Nitrobenzol

A nitrobenzol szerves vegyület, a kémiai képlete C₆H₅NO₂. A legegyszerűbb aromás nitrovegyület. Benzolgyűrűt tartalmaz, gyűrűjéhez egy nitrocsoport kapcsolódik. Színtelen vagy halványsárga színű, erősen fénytörő folyadék. Szaga a keserűmanduláéra emlékeztet. Alig oldódik vízben, alkohol és éter jobban oldja. Nagy mennyiségben használják anilin előállítására, amit például festékek készítésekor alkalmaznak. Erős méreg.

Nitrobenzol
Nitrobenzol	Nitrobenzol
Más nevek	Mirbánolaj
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-95-3
RTECS szám	QJ0525000
SMILES C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5NO2
Moláris tömeg	123,11 g/mol
Megjelenés	színtelen vagy halványsárga színű folyadék
Sűrűség	1,2037 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	5,7 °C[1]
Forráspont	211 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	1,9 g/l, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)[2] Karcinogén kat. 3 Repr. Kat. 3[1]
R mondatok	R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62[1][2]
S mondatok	(S1/2), S28, S36/37, S45, S61[1][2]
Lobbanáspont	88 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	480 °C[1]
LD50	349 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Anilin Benzol-diazónium Nitrozo-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Kémiai tulajdonságai

A nitrobenzol legfontosabb reakciója a redukciója anilinná. Ez a folyamat könnyen lejátszódik. A redukció cinkporból vagy vasporból sósavval fejlesztett hidrogénnel valósítható meg.

Élettani hatása

A nitrobenzol erős méreg. Gyomorból felszívódva, bőrrel érintkezve és a gőzeit belélegezve is mérgező. Az enyhébb mérgezés tünetei a fejfájás és a hányinger. A súlyosabb mérgezés látási zavarokat okoz és akár halálhoz is vezethet.

Előállítása

A nitrobenzol benzolból állítható elő nitrálással. Ez a folyamat tömény kénsav és salétromsav 2:1 térfogatarányú elegye, az úgynevezett nitrálósav hatására játszódik le. A nitrálás során a kénsav reakcióba lép a salétromsavval, a reakcióban nitrilkation (NO+2, régiesen nitróniumion) keletkezik. Ez a nitrilkation reagál a benzollal.

Felhasználása

A nitrobenzolt legnagyobb mennyiségben anilin előállítására használják. Köztes termék azovegyületek és heterociklusos vegyületek (például kinolin) előállításánál. Fukszin készítésére is használják. Régen illatszereket és szappanokat is illatosítottak vele, de erre a célra már toxicitása miatt nem használható.