Izocyjanian metylu

Izocyjanian metylu, H
3C−N=C=O – organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy izocyjanian organiczny. Jest półproduktem przy wytwarzaniu pestycydów z grupy karbaminianów (takich jak karbaryl, karbofuran, metomyl czy aldikarb). Używany jest także do produkcji gumy oraz związków adhezyjnych.

Izocyjanian metylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) izocyjanian metylu Inne nazwy i oznaczenia izocyjanometan, MIC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3NO
Inne wzory	CH3NCO
Masa molowa	57,5 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	624-83-9
PubChem	12228
DrugBank	DB12765
SMILES CN=C=O
InChI InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 InChIKey HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,96 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie reaguje z wodą[1] Temperatura topnienia −45 °C[1] Temperatura wrzenia 39,5 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H361d, H311, H330, H301, H334, H317, H335, H315, H318 Zwroty P brak wiarygodnych danych NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 3 4 2 W Temperatura zapłonu −7 °C[3] Temperatura samozapłonu 535 °C[3] Numer RTECS NQ9450000 Dawka śmiertelna LD50 = 51,5 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[1]
Podobne związki
Podobne związki	izotiocyjanian allilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ma własności silnie toksyczne i drażniące. W 1984 r. jego duże ilości zostały uwolnione do atmosfery przez zakłady należące do koncernu Union Carbide w Bhopalu, co spowodowało śmierć ponad 18 000 osób^[4][5].

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1888 r. z kwasu cyjanowego i metanolu.

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o silnie nieprzyjemnym zapachu. Temperatura wrzenia wynosi 39,1 °C. Jest wysoce łatwopalny, temperatura zapłonu wynosi −7 °C. Jest rozpuszczalny w wodzie w ilości 6-10 części na 100, jednak ulega następnie hydrolizie.

Synteza

Współcześnie izocyjanian metylu jest produkowany z metyloaminy i fosgenu. Reakcja biegnie w szerokim zakresie temperatur, jednak w produkcji wielkoskalowej syntezuje się go w wysokiej temperaturze w fazie gazowej. Produkty reakcji są następnie chłodzone, w wyniku czego powstały chlorek N-metylokarbaminiowy (MCC, methylcarbamic chloride) ulega kondensacji.

MCC istnieje w równowadze z izocyjanianem metylu.

W celu przesunięcia tej równowagi w prawo, chlorowodór usuwany jest ze środowiska przez przepłukiwanie dowolną zasadą (np. dimetyloanilina, pirymidyna)^[6] lub poprzez destylację mieszaniny^[7].

Reakcje

MIC reaguje z wieloma substancjami zawierającymi grupy zasadowe, np. N-H lub O-H. Ulega także kondensacji do polimerów zbudowanych z 3 lub większej ilości wyjściowych cząsteczek.

Izocyjanian metylu pod wpływem wody rozkłada się na mocznik oraz dwutlenek węgla z wytworzeniem ciepła (325 cal na gram MIC).

W temp. 25 °C, pod wpływem wody, połowa MIC ulega reakcji w czasie 9 minut^[8]. Jeśli wydzielone ciepło nie zostanie odebrane z ośrodka reakcji, tempo reakcji zaczyna wzrastać doprowadzając MIC do wrzenia. Jeżeli MIC znajduje się w przewadze w stosunku do wody, produktem reakcji jest biuret (dimocznik) oraz dwutlenek węgla^[9].

Proste związki zawierające wiązanie N−H, takie jak amoniak lub I, II-rzędowe aminy reagują gwałtownie z MIC, tworząc podstawione pochodne mocznika. Inne związki posiadające wiązania N−H, takie jak amidy lub moczniki, reagują z MIC bardzo powoli^[10].

Alkohole i fenole, zawierające grupę O−H, reagują powoli z MIC, jednak bieg reakcji może zostać przyspieszony przy zastosowaniu odpowiednich katalizatorów.

Wiele związków jak np. fosfina czy chlorek żelaza i inne związki zawierające metal katalizują powstanie cyklicznego trimeru MIC, z wytworzeniem dużej ilości ciepła. Tworzenie polimerów obserwowane jest przy obecności trilakilowych pochodnych amin. Tworzenie trimerów jest reakcją egzotermiczną (298 cal/g MIC), co może powodować wrzenie mieszaniny reakcyjnej. Z tego też powodu MIC nie powinien być przechowywany w powszechnie stosowanych w przemyśle stalowych zbiornikach^[9].

Zagrożenia

Izocyjanian metylu jest związkiem silnie toksycznym. Bezpieczne stężenie w powietrzu według niektórych źródeł to 0,02 ppm^{[potrzebny przypis]}. MIC powoduje zaburzenia pracy układu oddechowego przy stężeniu powyżej 0,4 ppm, objawiając się kaszlem, bólem klatki piersiowej, dusznościami, astmą, podrażnieniem oczu, nosa, gardła, a także podrażnieniem skóry. Wyższe stężenia, powyżej 21 ppm mogą powodować obrzęk płuc, wewnętrzne krwotoki, zapalenie płuc oraz śmierć^[11].

Efekty toksyczne były obserwowane w czasie katastrofy w Bhopalu, w której uwolniło się do atmosfery 43 000 kg izocyjanianu metylu i innych szkodliwych gazów w silnie zaludnionej strefie 3 grudnia, 1984, zabijając około 20 tys. osób, a u 120 tysięcy powodując różnego typu dolegliwości.