Arabinosa

A arabinosa é un monosacárido de cinco carbonos cun grupo aldehido polo que pertence ao grupo das aldosas, concretamente ás aldopentosas.

Arabinosa
Nome IUPAC Arabinosa
Outros nomes Pectinosa
Identificadores
Número CAS	147-81-9, 10323-20-3 (D), 5328-37-0 (L)
PubChem	5460291
ChemSpider	59687
Número CE	205-699-8
ChEBI	CHEBI:46983
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 Key: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW
Propiedades[1]
Fórmula molecular	C5H10O5
Masa molar	150,13 g mol−1
Aspecto	Cristais incoloros prismáticos ou aciculares
Densidade	1,585 g/cm3 (20 °C)
Punto de fusión	164-165 °C
Solubilidade en auga	Soluble
Perigosidade
NFPA 704	1 1 0
Compostos relacionados
aldopentosas relacionados	Ribosa Xilosa Lixosa
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Ten dous enantiómeros, D e L, e o máis frecuente na natureza é a L-arabinosa, que é un dos constituíntes da pectina e a hemicelulosa, e pode encontrarse principalmente na goma arábiga. Esta predominancia do isómero L é unha excepción dentro dos monosacáridos, xa que nestas substancias o normal é que o máis abundante sexa o D. A súa isomería óptica non coincide coa D/L, xa que o isómero D-(-)-arabinosa desvía o plano da luz polarizada á esquerda e o isómero L-(+)-arabinosa desvíao á dereita. A arabinosa é epímero da ribosa no carbono 2.

O operón da L-arabinosa é de grande importancia en bioenxeñaría e en diversas técnicas de bioloxía molecular^[2].

O sistema clásico para a síntese orgánica de arabinosa a partir de glicosa é o proceso coñecido como degradación de Wohl ^[3].

A arabinosa emprégase como fonte de carbono en moitos cultivos bacterianos.

Facilita a expresión da proteína fluorescente verde (GPF) usada como biomarcador en moitos estudos. En organismos transxénicos o xene da GPF comparte un promotor cun xene para metabolizar arabinosa, polo que o xene da GPF se expresa en presenza de arabinosa.

O seu nome procede do da goma "arábiga", de onde foi illada por primeira vez.

α-D-arabinofuranosa

Notas

1. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-110. ISBN 0-8493-0462-8.
2. Características do operón da arabinosa.^{[Ligazón morta]}
3. Géza Braun (1940). "D-Arabinose" 20 (3): 14..

Véxase tamén

Outros artigos

• Ribosa
• Xilosa
• Lixosa