קטון

קֵטוֹנים (Ketones) הם קבוצה של תרכובות אורגניות, שכולן מכילות את הקבוצה הפונקציונלית קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן). בין הקטונים חומרים ידועים רבים, אשר הידוע מכולם הוא הממס האורגני אצטון, והוא גם הקטון בעל המבנה הפשוט ביותר, והוא אשר הקנה לקבוצה את שמה: השם "קטון" הוא שיבוש של "אצטון", שמקורו מהמילה הלטינית: אצטוּם, שפירושה "חומץ". קטונים רבים נותנים לפירות את טעמם וריחם.

נוסחת מבנה כללית לקטונים; האותיות R מייצגות כל שרשרת פחמנית שהיא

בתרכובות שהן קטונים ואלדהידים כאחד (בהן קיימת קבוצת קרבוניל לצד קבוצת אלדהיד), מקבלת קבוצת הקרבוניל את השם אוֹקסוֹ.

על מתן שמות לקטונים, ראו מונחון IUPAC. בקצרה: שמו של קטון מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, מהסופית -אָנוֹן, ומספרה המציינת את מיקומה של קבוצת הקרבוניל במולקולה.

הקטון הפשוט (והידוע) ביותר הוא פּרוֹפּנוֹן (אצטון, Propanone, Acetone), המכיל שלושה אטומי פחמן.

אצטואצטט ואצטון נוצרים בכבד בתהליך פירוק חומצות שומן ונקראים גם גופי קטו.

הפקת קטונים

• חמצון של כוהל שניוני נותן קטון. בכדי לחמצן כהל ראשוני לקטון יש להשתמש ב-PCC בתנאים יבשים. באופן כללי התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני.
• אוזונוליזה (תגובה עם אוזון, O₃) של אלקן מפרקת אותו לשני קטונים (או לקטון ולאלדהיד).
• הידרציה (מיום, סיפוח מולקולת מים) של אלקין נותנת קטון. בתגובה הבאה מגיב פרופין עם מים לקבלת פּרוֹפּנוֹן (אצטון):

${\displaystyle \ \mathbf {C_{3}H_{4}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}COCH_{3}} }$

קישורים חיצוניים

מיזמי קרן ויקימדיה
ערך מילוני בוויקימילון: קטון
תמונות ומדיה בוויקישיתוף: קטון

• קטון, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)