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vitamina Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido L-ascorbico, o semplicemente acido ascorbico (noto anche come principio antiscorbutico e vitamina C) è un composto organico con proprietà antiossidanti presente in natura; mentre nel metabolismo della gran parte dei mammiferi questo principio viene sintetizzato autonomamente, l'uomo ha bisogno di assumerlo attraverso l'alimentazione. In ambito chimico, non si parla di acido-D-ascorbico, poiché l'enantiomero D non è biologicamente attivo e quindi si parla di acido-L-ascorbico. Questa vitamina in forma fisiologica e a pH 7 si trova in forma dissociata, cioè di riducente monoelettrico ascorbato , questo perché il gruppo - OH (ossidrico) enolico legato al C2 dell'anello lattonico, possiede una pKa di 4,2 e questo lo rende debolmente acido.[2]
| Acido ascorbico | |
|---|---|
| |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5R-(1S,2-diidrossietil)-3,4-diidrossifuran-2(5H)-one | |
| Nomi alternativi | |
| Vitamina C | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8O6 |
| Massa molecolare (u) | 176,12 |
| Aspetto | solido giallo o bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-066-2 |
| PubChem | 54670067 |
| DrugBank | DBDB00126 |
| SMILES | OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1,650 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 4,17 (prima dissociazione) 11,6 (seconda dissociazione) |
| Solubilità in acqua | 330 g/L |
| Temperatura di fusione | 190–192 °C (463–465 K) con decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --[1] |
Si tratta anche di una vitamina idrosolubile spesso utilizzata in forma salina (ascorbato).
La sua storia si riallaccia a quella dello scorbuto, una patologia legata a una carenza di questo composto nella dieta. Questa malattia era già descritta nella medicina greca attorno al V secolo a.C. Nel XVI secolo, soprattutto tra le popolazioni marinare, era noto come lo scorbuto potesse essere curato e prevenuto dall'assunzione di verdure e frutta fresca, o dall'estratto di aghi di pino.
Tuttavia la prima prova di ciò venne nel maggio del 1747 da parte di James Lind, un chirurgo della marina reale inglese. Lind sottopose a un esperimento 12 membri dell'equipaggio affetti da scorbuto, dividendoli in sei gruppi da due persone ciascuno. A ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari, un composto particolare: sidro, acido solforico, aceto, spezie ed erbe, acqua di mare, arance e limoni. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che effettivamente quest'ultima aggiunta permetteva di prevenire l'insorgere dello scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo studio nel 1753. Nel 1795 la marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di lime alla dieta dei marinai.
Nel XVIII e XIX secolo venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre ai limoni, alle arance e ai lime, vi sono: i crauti, il cavolo salato, il malto e il brodo portatile. Pare che James Cook per il suo primo famoso viaggio d'esplorazione nel Pacifico abbia utilizzato i crauti.[3][4]
Nel 1912 Casimir Funk, da studi su malattie carenziali, ipotizzò la presenza di composti che denominò vitamine. Sebbene avesse studiato soprattutto il beri-beri, ipotizzò che anche altre malattie, tra cui lo scorbuto, dipendessero da mancanza di specifiche vitamine.
Nel 1921 il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il 1928 e 1933 fu isolato e cristallizzato da Joseph Svirbely e dall'ungherese Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, in modo indipendente, da Charles Glen King. Nel 1934 Sir Walter Norman Haworth e Tadeusz Reichstein, in maniera indipendente, riuscirono a sintetizzare la vitamina C. Nel 1937 Szent-Gyorgyi ricevette il Premio Nobel per la medicina per le sue scoperte sui processi biologici di combustione, con particolare riguardo alla vitamina C, e alla catalisi dell'acido fumarico. Lo stesso anno Haworth venne insignito del Premio Nobel per la chimica.
Nel 1955 J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi, compresa la specie umana, non riescono a produrre autonomamente la vitamina C risiede nella mancanza dell'ultimo enzima della catena metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la L-gulonolattone ossidasi.
L'acido ascorbico esiste in due forme enantiomere (immagini speculari non sovrapponibili tra loro), ma solo una di esse, l'enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un lattone a 6 atomi di carbonio, cioè il γ-lattone della forma enolica dell'acido 2-chetogulonico. I lattoni sono composti chimici, che sono degli esteri intramolecolari che si formano per reazione di condensazione tra un gruppo carbossilico e uno ossidrico all'interno di una stessa molecola.[2]
È un composto molto idrosolubile, debolmente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori di sapore acido [5], con una rotazione ottica specifica di circa +20 gradi.
