Butan-1-ol

Le butan-1-ol, ou n-Butanol est un alcool primaire de formule semi-développée CH₃-(CH2)₃-OH. Il a pour isomères l'isobutanol, le butan-2-ol et le tert-butanol. Le butan-1-ol est un alcool dit de "fusel", produit en faible quantité lors de la fermentation alcoolique de l'éthanol.

Butan-1-ol
Structure chimique du butan-1-ol
Identification
Nom UICPA	Butan-1-ol
Synonymes	n-Butanol n-Propylcarbinol Alcool n-butylique
No CAS	71-36-3
No ECHA	100.000.683
No CE	200-751-6
PubChem	263
FEMA	2178
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,66 ± 0,03 D [3]
Diamètre moléculaire	0,558 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	−90 °C[1]
T° ébullition	117 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 77 g·l-1[1], complète dans les solvants polaires organiques (Éther, autres alcools).
Paramètre de solubilité δ	23,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1] équation[6] : ${\displaystyle \rho =0.965/0.2666^{(1+(1-T/563.05)^{0.24419})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K. Valeurs calculées : 0,80577 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 184,51 −88,64 12,016 0,89066 209,75 −63,4 11,7774 0,87298 222,36 −50,79 11,65519 0,86392 234,98 −38,17 11,53083 0,8547 247,6 −25,55 11,40418 0,84531 260,22 −12,93 11,27511 0,83574 272,84 −0,31 11,14343 0,82598 285,45 12,3 11,00897 0,81602 298,07 24,92 10,87152 0,80583 310,69 37,54 10,73083 0,7954 323,31 50,16 10,58666 0,78471 335,93 62,78 10,43868 0,77375 348,54 75,39 10,28656 0,76247 361,16 88,01 10,12988 0,75086 373,78 100,63 9,96818 0,73887 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 386,4 113,25 9,8009 0,72647 399,02 125,87 9,62738 0,71361 411,63 138,48 9,4468 0,70023 424,25 151,1 9,25819 0,68625 436,87 163,72 9,06032 0,67158 449,49 176,34 8,85161 0,65611 462,11 188,96 8,63002 0,63968 474,72 201,57 8,39278 0,6221 487,34 214,19 8,13604 0,60307 499,96 226,81 7,8541 0,58217 512,58 239,43 7,53798 0,55874 525,2 252,05 7,17204 0,53161 537,81 264,66 6,72431 0,49843 550,43 277,28 6,10611 0,4526 563,05 289,9 3,620 0,26833
T° d'auto-inflammation	345 °C[1]
Point d’éclair	29 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–11,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,6 kPa[1] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(93.173+{\frac {-9185.9}{T}}+(-9.7464)\times ln(T)+(4.7796E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 184,51 à 563,05 K. Valeurs calculées : 930,42 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 184,51 −88,64 0,001 209,75 −63,4 0,07 222,36 −50,79 0,45 234,98 −38,17 2,39 247,6 −25,55 10,53 260,22 −12,93 39,21 272,84 −0,31 126,53 285,45 12,3 360,93 298,07 24,92 925,31 310,69 37,54 2 161,54 323,31 50,16 4 654,7 335,93 62,78 9 331,14 348,54 75,39 17 559,9 361,16 88,01 31 243,97 373,78 100,63 52 887,18 T (K) T (°C) P (Pa) 386,4 113,25 85 625,1 399,02 125,87 133 212,79 411,63 138,48 199 968,29 424,25 151,1 290 676,7 436,87 163,72 410 464,94 449,49 176,34 564 660,68 462,11 188,96 758 650,44 474,72 201,57 997 751,65 487,34 214,19 1 287 111,73 499,96 226,81 1 631 644,44 512,58 239,43 2 036 010,77 525,2 252,05 2 504 648,54 537,81 264,66 3 041 852,23 550,43 277,28 3 651 903,08 563,05 289,9 4 339 200
Point critique	289,85 °C, 4,41 MPa, 0,274 l·mol-1[7]
Vitesse du son	1 258 m·s-1 à 20 °C [8]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(191200)+(-730.40)\times T+(2.2998)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 184,51 à 390,81 K. Valeurs calculées : 177,868 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 184,51 −88,64 134 730 1 818 198 −75,15 136 742 1 845 205 −68,15 138 117 1 863 212 −61,15 139 717 1 885 218 −55,15 141 268 1 906 225 −48,15 143 287 1 933 232 −41,15 145 532 1 963 239 −34,15 148 001 1 997 246 −27,15 150 696 2 033 253 −20,15 153 617 2 072 260 −13,15 156 762 2 115 267 −6,15 160 134 2 160 273 −0,15 163 203 2 202 280 6,85 166 992 2 253 287 13,85 171 007 2 307 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 294 20,85 175 248 2 364 301 27,85 179 714 2 425 308 34,85 184 405 2 488 315 41,85 189 322 2 554 322 48,85 194 464 2 624 328 54,85 199 050 2 685 335 61,85 204 611 2 760 342 68,85 210 397 2 839 349 75,85 216 408 2 920 356 82,85 222 645 3 004 363 89,85 229 107 3 091 370 96,85 235 795 3 181 377 103,85 242 707 3 274 383 109,85 248 812 3 357 390,81 117,66 257 010 3 467 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(8.157)+(4.1032E-1)\times T+(-2.2645E-4)\times T^{2}+(6.0372E-8)\times T^{3}+(-6.2802E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 2 980 K. Valeurs calculées : 111,914 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 81 636 1 101 385 111,85 135 872 1 833 478 204,85 158 815 2 143 570 296,85 178 983 2 415 663 389,85 197 040 2 658 756 482,85 212 969 2 873 848 574,85 226 835 3 060 941 667,85 239 131 3 226 1 034 760,85 249 880 3 371 1 126 852,85 259 160 3 496 1 219 945,85 267 331 3 607 1 312 1 038,85 274 434 3 702 1 404 1 130,85 280 546 3 785 1 497 1 223,85 285 925 3 858 1 590 1 316,85 290 615 3 921 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 1 682 1 408,85 294 679 3 976 1 775 1 501,85 298 298 4 024 1 868 1 594,85 301 506 4 068 1 960 1 686,85 304 345 4 106 2 053 1 779,85 306 934 4 141 2 146 1 872,85 309 291 4 173 2 238 1 964,85 311 428 4 202 2 331 2 057,85 313 418 4 228 2 424 2 150,85 315 252 4 253 2 516 2 242,85 316 915 4 276 2 609 2 335,85 318 435 4 296 2 702 2 428,85 319 774 4 314 2 794 2 520,85 320 890 4 329 2 887 2 613,85 321 767 4 341 2 980 2 706,85 322 338 4 349
PCS	36,1 MJ·kg-1[10]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,99 ± 0,05 eV (gaz)[11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3974 [4]
Précautions
SGH[12]
Danger H226, H302, H315, H318, H335 et H336 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[13]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 28,9 °C coupelle fermée méthode TAG D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 0
Transport
-    1120    Numéro ONU : 1120 : BUTANOLS
Écotoxicologie
LogP	0,9[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,12 ppm haut : 11 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On le trouve naturellement dans de nombreux aliments et boissons.

