From Wikipedia, the free encyclopedia
A szarin – más jelöléssel GB[1] – szerves foszforvegyület, kémiai képlete: [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. Színtelen, szagtalan folyadék,[4] amelyet vegyi fegyverként használnak, mivel extrém erős idegméreg. A 687-es ENSZ határozat tömegpusztító fegyvernek minősítette. A szarin gyártását és raktározását az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény betiltotta, amelyben 1. osztályú vegyületként sorolták be.
| Szarin[1] | |||
 | |||
 | |||
| IUPAC-név | (RS)-propán-2-il-metilfoszfonofluoridát | ||
| Más nevek | IMPF; GB;[2] 2-(Fluor-metilfoszforil)oxipropán; Foszfonofluorsav-P-metil-1-metiletil-észter | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-44-8 | ||
| PubChem | 7871 | ||
| ChemSpider | 7583 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | B4XG72QGFM | ||
| ChEMBL | 509554 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H10FO2P | ||
| Moláris tömeg | 140,09 g/mol | ||
| Megjelenés | Tiszta színtelen folyadék. Tiszta formájában szagtalan. | ||
| Sűrűség | 1,0887 g/cm³ (25 °C) 1,102 g/cm³ (20 °C) | ||
| Olvadáspont | -56 °C, 217 K, -69 °F | ||
| Forráspont | 158 °C, 431 K, 316 °F | ||
| Oldhatóság (vízben) | Elegyedő | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | MSDS - Sarin (GB)[1] | ||
| Főbb veszélyek | Nagyon mérgező (T+)[3] | ||
| NFPA 704 |  1
4
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szarin királis molekula (jellemzően racém), melyben a központi foszforatomhoz négy szubsztituens kapcsolódik, tetraéderes alakot hozva létre.[5] Az SP forma (lásd ábra) az aktívabb enantiomer, mivel jobban kötődik az acetilkolinészterázhoz.[6] Metilfoszfonil-difluorid és izopropanol (IPA) keverékéből állítják elő:
Az alkoholízises reakció során keletkezett hidrogén-fluoridot izopropil-amin hozzáadásával semlegesítik. Ugyanezen reakcióval a keveréket bináris vegyi fegyverként is fel lehet használni (azaz a szarint nem közvetlenül tárolják a fegyverben, hanem csak a kevésbé veszélyes komponenseit; így a fegyver sokkal biztonságosabban kezelhető).
Hatásmechanizmusa hasonlít bizonyos gyakran használt rovarirtó szerekére, például a malationéra. Biológiai aktivitását tekintve pedig a karbamát inszekticidekre (rovarirtókra) hasonlít - mint amilyen a Sevin; illetve a gyógyszerek közül a piridosztigminre, neosztigminre, és fizosztigminre. Más idegmérgekhez hasonlóan a szarin is az idegrendszert támadja.
Pontosabban, a szarin a kolinészteráz enzimek erős inhibitora.[7] A szarin a kolinészterázzal az aktív centrumnál található szerin aminosav maradékkal kovalens kötést alakít ki. A fluorid távozó csoport kilépésével keletkező foszfoészter stabil, de biológiailag inaktív.[8][9] Az enzim gátlásával az acetilkolin felhalmozódik a szinapszisokban és továbbra is kifejti hatását: folyamatosan továbbít bármely idegi impulzust. Normális esetben az acetilkolin-észteráz lebontja az acetilkolint a szinaptikus résben, annak érdekében, hogy az effektor izom vagy szerv pihenhessen.
A foszforil-halogenidek legfontosabb kémiai reakciója a foszfor és a fluor közötti kötés hidrolízise. Ez a P–F kötés nukleofil szerek hatására – mint amilyen a víz vagy a hidroxidion – könnyen felszakad. Magas pH esetén a szarin gyorsan, nem toxikus foszforossav származékokra bomlik el.[10][11]
A szarin több hét és néhány hónap közti időtartamot követően elbomlik. Ezt az ún. eltarthatósági időt a prekurzor anyagok szennyezése lerövidítheti. A CIA szerint néhány iraki szarin eltarthatósági ideje mindössze pár hét volt, többnyire a szennyezett prekurzorok miatt.[12] A szarin tartóssága bizonyos olajok, és kőolajszármazékok hozzáadása révén meghosszabbítható.
