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Pour les articles homonymes, voir DBP.
Le phtalate de dibutyle (nommé couramment DBP) est un composé organique qui consiste en l'ester n-butylique de l'acide phtalique. Il est souvent utilisé comme plastifiant. Il est également employé comme additif pour les adhésifs ou les encres d'impressions. Il est soluble dans différents solvants organiques, par exemple dans l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène.
| Phtalate de dibutyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,2-dicarboxylate de dibutyle | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.416 | ||
| No CE | 201-557-4 | ||
| No RTECS | TI0875000 | ||
| Code ATC | P03 | ||
| PubChem | 3026 | ||
| ChEBI | 34687 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide huileux incolore à jaune pâle avec une légère odeur aromatique caractéristique[1],[2] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C16H22O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 278,343 5 ± 0,015 5 g/mol C 69,04 %, H 7,97 %, O 22,99 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −35 °C[1],[2],[4] | ||
| T° ébullition | 340 °C[1],[2],[4] | ||
| Solubilité | 11,2-11,5 mg·l-1 à 25 °C[2],[5] | ||
| Masse volumique | 1,045 9-1,046 5 g·cm-3[1] 1,043 g·cm-3 à 25 °C[4] |
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| T° d'auto-inflammation | 402 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 157 °C[1],[2] 171 °C[4] |
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| Pression de vapeur saturante | 2,01 × 10−5 mmHg à 25 °C[1] | ||
| Viscosité dynamique | 0,203 poise à 20 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2],[4] | |||
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| Transport[2],[4] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 10 000 mg/kg (cochon d'Inde, oral)[5] 3 474 mg/kg (souris, oral)[5] 720 mg/kg (souris, i.v.)[5] 3 570 mg/kg (souris, i.p.)[5] 20 ml/kg (lapin, peau) 7 499 mg/kg (rat, oral)[5] 3,05 ml/kg (rat, i.p.)[5] 8 000 mg/kg (rat, i.m.)[5] |
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| CL50 | 25 mg/m3 pour 2 h (souris, inhalation)[5] 4 250 mg/m3 (rat, inhalation)[5] |
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| LogP | (octanol/eau) 4,5[5] 4,72[2] |
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| DJA | 0,01 mg/kg par jour[6] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Cette molécule est produite par la réaction du n-butanol avec l'anhydride phtalique. Ce composé est ou était produit aux États-Unis par Eastman Chemical Company, mais la compagnie annonce en qu'elle veut arrêter la production d'ici [7].
En se basant sur des échantillons d'urine de personnes de différents âges, la Commission européenne Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER) a conclu que des efforts devaient être faits pour réduire l'exposition au DBP, une partie significative de la population étant exposée à des absorptions supérieures à la dose journalière tolérable[8].
L'utilisation de cette substance dans les cosmétiques, y compris les vernis à ongles, est interdite dans l'Union européenne sous la directive 76/768/EEC 1976[9].
L'utilisation du DBP est limitée dans la fabrication des jouets pour enfants dans l'Union européenne depuis 1999[10].
Le DBP a été ajouté à la liste de la California Proposition 65 (1986) des produits suspectés d'être tératogènes en novembre 2006. Il est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Il était utilisé dans quelques vernis à ongles, mais depuis 2006, tous les fabricants ont supprimé ce composant de leurs produits.
Le DBP a été banni de manière permanente des jouets pour enfants, pour des concentrations de 1 000 ppm ou plus, sous le régime de la section 108 du Consumer Product Safety Improvement Act de 2008 (CPSIA).
La dose toxique minimale (TDLo) (humain, oral) vaut 140 mg/kg[5]. La dose journalière tolérable fixée par la Commission européenne est de 0,01 mg/kg de masse corporelle par jour[6].
Le champignon Polyporus brumalis dégrade le DBP[11].
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