composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
A zeaxantina (/ks/) é un carotenoides do grupo das xantofilas común na natureza. É importante no ciclo das xantofilas. Sintetízano plantas e algúns microorganismos, e é o composto que lle dá (ou axuda a dar en combinación con outros) a súa cor ao millo, paprika, azafrán, goxi, e moitas outras plantas e microbios.[1][2]
Zeaxantina | |
---|---|
![]() | |
4-[18-(4-hidroxi-2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-3,7,12,16-tetrametil-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-3,5,5-trimetil-ciclohex-3-en-1-ol | |
Outros nomes β,β-caroteno-3,3'-diol | |
Identificadores | |
Número CAS | 144-68-3 |
PubChem | 5280899 |
ChemSpider | 4444421 |
UNII | CV0IB81ORO |
ChEBI | CHEBI:27547 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C40H56O2 |
Masa molecular | 568,88 g/mol |
Aspecto | alaranxado-vermello |
Punto de fusión | 2 155 °C; 3 911 °F; 2 428 K |
Solubilidade en auga | insoluble |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | luteína xantofila |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
O seu nome deriva de Zea mays (o nome científico da planta do millo, no cal a zeaxantina proporciona o pigmento amarelo principal), e do grego xánthos, "amarelo".
As xantofilas como a zeaxantina atópanse en maiores cantidades nas follas da maioría das plantas verdes, onde actúan modulando a enerxía da luz e talvez serven como axente de desexcitación non fotoquímica (non-photochemical quenching) que actúa sobre a clorofila triplete (unha forma excitada da clorofila), que se produce en exceso cando hai niveis altos de luz durante a fotosíntese.
Os animais obteñen a zeaxantina das plantas da súa dieta.[2] A zeaxantina é un dos dous principais carotenoides xantofilas presentes na retina do ollo humano. Na mácula central do ollo a zeaxantina é o compoñente dominante, mentres que na retina periférica, predomina a luteína.
Algunhas persoas adoitan tomar suplementos de zeaxantina na suposición de que favorecen a saúde do ollo, pero, aínda que non hai informes de que isto teña efectos secundarios, os seus posibles beneficios non están claramente probados cientificamente, a pesar dos amplos estudos científicos que se están a realizar para definir os efectos da zeaxantina e luteína na dieta.[3][4][5]
Como aditivo alimentario a zeaxantina utilízase como colorante alimentario co número E161h.
A luteína e a zeaxantina son isómeros, pero non son estereoisómeros. A única diferenza entre elas é a situación do dobre enlace nun dos aneis do extremo. Esta diferenza fai que a luteína teña tres centros quirais, mentres que a zeaxantina ten dous. Debido á simetría, os estereoisómeros (3R,3'S) e (3S,3'R) da zeaxantina son idénticos. Por tanto, a zeaxantina ten só tres formas estereoisoméricas. O estereoisómero (3R,3'S) denomínase meso-zeaxantina.
A principal forma natural da zeaxantina é a (3R,3'R)-zeaxantina. Na mácula da retina hai principalmente as formas (3R,3'R) e meso, pero tamén contén cantidades moito máis pequenas da terceira forma (3S,3'S).[6] Hai probas de que unha proteína de unión á zeaxantina específica recruta a zeaxantina e luteína circulantes para captalas na mácula.[7]
Debido ao valor comercial dos carotenoides, a súa biosíntese foi moi estudada tanto como produto natural coma en sistemas non naturais (heterólogos) como a bacteria Escherichia coli e o lévedo Saccharomyces cerevisiae. A biosíntese da zeaxanthina comeza no beta-caroteno pola acción do encima beta-caroteno hidroxilase, que engade sucesivamente un grupo hidroxilo (OH) aos carbonos 3 e 3' da molécula do beta-caroteno, orixinando primeiro beta-criptoxantina (intermediario monohidroxilado) e despois zeaxantina (dihidroxilado). Coñécense varias proteínas beta-caroteno hidroxilases distintas, funcionalmente iguais. Debido a que a zeaxantina e compostos relacionados como a astaxantina son carotenoides de valor comercial significativo, as proteínas beta-caroteno hidroxilases foron moi estudadas.[8]
Varios estudos proporcionaron probas preliminares de que o consumo alto na dieta de alimentos que conteñen zeaxantina está relacionada cunha menor incidencia da dexeneración macular relacionada coa idade (AMD), especialmente o Estudo de enfermidades oculares relacionadas coa idade.[9][10]
Porén, actualmente hai evidencias insuficientes para avaliar a efectividade do consumo de zeaxantina e luteína como suplemento da dieta para o tratamento da prevención primaria da AMD, ou a formación e progresión de cataratas.[2][9][11] Os efectos beneficiosos é máis probable que aparezan en subpoboacións de individuos expostos a un alto estrés oxidativo, como os grandes fumadores ou os que teñen unha mala nutrición.[12]
A zeaxantina é un dos alcohois carotenoides máis comúns que se atopan na natureza. É un pigmento que contribúe de forma principal a darlle a súa cor á paprika, millo, azafrán, goxi, e moitas outras plantas.[2] A espirulina é tamén unha rica fonte de zeaxantina que pode servir como suplemento dietético.[13] A zeaxantina degrádase a picrocrocina e safranal, que son responsables do sabor e aroma do azafrán.
Alimentos que se considern boas fontes de zeaxantina ou luteína son: ovos, espinacas, bagas de goxi, col rizada, follas de nabo, verzas, leituga romana, brócoli, cabaciña, kiwi, millo, chícharos, acelga e coles de Bruxelas.[2][14]