Ksylometazolina

Ksylometazolina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazoliny zawierająca podstawioną grupę benzylową. Stosowana (podobnie jak jej hydroksylowa pochodna, oksymetazolina) jako lek o działaniu sympatykomimetycznym, głównie bezpośrednio na receptory α-adrenergiczne.

Ksylometazolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-[(4-tert-butylo-2,6-dimetylofenylo)metylo]-4,5-dihydro-1H-imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Xylometazolini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H24N2
Masa molowa	244,38 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	526-36-3 1218-35-5 (chlorowodorek)
PubChem	5709
DrugBank	DB06694
SMILES CC1=CC(=CC(C)=C1CC1=NCCN1)C(C)(C)C
InChI InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18) InChIKey HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,00 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 34 mg/l w innych rozpuszczalnikach łatwo rozpuszczalna w etanolu i metanolu, praktycznie nierozpuszczalna w eterze dietylowym Temperatura topnienia 131–133 °C[2] Temperatura wrzenia 394 °C[1] Zasadowość (pKb) 3,38
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Temperatura zapłonu 192 °C[1] Numer RTECS NJ2390000 Dawka śmiertelna LD50 230 mg/kg m.c. (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tymazolina, metyzolina, fenoksazolina
Pochodne	oksymetazolina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R01 AA07 R01 AB06 S01 GA03 S01 GA53
Farmakokinetyka Działanie miejscowo zwężające naczynia krwionośne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania donosowo

Działanie

Stosowana miejscowo jest lekiem obkurczającym naczynia krwionośne nosa, przez co zmniejsza obrzęk i przekrwienie błony śluzowej. Po kilku minutach od aplikacji następuje udrożnienie nosa, znaczne ułatwienie choremu oddychania i zmniejsza się ilość wydzieliny.

Wskazania do stosowania

Leczenie pomocnicze:

• ostrego zapalenia błony śluzowej nosa pochodzenia wirusowego lub bakteryjnego
• ostrego lub przewlekłego zaostrzającego się zapalenia zatok przynosowych
• alergicznego zapalenia błony śluzowej nosa
• ostrego zapalenia ucha środkowego (w celu udrożnienia trąbki słuchowej).

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na ksylometazolinę
• zanikowe zapalenie błony śluzowej nosa
• pacjenci po zabiegach chirurgicznych prowadzonych przeznosowo (np. przezklinowe usunięcie przysadki) lub po innych zabiegach przebiegających z odsłonięciem opony twardej
• wiek pacjenta poniżej 2 lat.

Środki ostrożności

• Nie należy stosować u pacjentów z przewlekłym lub naczynioruchowym zapaleniem błony śluzowej nosa.
• Podawać ze szczególną ostrożnością u pacjentów z nadwrażliwością na substancje adrenomimetyczne objawiającą się:
  • bezsennością, zawrotami głowy
  • drżeniem
  • zaburzeniami rytmu serca i podwyższonym ciśnieniem tętniczym i innymi chorobami układu krążenia.
• Ostrożnie również u pacjentów z:
  • cukrzycą
  • jaskrą z wąskim kątem przesączania
  • rozrostem gruczołu krokowego
  • nadczynnością tarczycy.
• W związku z potencjalnym, ogólnoustrojowym działaniem obkurczającym naczynia, substancji nie należy stosować w czasie ciąży.
• Niektóre preparaty dostępne w Polsce^[3] zawierają chlorek benzalkoniowy jako środek konserwujący, co może powodować podrażnienie błony śluzowej nosa.
• Podczas długotrwałego stosowania lub w dawkach większych niż zalecane, preparat może zaburzać zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę maszyn.
• Stosowanie preparatu przez okres dłuższy niż zalecany może doprowadzić do wtórnego polekowego zapalenia błony śluzowej nosa.

Interakcje

Podobnie jak w przypadku innych leków sympatykomimetycznych, może wystąpić nasilenie ogólnoustrojowego działania ksylometazoliny podczas jednoczesnego stosowania z inhibitorami monoaminooksydazy (IMAO), trój- i czteropierścieniowymi lekami przeciwdepresyjnymi. Należy unikać jednoczesnego stosowania substancji z innymi lekami sympatykomimetycznymi (np. efedryna, pseudoefedryna) ze względu na sumowanie się działania.

Działania niepożądane

Miejscowe:

• podrażnienie i suchość błony śluzowej nosa
• uczucie pieczenia w nosie i gardle
• kichanie.

Bardzo rzadko występują objawy działania ogólnoustrojowego takie jak:

• nudności
• ból głowy
• osłabienie, zmęczenie, senność
• zaburzenia widzenia
• reakcje alergiczne
• kołatanie serca, przyspieszenie czynności serca, wzrost ciśnienia tętniczego.

Dawkowanie

Leków zawierających ksylometazolinę nie należy stosować dłużej niż 3-5 dni.
Preparaty o stężeniu 0,05% przeznaczone są do stosowania u dzieci do 12 lat: zwykle stosuje się 1-2 krople do każdego otworu nosowego 1-2 razy na dobę.
Preparaty o stężeniu 0,1% przeznaczone są dla dorosłych i dzieci powyżej 12 lat: standardowo 2-3 krople do każdego otworu nosowego nie więcej niż 3 razy w ciągu doby.

Przedawkowanie

W rzadkich przypadkach niezamierzonego przedawkowania, szczególnie u dzieci, mogą wystąpić zwłaszcza takie objawy, jak: przyspieszona lub niemiarowa czynność serca, podwyższone ciśnienie tętnicze i czasami zaburzenia świadomości.
Nie ma specyficznego leczenia. Należy zastosować leczenie objawowe.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste to Orinox, Otrivin, Sudafed XyloSpray, Xedine HA, Xylogel, Xylometazolin i Xylorhin^[3].

Dostępne w Polsce preparaty złożone^[3]:

• Nasic – ksylometazolina + dekspantenol
• Otrivin Duo – ksylometazolina + bromek ipratropiowy

Przypisy

1. Department of Chemistry, The University of Akron: Xylomethazoline. [dostęp 2011-12-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-03-02)]. (ang.).
2. Xylometazoline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06694 (ang.).
3. Rejestr Produktów Leczniczych, dopuszczonych do obrotu na terenie Polski. [dostęp 2022-03-30]. (pol.). Brak numerów stron w książce

Bibliografia

• Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
• Otrivin – Charakterystyka produktu leczniczego. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. [dostęp 2011-12-26]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-03-19)]. (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.