Butanal

Le butanal est un aldéhyde de formule brute C₄H₈O. C'est un liquide incolore, inflammable, d'odeur âcre. Il est miscible à de nombreux solvants organiques.

Butanal
Structure du butanal
Identification
Nom UICPA	Butanal
Synonymes	aldéhyde butyrique butyraldéhyde
No CAS	123-72-8
No ECHA	100.004.225
No CE	204-646-6
PubChem	261
FEMA	2219
SMILES	C(CC)C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[2]	72,105 7 ± 0,004 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire	2,72 ± 0,05 D [3]
Diamètre moléculaire	0,528 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	−99 °C[1]
T° ébullition	75 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 70 g·l-1[1], Soluble dans les alcools et dans l'éther
Paramètre de solubilité δ	18,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1] équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.0361/0.26731^{(1+(1-T/537.2)^{0.28397})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K. Valeurs calculées : 0,79735 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 176,75 −96,4 12,589 0,90776 200,78 −72,37 12,30451 0,88724 212,8 −60,36 12,15934 0,87677 224,81 −48,34 12,01205 0,86615 236,83 −36,33 11,86251 0,85537 248,84 −24,31 11,71056 0,84441 260,86 −12,3 11,55604 0,83327 272,87 −0,28 11,39877 0,82193 284,89 11,74 11,23855 0,81038 296,9 23,75 11,07513 0,79859 308,92 35,77 10,90826 0,78656 320,93 47,78 10,73764 0,77426 332,95 59,8 10,56292 0,76166 344,96 71,81 10,38371 0,74874 356,98 83,83 10,19954 0,73546 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 368,99 95,84 10,00987 0,72178 381,01 107,86 9,81404 0,70766 393,02 119,87 9,61127 0,69304 405,04 131,89 9,40059 0,67785 417,05 143,9 9,18081 0,662 429,07 155,92 8,9504 0,64539 441,08 167,93 8,70737 0,62786 453,1 179,95 8,44905 0,60924 465,11 191,96 8,17172 0,58924 477,13 203,98 7,8699 0,56747 489,14 215,99 7,53501 0,54333 501,16 228,01 7,15215 0,51572 513,17 240,02 6,69116 0,48248 525,19 252,04 6,06926 0,43764 537,2 264,05 3,876 0,27949
T° d'auto-inflammation	230 °C[1]
Point d’éclair	−7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,5–12,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(99.33+{\frac {-7083.6}{T}}+(-11.733)\times ln(T)+(1.0027E-5)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 176,75 à 537,2 K. Valeurs calculées : 14 956,8 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 176,75 −96,4 0,317 200,78 −72,37 9,42 212,8 −60,36 36,71 224,81 −48,34 120,34 236,83 −36,33 341,59 248,84 −24,31 858,91 260,86 −12,3 1 948,81 272,87 −0,28 4 050,65 284,89 11,74 7 809,5 296,9 23,75 14 111,28 308,92 35,77 24 106,01 320,93 47,78 39 217,52 332,95 59,8 61 140,69 344,96 71,81 91 829,24 356,98 83,83 133 478,21 T (K) T (°C) P (Pa) 368,99 95,84 188 505,99 381,01 107,86 259 540,1 393,02 119,87 349 410,33 405,04 131,89 461 152,05 417,05 143,9 598 021,49 429,07 155,92 763 524,16 441,08 167,93 961 456,96 453,1 179,95 1 195 964,66 465,11 191,96 1 471 610,97 477,13 203,98 1 793 464,88 489,14 215,99 2 167 203,41 501,16 228,01 2 599 232,01 513,17 240,02 3 096 824,99 525,19 252,04 3 668 288,68 537,2 264,05 4 323 200
Point critique	53,8 bar, 272,25 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(6.5682E4)+(1329.1)\times T+(-7.1579)\times T^{2}+(1.2755E-2)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 176,75 à 300 K. Valeurs calculées : 163,716 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 176,75 −96,4 147 410 2 044 184 −89,15 147 356 2 044 189 −84,15 147 307 2 043 193 −80,15 147 270 2 042 197 −76,15 147 240 2 042 201 −72,15 147 223 2 042 205 −68,15 147 223 2 042 209 −64,15 147 244 2 042 213 −60,15 147 293 2 043 217 −56,15 147 373 2 044 221 −52,15 147 490 2 045 226 −47,15 147 695 2 048 230 −43,15 147 912 2 051 234 −39,15 148 182 2 055 238 −35,15 148 509 2 060 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 242 −31,15 148 899 2 065 246 −27,15 149 356 2 071 250 −23,15 149 885 2 079 254 −19,15 150 491 2 087 258 −15,15 151 179 2 097 263 −10,15 152 162 2 110 267 −6,15 153 053 2 123 271 −2,15 154 041 2 136 275 1,85 155 132 2 151 279 5,85 156 331 2 168 283 9,85 157 643 2 186 287 13,85 159 072 2 206 291 17,85 160 623 2 228 295 21,85 162 301 2 251 300 26,85 164 590 2 283
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,84 ± 0,02 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3766 [4]
Précautions
SGH[9]
Danger H225 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
SIMDUT[10]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 3 2
Transport
-    1129    Numéro ONU : 1129 : BUTYRALDÉHYDE
Écotoxicologie
LogP	1,18[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est obtenu industriellement par l'hydroformylation du propylene

CH₃CH=CH₂ + H₂ + CO → CH₃CH₂CH₂CHO

Il peut être également obtenu par déshydrogénation du butan-1-ol ou par hydrogénation du butenal.

À l'air libre, il s'oxyde en acide butanoïque.

Références

1. BUTYRALDEHYDE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. Numéro index 605-006-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. « Aldéhyde butyrique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

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