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Nato da John Henry Beckingham, musicista jazzista e venditore di tastiere, e Gillian Rosemary Smith, funzionaria. I suoi genitori divorziarono quando aveva sette anni, sua madre si risposò e Simon prese il cognome del suo patrigno, Pegg.[1] Frequentò diverse scuole per poi arrivare all'Università di Bristol, dove si dedicò specialmente a letteratura e recitazione.[2] Trasferitosi a Londra nel 1993, cominciò a fare degli spettacoli di stand-up comedy. Nel 1995 i suoi spettacoli diventarono così popolari che ricevette numerosi inviti per festival comici in Nuova Zelanda e Australia. Ha preso parte a diversi programmi comici, tra cui Asylum, Faith in the Future, Big Train, Six Pairs of Pants e Hippies. Tra il 1998 e il 2004 figurò regolarmente nel programma radiofonicoThe 99p Challenge in onda sulla BBC Radio 4.
Nel 2006 è protagonista insieme a David Schwimmer in Big Nothing, mai distribuito in Italia. Sempre nel 2006 entra a far parte del cast principale della serie cinematografica Mission: Impossible impersonando l'agente Benji Dunn a partire dal terzo film (Mission: Impossible III) fino all'ultimo, per il momento, Mission: Impossible - Dead Reckoning - Parte due, atteso per il 2024. L'anno successivo torna in coppia con Nick Frost in Hot Fuzz con Edgar Wright alla regia, film in cui ha contribuito alla sceneggiatura, e partecipa anche al film Run Fatboy Run diretto da David Schwimmer. Pegg successivamente ha interpretato Montgomery "Scotty" Scott nel film Star Trek, nel suo seguito Into Darkness - Star Trek (entrambi diretti da J. J. Abrams) e nel terzo capitolo della saga reboot Star Trek Beyond, diretto da Justin Lin, di cui è anche sceneggiatore. È stato scelto dall'autore di fumetti irlandese Garth Ennis come volto per il personaggio di Piccolo Hughie nel suo lavoro The Boys, dissacrante satira sul fumetto supereroistico americano, come omaggio a quello che Ennis ha dichiarato essere uno dei personaggi della comicità inglese che più apprezza.[3] Nel 2018 partecipa al film Terminal. Nel 2022 partecipa al doppiaggio del film d'animazione Luck.
Pegg è sposato dal 2005 con Maureen McCann, con la quale ha anche una figlia, nata a giugno del 2009.[4][5] Nel 2010 si è dichiarato ateo.[6]
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Simon Pegg è stato doppiato da:
Massimiliano Manfredi in Spaced, Hot Fuzz, Paul, Mission: Impossible - Protocollo fantasma, La fine del mondo, Mission: Impossible - Rogue Nation, Ready Player One, Mission: Impossible - Fallout, Mission: Impossible - Dead Reckoning - Parte uno
Lorenzo Scattorin in L'alba dei morti dementi, Inheritance, Truth Seekers
Nanni Baldini in Star Trek, Into Darkness - Star Trek, Star Trek Beyond
Franco Mannella in Star System - Se non ci sei non esisti, Hector e la ricerca della felicità