Tyramina

Tyramina, 4-hydroksyfenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny, biogenna amina, będąca hydroksylową pochodną fenyloetyloaminy.

Tyramina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-(2-aminoetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia 4-hydroksyfenyloetyloamina, 4-hydroksyfenetylamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11NO
Masa molowa	137,18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-67-2
PubChem	5610
DrugBank	DB08841
SMILES C1=CC(=CC=C1CCN)O
InChI InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 InChIKey DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dość trudno[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna we wrzącym etanolu[1] Temperatura topnienia 164–165 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występuje obficie w pokarmach pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Najwięcej znajduje się w produktach zwierzęcych takich jak salami, pepperoni, sery (cheddar, ementaler, camembert, brie, blue, mozzarella, parmezan, romano, roquefort, stilton, gruyere), ryby (marynowane, solone, wędzone), wątroba wołowa, wątróbka z kurczaka, sos sojowy, kawior, kiełbasa bolońska, koncentrat mięsny (w sosach lub zupach), awokado, banany (szczególnie przejrzałe), czekolada, figi, bób, suplementy z drożdży, ekstrakt drożdżowy, wina typu wermut, wino chianti, likiery typu chartreuse. Tyramina jest metabolizowana przez enzym monoaminooksydazę (MAO).

Pacjenci stosujący leki z grupy inhibitorów MAO powinni unikać spożywania dużych ilości pokarmów zawierających tyraminę. Akumulacja tego związku w organizmie może doprowadzić do niebezpiecznego dla zdrowia wzrostu ciśnienia tętniczego (czasami przełom nadciśnieniowy), zwiększenia częstotliwości rytmu serca i pobudzenia psychoruchowego.

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Tyramina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: T90344 [dostęp 2023-12-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/tyramine
• SNL: tyramin
• Catalana: 0146495