Az egyébként rövid eltarthatósági idő a prekurzorok és köztitermékek tisztaságának növelésével, valamint stabilizátorok – mint amilyen a tributil-amin – hozzáadásával megnövelhető. Egyes készítményekben a tributil-amint diizopropil-karbodiimiddel (DIC) helyettesítik, amely lehetővé teszi a szarin alumínium tartályban való tárolását. A bináris vegyi fegyverekben a két prekurzort egymástól elszeparálva, ugyanabban a lövedékhéjban tárolják és csak közvetlenül a lövedék kilövése előtt keverik össze, hogy létrehozza a vegyületet. Ez a megközelítés kettős előnnyel jár; megoldja a stabilitási kérdést és növeli a szarin lőszerek biztonságosságát.
A szarin más idegmérgekhez képest nagy illékonysággal rendelkezik. A legnagyobb veszélyt a belélegzése és a bőrön keresztüli felszívódása jelenti. Még gőzkoncentrációja is azonnal behatol a bőrbe. Azok az emberek, akik nem halálos dózist kapnak, de elmarad az azonnali, megfelelő orvosi kezelés; maradandó neurológiai károsodást szenvedhetnek.
A szarin kitettséget követő kezdeti tünetek az orrfolyás, szorító érzés a mellkasban, és a pupillák összeszűkülése. Nem sokkal ezután az áldozat légzési nehézségeket, hányingert és nyáladzást tapasztal. Az áldozat folyamatosan veszti el az irányítást a testi funkciók felett; hány, bélsárt ürít és bevizel. Ezt a fázist izomrángás és rángatózás követi; az áldozat eszméletlenné (komatózussá) válik, végül a konvulzív görcsök sorozata fulladást okoz.
A szarin még nagyon alacsony koncentrációban is végzetes lehet. A halál egy perccel a halálos adag bevitele után beállhat, ha nem adnak be gyorsan ellenmérget – jellemzően atropint és pralidoximot – az áldozatnak.[4] Az atropin, a muszkarin acetilkolin-receptorok antagonistája; a mérgezés fiziológiai tüneteinek kezelésére adják be. Mivel az acetilkolinra adott izomzati válasz nikotinos acetilkolin receptorokon keresztül közvetítődik, az atropin nem kezeli az izomzat tüneteit. A pralidoxim mintegy öt órán belül beadva képes a kolinészterázokat regenerálni. Az atropin helyett felmerült a biperidén, egy szintetikus acetilkolin antagonista, mivel jobb vér-agy gát penetrációval és nagyobb terápiás hatékonysággal bír.[13]
A szarin becslések szerint több mint 500-szor mérgezőbb a cianidnál.[14] A bőr alá injektált szarin LD50 értéke egereken: 172 μg/kg.[15] Kezelési eljárások ismertek.[16]
Embereken végzett, ellenőrzött tesztek során kimutatták, hogy egy minimálisan toxikus, 0,5 mg-os orális adag néhány órán belül 38%-kal csökkentette a vörösvérsejt és plazma-kolinészteráz szintjét. Egy terrortámadás túlélőiben, a támadást követően 4 órával a kötetlen izopropil-metilfoszforossav (IMPA) szérum szintje 2-135 µg/l közt volt.[17]
A szarint 1938-ban fedezte fel két német tudós Wuppertal-Elberfeldben, Németországban, miközben az addigiaknál erősebb növényvédő szert próbáltak létrehozni. A vegyület a négy, Németországban gyártott G-ágens közül a legmérgezőbb. A vegyületet, amely a tabun nevű idegméreg felfedezését követte, a felfedezők; Schrader, Ambros, Rüdiger és Van der Linde tiszteletére nevezték el.
1939 közepén a vegyület képlete a német hadsereg Fegyverügyi Hivatalához (Waffenamt) került, amely elrendelte, hogy kezdjék meg a tömegtermelését háborús használatra. A második világháború végére számos kísérleti üzem épült fel; valamint építés alatt állt egy nagyon termelékeny létesítmény (de ez befejezetlen maradt). A náci Németország által termelt szarin mennyiségét 500 kg és 10 tonna közé teszik.[18] Noha a szarint, a tabunt és a szománt is beépítették tüzérségi lövedékekbe, Németország végül úgy döntött, hogy nem használ idegmérgeket szövetséges célpontok ellen.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Sarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
