Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
5-Fluorouracyl, 5-FU (łac. Fluorouracilum) – organiczny związek chemiczny z grupy zasad pirymidynowych; fluorowa pochodna uracylu. Jest cytostatykiem należącym do antymetabolitów pirymidyn i jest stosowany jako przeciwnowotworowy lek fazowo-specyficzny (faza S). Światowa Organizacja Zdrowia uznaje 5-fluorouracyl za jeden z najważniejszych leków używanych w medycynie[5][6].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H3FN2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
130,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
51-21-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Działanie 5-fluorouracylu jest kilkukierunkowe, głównie jako inhibitor syntazy tymidylanowej odpowiedzialnej za biosyntezę monofosforanu tymidyny (TMP) poprzez metylację monofosforanu deoksyurydyny (dUMP)[7]. Niski poziom TMP prowadzi do zakłócenia replikacji DNA i do zahamowania proliferacji komórek nowotworowych. Innym mechanizmem działania 5-fluorouracylu jest wbudowywanie się w strukturę DNA i RNA co zaburza ich strukturę[8].
Fluorouracyl podaje się dożylnie w 15-minutowym wlewie kroplowym lub w postaci jednorazowego wstrzyknięcia, czasem dotętniczo lub miejscowo (np. dootrzewnowo). Zgodnie z wytycznymi WHO[6] stosuje się zastrzyk 50 mg/mL w 5 mL objętości.
5-Fluorouracyl został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1957 roku przez R. Duschinsky’ego i jego zespół. Opracowali oni metody syntezy nowej klasy związków chemicznych – fluorowanych pochodnych pirymidyn, znanych jako inhibitory syntazy tymidylanowej[9]. Pierwsze badania strukturalne w fazie stałej z zastosowaniem rentgenografii strukturalnej przeprowadzono w 1973 r. Ustalono, że 5-fluorouracyl krystalizuje w układzie trójskośnym (P1), w którym cztery cząsteczki 5-fluorouracylu stabilizowane są przez wiązania wodorowe[10]. Z uwagi na charakterystyczną strukturę chemiczną 5-fluorouracylu, występuje on w różnych formach tautomerycznych w roztworach wodnych, przy czym forma dominująca to diokso, z dwiema grupami C=O[9][11][12].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.