Szerin

A szerin (Ser vagy S)^[1] egyike a 22 fehérjealkotó aminosavnak. HO₂CCH(NH₂)CH₂OH.

Szerin
IUPAC-név	(S)-2-amino-3-hidroxipropánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	56-45-1
PubChem	617
Gyógyszer szabadnév	serine
Gyógyszerkönyvi név	Serinum
SMILES OCC(N)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H7NO3
Moláris tömeg	105,09 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kodonjai az UCU, UCC, UCA, UCG, AGU és az AGC. A természetben csak az L-térizomer fordul elő. Számos fehérje felépítésében részt vesz. Nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezetben szintetizálódni képes más metabolitokból (pl. glicin).

A selyem fehérjéi különösen gazdagok szerinben (a benne található aminosavak 16%-át teszi ki), innen a neve is (latin sericum=selyem). Először selyemnedvből (sericin) sikerült kivonnia Cramernek 1865-ben. Nagy mennyiségű l-szerint tartalmaz a gyapjú is.

Szerkezetét 1902-ben állapították meg. Első, szerkezetbizonyító szintézisét E. Fischer és Leuchs végezte, a szintézisnél a kiindulási anyag glikolaldehid volt. Hidroxilcsoportja miatt poláris aminosav.

Szerepe

A szerin fontos szerepet játszik az anyagcserében, mivel részt vesz a purinok és a pirimidinek bioszintézisében. Számos aminosav prekurzora, köztük a glicin, cisztein, triptofán aminosavak. Számos más metabolit, például a szfingolipidek prekurzora is. A szerin a folsav előanyaga is, amely a bioszintetikus reakciókban az elsődleges egyszenes csoport-donor.

Jegyzetek

1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)

Külső hivatkozások

• Computational Chemistry Wiki