legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. From Wikipedia, the free encyclopedia
A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel és a benzol maga is kitűnő oldószer. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.
 |
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont! |
| Benzol | |||
 | |||
| IUPAC-név | Benzol | ||
| Más nevek | 1,3,5-ciklohexatrién | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 71-43-2 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6 | ||
| Moláris tömeg | 78,1121 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,8786 g/cm³ (folyadék) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1,77 g/l (20 °C-on)[1] | ||
| Viszkozitás | 0,652 cP (20 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Mérgező (T)[1] rákkeltő (1. kat) mutagén (2. kat) | ||
| NFPA 704 |  3
2
0
| ||
| R mondatok | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65[1] | ||
| S mondatok | S53, S45[1] | ||
| Lobbanáspont | −11 °C | ||
| LD50 | 930 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | toluol bór-azol | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte ezt az anyagot 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Eilhard Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Justus von Liebig a nevet benzolra változtatta.
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere, ezenkívül a jódot, a brómot, a ként és a foszfort is feloldja. Égése nem tökéletes, kormozó lánggal ég. A tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitrobenzollá. Származékait benzolszármazékoknak vagy aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.
Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk ki. Egyszerűbb benzolszármazék a fenol, a toluol, az anilin. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával bifenil (fenil-benzol, C6H5−C6H5) keletkezik. Több benzolgyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódása során policiklusos aromás szénhidrogének, például naftalin, antracén keletkeznek.
A heterociklusos aromás vegyületekben a benzolgyűrű egy vagy több szénatomját másik atom (heteroatom) helyettesíti. A legfontosabb ilyen származékok azok, melyeknél a gyűrűbe nitrogénatom épül be. Ha egy CH csoportot N atommal cserélünk ki piridint, C5H5N-t kapunk. Ha egy második CH csoportot N atommal cserélünk ki a N atomok helyzetétől függően pirimidint, piridazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.
Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. Ezt előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely a szerves bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savakat távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak származékait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott származékai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú n-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari n-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:
Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).
Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:
Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:
Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:
A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyiségben halált okoz. Növeli a rák és egyéb betegségek – pl. aplasztikus vérszegénység, akut leukémia és csontvelőbetegségek – kialakulásának kockázatát.[2][3]
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
