Loading AI tools
מוויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
סינתזה אורגנית (באנגלית: Organic synthesis) היא תחום חקר בכימיה אורגנית וסינתזה כימית, העוסקת בייצור של תרכובות אורגניות. הסינתזה האורגנית ניצבת בדרגת מורכבות גבוהה יחסית, והיא בעלת עושר וגיוון עצום בהשוואה לשיטות סינתטיות קלאסיות. סינתזה אורגנית מיושמת הן בקנה מידה קטן במסגרת המעבדה הכימית, והן בקנה מידה גדול במסגרת מפעלי הייצור והתעשייה הכימית.
סינתזה אורגנית מהווה את השיטה הבלעדית בייצורן של מרבית התרכובות הכימיות הידועות לאדם.
חלק עצום מהחומרים המשמשים את האדם הם תרכובות אורגניות שיוצרו בתעשייה הכימית בשיטות סינתטיות העושות שימוש בתגובות אורגניות.
הסיבות לביצוע סינתזה אורגנית:
ביצוע של התאמות (מודיפיקציות) כימיות על חומרי טבע (שבודדו ממקורות ביולוגיים) באמצעות תגובות אורגניות, לעיתים בסיוע של יצרנים ביולוגיים.
|
הכנה של תרכובות אורגניות מתקדמות מחומרי גלם פשוטים וזמינים (commercially available precursors).
הערה: חלק מהתחומים אינם ייחודיים לסינתזה אורגנית בלבד, אך ללא ספק, היא מהווה בהן חלק מהותי, ועל כן הם מובאים כאן.
|
התגובות הכימיות המשמשות בתהליכי הסינתזה האורגנית קרויות תגובות אורגניות. באופן כללי, נהוג למיין את התגובות הכימיות על פי מנגנון הפעולה הכימי שבו הן מתרחשות, להלן פירוט:
חלוקה על פי מנגנוני התגובה | ||
---|---|---|
סוג | תגובות משנה | הערות |
תגובות סיפוח | סיפוח אלקטרופילי | כולל תגובות הלוגינציה, הידרו-הלוגינציה והידרציה |
סיפוח נוקלאופילי | ||
סיפוח רדיקלי | ||
תגובות החסרה (אלימינציה) | כולל תגובות דה-הידרציה. מתאים למנגנוני התגובות: E1, E2, E1CB | |
תגובות התמרה | התמרה נוקלאופילית אליפטית | מנגנוני תגובות: SN1,SN2,SNi |
התמרה נוקלאופילית ארומטית | ||
התמרת אציל נוקלאופילית | ||
התמרה אלקטרופילית | ||
התמרה אלקטרופילית ארומטית | ||
התמרה רדיקלית | ||
תגובות רדיקליות | תגובות חמצון חיזור רדיקליות הייחודיות לתרכובות אורגניות. | |
תגובות שחלוף (סידור מחדש) | שיחלוף 1,2 | |
תגובה פריציקלית | ||
שיכול אולפינים (Metathesis Reactions) |
כמות התגובות האורגניות שפותחו מאז ראשית ימיה של הכימיה האורגנית ועד ימינו היא עצומה, כך שמתן פירוט מלא של כל התגובות אינו קל, לחלופין, נסקור את שיטת המיון של התגובות על פי השפעתן על מבנה התרכובת - שני סוגים עיקריים - תגובות על השלד הפחמני, ותגובות על הקבוצות הפונקציונליות:
תגובות שמביאות לשינוי באורך השלד הפחמני (בהיבט של קיצור או הגדלת מספר קשרי הפחמן-פחמן), או בתגובות שקשורות לשינוי מבני בשלד הפחמני, כגון, תגובות שחלוף או ציקליזציה (סגירת טבעת).
