Xilosa

A xilosa (/ksilósa/) é un monosacárido (azucre simple) de cinco carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa). Foi illado por primeira vez da madeira por Koch en 1881, de onde lle vén o nome, xa que en grego xylos (ξυλος) significa madeira. É o precursor da hemicelulosa, un dos principais constituíntes da biomasa vexetal. É un azucre redutor.

D-Xilosa
Xilosa ciclada (cadeira)
Xilosa linear
Nome IUPAC D-Xilosa
Outros nomes (+)-Xilosa Azucre de madeira
Identificadores
Número CAS	58-86-6, 609-06-3 (isómero L), 41247-05-6 (racemato)
PubChem	6027
UNII	A1TA934AKO
Número CE	200-400-7
ChEMBL	CHEMBL502135
Propiedades[1][2]
Fórmula molecular	C5H10O5
Masa molecular	150,13 g/mol
Aspecto	prismas e agullas monoclínicos, incoloro
Densidade	1,525 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión	144–145 °C
Rotación quiral [α]D	+22,5° (CHCl3)
Perigosidade
NFPA 704	1 1 0
Compostos relacionados
aldopentosas relacionados	Arabinosa Ribosa Lixosa
Compostos relacionados	Xilulosa
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Estrutura

A fórmula química da xilosa de cadea aberta é HOCH₂(CH(OH))₃CHO. O hemiacetal cíclico pode aparecer en dúas formas isómeras: piranosa, que forma aneis de seis membros, e furanosa, que forma aneis de cinco membros e ten un carbono fóra do anel. Cada unha destas formas pode orixinar anómeros segundo a orientación do grupo hidroxilo (OH) do carbono anomérico.

A xilosa na natureza

A xilosa é o monómero básico na estrutura da hemicelulosa, molécula que supón un 30 % da materia vexetal. A xilosa atópase nos embrións da maioría das plantas comestibles.

A xilosa é tamén o primeiro sacárido que se engade á serina ou treonina na O-glicosilación dos proteoglicanos, polo que é o primeiro sacárido que intervén na ruta biosintética da maioría dos polisacáridos aniónicos, como o heparán sulfato e a condroitín sulfato, ambos os dous glicosaminoglicanos.^[3]

Aplicacións

A degradación catalizada por ácidos da hemicelulosa orixina furfural,^[4] un disolvente industrial e un precursor de polímeros sintéticos.^[5] A xilosa non é metabolizada polos humanos. Absórbese completamente nos intestinos, pasa ao sangue e é secretada polos riles.

En veterinaria, a xilosa úsase para comprobar a mala absorción administrándoa disolta en auga ao paciente despois dun período de xexún. Se a xilosa se detecta no sangue ou na urina poucas horas despois, significa que foi absorbida nos intestinos.^[6] A redución da xilosa por hidroxenación catalítica produce xilitol, que se usa como edulcorante alimentario baixo en calorías e que non produce carie dental.

A oxidación do grupo aldehido do carbono 1 da xilosa orixina o ácido xilónico.