Production

Depuis les années 50, la majorité du butan-1-ol est produit par l'hydroformylation du propène (procédé oxo) pour former du butanal. Les catalyseurs habituels sont à base de cobalt ou de rhodium. Le butanal est ensuite hydrogéné pour produire le butan-1-ol.

Hydroformylation du propène pour produire du n-Butanol et du i-Butanol

Une deuxième méthode pour produire du butan-1-ol est la carbonylation du propène avec du monoxyde de carbone et de l'eau.

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO -> CH3CH2CH2CH2OH + CO2}}}$

Autrefois, le butan-1-ol était produit à partir de crotonaldéhyde, qui peut être obtenue à partir d'éthanal.

Le butan-1-ol peut aussi être produit par la fermentation de matière végétale par des bactéries. Avant les années 50, Clostridium acetobutylicum était utilisé en fermentation industrielle pour produire du butanol.

Utilisations

La majorité (85%) du butan-1-ol est utilisé dans la production de vernis. C'est un solvant populaire, par exemple pour la nitrocellulose. Une multitude d'esters butyliques sont utilisés comme solvants comme le 2-Buthoxyéthanol. De nombreux plastifiants sont à base d'esters butyliques comme le phtalate de dibutyle. L'acrylate de butyle est un monomère utilisé pour produire des polymères. C'est le précurseur aux n-butylamines.

Biocarburant

Le butan-1-ol a été proposé comme un substitut pour le gazole et l'essence. Il est produit en faible quantités dans la plupart des fermentations (voir alcools de fusel), mais certaines espèces de Clostridium ont des rendements de butan-1-ol bien plus importants, et des recherches sont en cours pour augmenter le rendement total de biobutanol à partir de biomasse.

Le butan-1-ol est considéré un biocarburant potentiel. Le butan-1-ol à 85% peut être utilisé dans des voitures à essence sans aucun changement au moteur (contrairement à de l'éthanol à 85%), et il fournit plus d'énergie que l'éthanol pour un volume équivalent grâce à la concentration inférieure d'oxygène du butan-1-ol, et presque autant que de l'essence. Par conséquent, un véhicule fonctionnant au butan-1-ol aurait une consommation de carburant plus comparable à celle de l'essence que de l'éthanol. Le butan-1-ol peut aussi être ajouté à du gazole pour réduire les émissions de suie.

Voir aussi

• Butanol
• Butan-2-ol
• 2-Méthylpropan-1-ol
• 2-Méthylpropan-2-ol
• Alcool

Références

1. 1 - BUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
7. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
10. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 14 juin 2012, 93^e éd., 2670 p. (ISBN 9781439880494), p. 5-69
11. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
12. Numéro index 603-004-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
13. « Alcool butylique normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
14. « n-Butyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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