La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'intestino tenue grazie a un processo di diffusione passiva dipendente dal sodio. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino al 16%. Nel plasma la vitamina circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare nel surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le urine.
La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un gruppo enediolico. In presenza di ossigeno e metalli l'acido ascorbico tende a ossidarsi e a formare acido deidroascorbico e acqua ossigenata.
Grazie alla forte azione riducente la vitamina C è utilizzata in molte reazioni di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un elettrone, formando così l'acido semideidroascorbico che può donare un secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di queste reazioni sono:
Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. L'acido deidroascorbico, il prodotto finale delle reazioni descritte, può venir ridotto da parte della deidroascorbato reduttasi, un enzima dipendente dal glutatione, rigenerando così l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.
Per la spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere stabili le vitamine A, E, l'acido folico e la tiamina, la vitamina C viene utilizzata dall'industria alimentare come additivo nei cibi, come tale o sotto forma di sale sodico, potassico e calcico.
L'acido ascorbico è anche usato come rivelatore per la fotografia analogica in bianco e nero grazie alle sue proprietà riducenti.
Le sigle con cui l'Unione europea indica la vitamina C e i suoi sali, che sono additivi alimentari importanti per la conservazione dei prodotti nell'industria, sono:
L'ascorbato di potassio è stato rimosso dalla lista degli additivi approvati dall'Unione europea.
La vitamina C è importante per il corretto funzionamento del sistema immunitario e per la sintesi di collagene nell'organismo. Il collagene rinforza i vasi sanguigni, la pelle, i muscoli e le ossa. L'uomo non può creare collagene senza la vitamina C.
Sembra che la vitamina C abbia un ruolo importante soprattutto in reazioni di ossidoriduzione catalizzate da ossigenasi e che svolga un'azione antistaminica. Tra i processi più noti in cui la vitamina dovrebbe intervenire ci sono:
Inoltre sembra che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosammine intestinali e ridurre vari composti ossidanti tra cui il radicale superossido, l'acido ipocloroso e i radicali idrossilici.
Recenti studi sull'acido ascorbico indicano che può ridurre il tempo di ventilazione nei pazienti in condizioni critiche[6].
Alimento |
(mg/100g) Vit. C |
|---|---|
| Terminalia ferdinandiana | 3100 |
| Acerola | 1300-1700 |
| Rosa canina | 1250 |
| Peperoncini piccanti | 229 |
| Peperoncini rossi e gialli | 166 |
| Peperoni crudi | 151 |
| Peperoni verdi | 127 |
| Rughetta o rucola | 110 |
| Broccoli | 110 |
| Kiwi | 85 |
| Cavoletti di Bruxelles | 81 |
| Bacche di Goji | 80 |
| Lattuga | 59 |
| Fragole/Clementine | 54 |
| Limoni/Arance | 50 |
| Succo di arance | 44 |
| Succo di limoni | 43 |
| Mandarini | 42 |
| Pompelmo | 40 |
| Fave fresche crude | 33 |
| Piselli freschi crudi | 32 |
| Piselli surgelati | 30 |
| Pomodori maturi | 25 |
| Pomodori San Marzano | 24 |
| Kaki | 23 |
| Aronia | 21 |
| Pomodori da insalata | 21 |
| Ananas | 17 |
| Fegato/Rene | 10-40 |
| Finocchi crudi | 12 |
| Cocomero | 8 |
È possibile determinare la quantità di vitamina C in diverse sostanze attraverso l'utilizzo del reattivo di Lugol; la reazione che avviene tra l'acido ascorbico e il reattivo di Lugol è:
Lo iodio ossida con facilità l'acido ascorbico convertendolo in acido deidroascorbico. Nelle analisi quantitative il campione di acido ascorbico viene trattato con una quantità nota di iodio superiore a quella necessaria a ossidare l'intero campione; l'eccesso di iodio non reagito viene quindi retrotitolato con una soluzione a concentrazione nota di tiosolfato di sodio.
La vitamina C è presente in alcuni alimenti, insieme con bioflavonoidi, soprattutto nei vegetali a foglia verde, peperoni, pomodori, kiwi e negli agrumi, particolarmente concentrata nel frutto di ciliegia amazzonica, l'acerola, e nella rosa canina. La vitamina può perdersi nel caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro contenitori di metallo, per esempio di rame.
La cottura può comportare perdita di vitamina (in taluni casi fino al 75%); questa perdita può essere ridotta adottando una cottura che sia il più possibile rapida[7].