נביא כאן כמה מהתגובות השימושיות והחשובות ביותר המאפשרות יצירה של קשרי פחמן-פחמן, המהווים את השלד של התרכובות האורגניות:
|
|
|
|
|
תגובות שמאפשרות מעבר בין קבוצה פונקציונלית אחת לאחרת, בדרך כלל באמצעות הפעלת תהליכי חמצון-חיזור. לדוגמה, ניתן להפוך כוהל לחומצה קרבוקסילית (כגון הפיכת אתנול לחומץ) על ידי הוספת מחמצן חזק כגון (KMnO4).
רמות חמצון של תרכובות אורגניות המכילות חמצן - דוגמה | |||
---|---|---|---|
פחמן דו-חמצני (4+) | ח. קרבוקסילית (2+) | קרבוניל (0) | כוהל (2-) |
הערות:
דוגמאות למגיבים (ראגנטים) שימושיים המסייעים בביצוע מעברים בין קבוצות פונקציונליות:
דוגמה למסלולים סינתטיים אפשריים להתמרת קבוצה פונקציונלית:
|
במובנים רבים, המדע העומד בבסיסה של הסינתזה האורגנית הגיע לרמת בשלות ומחקר גבוהה, אולם, בעיות מסוימות עדיין מהוות אתגר של ממש, כשפיתוח של פתרונות מתקדמים בתחומים הללו עשוי להביא לשיפור ניכר באופן בו מיוצרים כימיקלים ולמעשה באופן בו פועלת התעשייה הכימית העולמית. להלן האתגרים העיקריים:[5][6][7]
תמונה | טכניקה | פירוט |
---|---|---|
סירכוז | מאפשרת הפרדת חומרים, בעיקר חלקיקים זעירים, המרחפים בנוזל, באמצעות הפעלת כוח סיבובי חזק מאוד המושג באמצעות סרכזת (צנטריפוגה). | |
ספיחה | משמשת לסילוק אי ניקיונות על ידי ספיחתן למצע נקבובי בעל זיקה (אפיניות) לאי ניקיונות. לדוגמה, נהוג להשתמש בפחם פעיל (בצורה של אבקה או פתילות) כדי לספוח תרכובות אורגניות גדולות שאינן רצויות להמשך התהליך (לדוגמה כשיטה לטיהור מקדים של ממסים מסוימים). | |
סינון | מאפשרת הפרדת חומרים הנמצאים בפאזות שונות, לדוגמה, סינון של מלח קשה תמס או שבבי מתכת מנוזל.
שני סוגים עיקריים: סינון רגיל - מבוצע על ידי העברת התמיסה דרך נייר או בד סינון המוצב במשפך (המכונה משפך הירש). סינון בביכנר (או סינון בריק) - מבוצע בסיוע של משאבת ואקום, שתפקידה להאיץ את קצב הסינון ולאפשר ייבוש מהיר של התסנין על גבי נייר או בד הסינון (בתמונה). | |
מיצוי | משמשת להפרדה של חומר מתערובת נוזלים (מיצוי נוזל-נוזל) או מתערובת מוצקים (מיצוי נוזל-מוצק) בה הוא נמצא.
וזאת בהסתמך על הבדלים בכושר החלוקה של החומר בשכבות השונות. | |
גיבוש מחדש | מאפשרת הפרדת חומר מתערובת חומרים אחרים על ידי השקעתו הבררנית (סלקטיבית) באמצעות גיבוש (קריסטליזציה). | |
זיקוק | משמש להפרדה של תערובת נוזלים על בסיס נקודות הרתיחה השונות של מרכיביה.
ארבעה סוגים עיקריים:
| |
ייבוש | משמש להרחקה או לנטרול כימי של שאריות מים וממסים פרוטים מנוזלים או גזים.
