wymienić Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus, Streptococcus agalactiae, Streptococcus pneumoniae i Streptococcus pyogenes. Nie działa zbyt skutecznie na bakterie Gram-ujemne. Działa na niektóre bakterie beztlenowe.
W połączeniu z innymi lekami linezolid stosowany jest czasem w leczeniu (wielolekoopornej) gruźlicy[8]. Optymalna dawka linezoidu w jej leczeniu nie jest jednak znana. U dorosłych stosuje się 600 mg dziennie[9] lub dawkę 600 mg dwa razy dziennie[10]. Leczenie trzeba jednak kontynuować czasem nawet przez wiele miesięcy, a częstość efektów ubocznych jest dość duża[9]. W niższych dawkach efekty uboczne są rzadsze[9].
Efekty uboczne obejmują wysypkę, utratę apetytu, biegunkę, nudności, zaparcia i gorączkę. U niewielkiej liczby pacjentów mogą się rozwinąć: ciężka reakcja alergiczna, szumy uszne, lub rzekomobłoniaste zapalenie jelit. Małopłytkowość jest objawem rzadkim wśród pacjentów którzy otrzymywali linezolid przez 14 lub mniej dni (zalecenie producenta), ale u pacjentów którzy otrzymywali lek dłużej lub mają niewydolność nerek jej częstość jest znacznie wyższa[11]. Niedokrwistości i małopłytkowości powodowanej przez linezolid nie zmniejsza równoczesne podawanie witaminy B6 125 mg dziennie[12].
Linezolid jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy (MAOI) i nie powinien być podawany z innymi lekami o takim działaniu, żywnością zawierającą tyraminę lub pseudoefedrynę. Były również obserwowane przypadki zespołu serotoninowego, gdy linezolid podawany był wraz z lekami serotonergicznymi[13].
Linezolid jest toksyczny dla mitochondriów (prawdopodobnie ze względu na podobieństwa między bakteryjnymi i mitochondrialnymi rybosomami). Objawami tej toksyczności są: kwasica mleczanowa i neuropatia obwodowa[14]. Zaobserwowano też nieliczne przypadki neuropatii bólowej[15].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.