La carenza di vitamina C determina la comparsa dello scorbuto, patologia che riguarda particolarmente l'insufficiente produzione di collagene e di sostanza cementante intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con comparsa di emorragie, rallentamento della cicatrizzazione delle ferite, gengiviti con alterazioni della dentina, gengivorragie e osteoporosi. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie sviluppantesi possono portare anche a un quadro di anemia sideropenica.
Bassi livelli di acido ascorbico sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto di quelli necessari, sembrano favorire l'aterosclerosi, sia per l'ipotesi ossidativa sia per l'ipotesi risposta alla lesione. Per la scarsità di vitamina C nell'organismo si instaurano situazioni come la progressiva crescita dell'azione devastante dello stress ossidativo e dei radicali liberi sulle pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'aterosclerosi e, di conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.
Poiché la vitamina C diminuisce i livelli di acido urico, il consumo di elevate quantità di vitamina potrebbe avere un effetto preventivo verso l'iperuricemia (concentrazione sierica di acido urico > 6 mg/dL) e la gotta.[8]
La vitamina C può provocare emolisi nei pazienti con carenza eritrocitaria di G6PD o favismo.[9]
La somministrazione di vitamina C per via orale come forma farmaceutica solida (compresse) è stata associata a danni esofagei dovuti all'acidificazione del pH o della soluzione acquosa in cui è disciolta la compressa o della saliva. Il danno esofageo in genere è risultato transitorio e autolimitante ed è consistito nella formazione di ulcere localizzate che regrediscono dopo la sospensione del farmaco e non causano stenosi.[10][11]
Per dose minima giornaliera s'intende la quantità minima complessiva da assumere durante il corso dell'intera giornata, suddividendo la dose giornaliera in parti uguali assunte a intervalli di 3-4 ore.
Si calcola che la quantità minima di vitamina C necessaria per prevenire lo scorbuto sia di circa 10 mg/die, tuttavia le quantità raccomandate dai sistemi sanitari sono di poco superiori. Anzi, nella comunità scientifica vi è ancora acceso dibattito sul dosaggio efficace effettivo, su limite soglia e sovradosaggio.
Le indicazioni degli organismi governativi sono:
Sebbene alcune medicine alternative, come per esempio la medicina ortomolecolare, propongano megadosi di vitamina C come pratica terapeutica, non esistono prove scientifiche in merito e in taluni casi sono anzi controindicate.[16][17][18][19]
Uno degli effetti certi del sovradosaggio di vitamina C è la diarrea.[20] Non esiste una dose letale accertata per l'uomo, esiste invece una LD50 per i ratti che corrisponde a 11,9 grammi per chilogrammo di peso corporeo in una sola dose per via orale.[20] Un uomo medio di 70 kg dovrebbe dunque ingerirne circa 850 g in un'unica soluzione.
Dosi superiori ai 1 g/die di vitamina C, assunte sotto forma di acido ascorbico, possono portare alla presenza di disturbi (nausea, mal di testa, ecc.).[21][22] Inoltre secondo alcuni studi sembra che venga aumentata l'eliminazione tramite le urine di ossalati, che potrebbero facilitare la formazione di calcoli renali in un numero limitato di soggetti.[23][24]
La sintesi chimica dell'acido L-ascorbico è un procedimento complesso che prevede molti passaggi chimici che partono dal D-glucosio e un unico passaggio enzimatico che coinvolge la sorbitolo-deidrogenasi. L'ultimo stadio del processo prevede la trasformazione catalizzata da acidi dell'acido 2-cheto-L-gulonico (2-KLG) in acido L-ascorbico.
È stato osservato che in natura alcuni batteri (Acetobacter, Gluconbacter ed Erwinia) sono in grado di trasformare il glucosio in acido 2,5-dicheto-D-gulonic (2,5-DKG), mentre altri (Corynebacterium, Brevibacterium e Arthrobacter) sono in grado di trasformare l'acido 2,5-DKG in acido 2-KLG grazie all'enzima 2,5-DKG-riduttasi. Grazie alla tecnologia del DNA ricombinante è stato possibile isolare il gene della 2,5-DKG-riduttasi dalla specie Corynebacterium ed esprimerlo in Erwinia berbicola, in grado di trasformare il glucosio in 2,5-DKG grazie a tre enzimi. Le cellule di Erwinia così trasformate sono in grado di trasformare direttamente il glucosio in acido 2-KLG.
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