שני סוגים עיקריים:
|
תהליך הסינתזה האורגנית, הוא בדרך כלל תהליך רב שלבי, בו נוצרים חומרי ביניים רבים שעתידים בהמשך להפוך לתוצר הסופי. הכימאי נדרש לבצע בדיקות עיתיות לכל אורך תהליך הסינתזה בו עליו לזהות ולאפיין את תוצרי הביניים. מטרת הבדיקות היא לזהות חריגות מהתכנון המקורי ולאפשר תיקון שלהן. בסיום התהליך, על הכימאי לבצע טיהור של התוצר מחומרי הפסולת, ולחשב את הניצולת הכללית בתהליך. השיטות האנליטיות העיקריות המשמשות בסינתזה אורגנית הן:
האנליזה | פירוט | תמונה |
---|---|---|
כרומטוגרפיית גז (GC) | מאפשרת זיהוי וכימות של תערובות נוזליות נדיפות בהסתמך על זמן השהות היחסי שלהן בתוך צינור ארוך בו זורם גז נשא אדיש. | |
כרומטוגרפיית נוזל בלחץ גבוה (HPLC) | מאפשרת הפרדת תערובות נוזליות, זיהוי וכימות תרכובות נוזליות בתערובת, באמצעות הפרדתן בזרימה במהירויות שונות בצינור אנכי (קולונה).
HPLC נחשבת לשיטה מדויקת שיכולה לאתר מרכיבים רבים (גם מאות מרכיבים) בבת-אחת, בריכוזים נמוכים מאוד. |
|
ספקטרומטר מסה (MS) | מאפשר קבלת נוסחת מבנה אמפירית של התרכובות כולל מידע על פילוח איזוטופי. | |
ספקטרוסקופיית תת-אדום (IR) | מאפשרת קבלת מידע על נוכחות של קבוצות פונקציונליות מסוימות בתרכובות, וזיהוי של סוגי הקשרים הכימיים. | |
ספקטרוסקופיית על-סגול ואור נראה (UV-Vis) | מספק מידע חשוב על נוכחות של מערכות מצומדות בתרכובת. | |
ספקטרוסקופיית תהודה מגנטית גרעינית (NMR) - בדגש על HNMR, CNMR | מאפשרת פיענוח כמעט מוחלט של מבנה התרכובת האורגנית על בסיס ניתוח של הסביבה הכימית שמורגשת על ידי האטום הבודד. |
בטרם שיבוצע התהליך המעשי הראשון במעבדה, הכימאי האורגני מבצע תכנון יסודי של תהליך הייצור. אחת הדרכים החשובות המסייעות בקביעת תהליך זה, היא האנליזה הרטרו-סינתטית - המאפשרת מציאת מגוון רחב של מסלולים סינתטיים ובכך מותירה גמישות גבוהה בבחירת חומרי הגלם ותהליך הייצור.
אחד העקרונות המרכזיים בסינתזה אורגנית של תרכובות מתקדמות הוא הצורך בקבלת תוצר בעל מבנה סטריאוכימי מוגדר, או קבלה של עודף אננטיומרי מובהק (ראו סינתזה אסימטרית).
|
הכימאי הבוחר בשיטת סינתזה כלשהי חייב להיות מודע לבעיות העלולות להתעורר במהלך הסינתזה. יש לוודא שכל שלב ושלב יצא לפועל כמתוכנן. יש גם להביא בחשבון אפשרות כי שלב מסוים עשוי לפעול באתר לא רצוי במולקולה. במקרה כזה יש להגן על האתר הרגיש להתקפת הגורם המסוים באמצעות "קבוצת הגנה". קבוצה זאת אפשר להרחיק בשלב מסוים בהמשך הסינתזה ובכך להשיב את האתר המוגן לקדמותו.
|
ככל שהתוצר המבוקש מורכב יותר במבנהו ניצב הכימאי האורגני בפני בעיות וגם אפשרויות רבות יותר, הנובעות בין השאר ממספר רב יותר של שלבי סינתזה. יחד עם זאת עשוי לגדול מספר התגובות הצדדיות הבלתי רצויות הנובעות מחשיפתם של אתרים שונים במולקולה להתקפה על ידי גורמים המשמשים בשלב כלשהו.
