From Wikipedia, the free encyclopedia
A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít.[4] Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.[5]
ciklohexanol[1] | |||
IUPAC-név | ciklohexanol | ||
Más nevek | ciklohexil-alkohol, hexahidrofenol, hidroxiciklohexán | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 108-93-0 | ||
PubChem | 7966 | ||
ChemSpider | 7678 | ||
DrugBank | DB03703 | ||
KEGG | C00854 | ||
ChEBI | 18099 | ||
RTECS szám | GV7875000 | ||
| |||
| |||
InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
ChEMBL | 32010 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H12O | ||
Moláris tömeg | 100.158 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen, viszkózus folyadék higroszkópos | ||
Szag | kámforszerű | ||
Sűrűség | 0,9624 g/mL, folyadék | ||
Olvadáspont | 25,93 °C | ||
Forráspont | 161,84 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | 3,60 g/100 mL (20 °C) 4,3 g/100 mL (30 °C) | ||
Oldhatóság | oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal | ||
Savasság (pKa) | 16 | ||
Mágneses szuszceptibilitás | −73,40·10−6 cm³/mol | ||
Törésmutató (nD) | 1,4641 | ||
Viszkozitás | 41,07 mPa·s (30 °C) | ||
Gőznyomás | 1 Hgmm (20°C)[2] | ||
kH | 4,40·10−6 atm-cu m/mol | ||
Veszélyek | |||
Főbb veszélyek | gyúlékony, a bőrt irritálja oxidálószerekkel hevesen reagál | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R20 R22 R37 R38 | ||
S mondatok | S24 S25 | ||
Robbanási határ | 2,7–12% | ||
PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m³)[2] | ||
LD50 | 2060 mg/kg (patkány, szájon át) 2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)[3] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:[5]
A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:
Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.
A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.
Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.
A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.