2-Méthylpropan-1-ol

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-1-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

2-Méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
Identification
Nom UICPA	2-Méthylpropan-1-ol
Synonymes	Isobutanol Carbinol isopropylique Alcool isobutylique
No CAS	78-83-1
No ECHA	100.001.044
No CE	201-148-0
FEMA	2179
SMILES	C(CO)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,64 ± 0,08 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−108 °C[1]
T° ébullition	108 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ	21,5 MPa1/2 (25 °C)[4]; 22,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	415 °C[1]
Point d’éclair	28 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	12 mbar à 20 °C 22 mbar à 30 °C 73 mbar à 50 °C
Point critique	274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(71.169)+(-3.9114E-1)\times T+(3.1468E-3)\times T^{2}+(-5.6342E-6)\times T^{3}+(3.3290E-9)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 700 K. Valeurs calculées : 111,26 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 79 066 1 067 233 −40,15 89 413 1 206 250 −23,15 95 029 1 282 266 −7,15 100 405 1 355 283 9,85 106 153 1 432 300 26,85 111 881 1 509 316 42,85 117 205 1 581 333 59,85 122 751 1 656 350 76,85 128 142 1 729 366 92,85 133 048 1 795 383 109,85 138 056 1 863 400 126,85 142 835 1 927 416 142,85 147 112 1 985 433 159,85 151 417 2 043 450 176,85 155 476 2 098 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 466 192,85 159 078 2 146 483 209,85 162 685 2 195 500 226,85 166 087 2 241 516 242,85 169 123 2 282 533 259,85 172 207 2 323 550 276,85 175 183 2 363 566 292,85 177 927 2 400 583 309,85 180 832 2 440 600 326,85 183 784 2 479 616 342,85 186 666 2 518 633 359,85 189 905 2 562 650 376,85 193 406 2 609 666 392,85 197 016 2 658 683 409,85 201 275 2 715 700 426,85 206 065 2 780
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,02 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3939 [5]
Précautions
SGH[9]
Danger H226, H315, H318, H335 et H336 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[10]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 28 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 0
Transport
30    1212    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1212 : ALCOOL ISOBUTYLIQUE ; ou ISOBUTANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	2 460 mg·kg-1 (Rat, orale) 3 400 mg·kg-1 (Lapin, cutanée) 3 040 mg·kg-1 (Lapin, orale)
CL50	Souris: 15 500 mg·m-3 pour 4 heures Rat: 19 200 mg·m-3 pour 4 heures Cobaye: 19 900 mg·m-3 pour 4 heures
LogP	0,8[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,66 ppm haut : 40 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

${\displaystyle H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ +\ H_{3}C{-}COOH\ \longrightarrow }$ ${\displaystyle \ H_{3}C{-}COO{-}CH_{2}{-}CH(CH_{3}){-}CH_{3}\ +\ H_{2}O}$

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

${\displaystyle H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH\ \longrightarrow \ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}HC{=}O\ +\ H_{2}}$

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, par exemple comme additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH{=}CH_{2}+2\ CO+2\ H_{2}\longrightarrow \ } }$ ${\displaystyle \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CH{=}O+H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O} }$

On réduit ensuite le 2-Méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

${\displaystyle \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH{=}O+H_{2}\longrightarrow \ } }$ ${\displaystyle \mathrm {2\ H_{3}C{-}CH(CH_{3}){-}CH_{2}{-}OH} }$

Articles connexes

• Butanol
• Butan-1-ol
• Butan-2-ol
• Méthylpropan-2-ol
• Alcool
• Pétrochimie

Références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Isobutanol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 2-Methyl-1-propanol » (voir la liste des auteurs).
• fiche du Service du répertoire toxicologique

1. ISOBUTANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
5. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, LCCN 98018212)
6. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. Numéro index 603-108-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. « Alcool isobutylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
11. « Isobutyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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