בתכנון סינתזה יש לקחת בחשבון משמעויות הקשורות לפעולות הטיהור, הבידוד וההפרדה של התוצר הסופי מחומרי הלוואי במערכת. פעולות הטיהור והבידוד עשויות להאריך את זמן ההכנה הכללי של התוצר, ולייקר מאוד את התהליך.
|
ביצוע של סינתזה כימית אורגנית הוא תהליך מורכב המשלב אלמנטי סיכון גבוהים, לעיתים קרובות יותר מתהליכי סינתזה קלאסיים, בין היתר בשל העיסוק בתרכובות אורגניות שלהן עשויה להיות השפעה ביולוגית במקרה של חשיפה. תרכובות אורגניות רבות ידועות כמסרטנות, חלקן עשויות להיות רעילות מאוד במקרה של חשיפה ישירה.
אם כן, תכנון של סינתזה אורגנית מחייב התייחסות לתהליך המלא בדגש על השימוש בחומרי הגלם, הציוד המעבדתי לקיום הסינתזה, מיגון אישי ושיטות הפעולה לנטרול והרחקת חומרי הפסולת.
על הכימאי להכיר את תכונות הכימיקלים אתם הוא עובד, ועל הסיכונים העשויים להיווצר בעת שימוש, אחסון או טיפול בחומר. מרבית המידע אודות נושאים אלו מופיע בגיליון הבטיחות של החומר MSDS. במהלך ביצוע הסינתזה הכימית על הכימאי להשתמש במיגון אישי: כפפות, חלוק ומשקפי מגן, ובאמצעים משלימים בהתאם למגיבים המשתתפים בתהליך הכימי, לדוגמה, חומצות או בסיסים חזקים מצריכים שימוש בסינרים וכפפות זרוע עשויות PVC ובמסכת הגנה מלאה לפנים. דוגמאות לחומרים נוספים בעלי אלמנטי סיכון גבוהים הן תרכובות אורגנו-מתכתיות פירופוריות, כלומר מתלקחים ועולים באש בקלות במגע עם חמצן או מים (מהאוויר), כגון בוטיל ליתיום, טרימתיל אלומיניום וליתיום אלומיניום הידריד.
שלבים מסוימים בתהליך הסינתטי עשויים לכלול שימוש בחומרי גלם רעילים הפולטות גזים מסוכנים, או בתרכובות פציצות (חומרי נפץ) הדורשות מערכות קירור, או מניעת חשמל סטטי, לעיתים יש צורך באטמוספירה אדישה (אינרטית) אז יש להשתמש במתקני עבודה ייעודיים המכילים גז אדיש (כגון ארגון). שאר התהליך הסינתטי עשוי לדרוש שימוש במנדף כימי, שתפקידו למנוע חשיפה של גזים ופגיעה בעובד.
|
כניסתם של המחשבים וההתפתחויות ההולכות וגדלות בתחומי התוכנה וטכנולוגיות המידע מאפשרות לכימאים לתכנן ולבצע מחקר בצורה שלא הייתה בעבר. הספרות האקדמית והמחקרית זמינה לחוקרים בצורה דיגיטלית וניתנת לחיפוש באמצעות תוכנות ייעודיות המחוברות למאגרי מידע אינטרנטיים עצומים, המאפשרים ביצוע חיפוש אחר מבנים של תרכובות כימיות ותכונותיהן הכימיות והפיזיקליות מתוך מאגר של מיליוני חומרים.
ישנן תוכנות המאפשרות ביצוע של סימולציות ממוחשבות לחיזוי התנהגות כימית של חומרים, ולניבוי מהלכן של תגובות כימיות על תוצריהן בסביבות מרובות משתנים.
הגישה למערכות המידע הכימיות מאפשרות לחוקרים לצפות בשיטות סינתטיות להכנת חומרים, בדגש על שיטות להפיכת קבוצות פונקציונליות, והתאמתם של מגיבים להפיכות כימיות. הכימאי יכול לבחור בתנאים אופטימליים לביצוע סינתזה מסוימת באמצעות הנתונים שיסופקו לו על ידי המחשב.
|
פרסי נובל לכימיה בתחום של הסינתזה האורגנית
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.