Crotonaldéhyde

Le crotonaldéhyde, ou aldéhyde crotonique, est un composé organique de formule chimique H₃C–CH=CH–CHO. Il se présente sous la forme d'un liquide corrosif volatil incolore aux vapeurs étouffantes, facilement inflammable et susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air, soluble dans l'eau et miscible dans les solvants organiques, et, d'une manière générale, très toxique, avec des effets mutagènes suspectés. C'est un intermédiaire très important en synthèse organique, et on le trouve également dans des produits alimentaires naturels tels que l'huile de soja^[3]. Il existe sous forme d'isomères cis et trans, ce dernier étant le plus courant ; les sources industrielles contiennent cependant les deux isomères.

Crotonaldéhyde
Structure du trans-crotonaldéhyde
Identification
Nom UICPA	(2E)-but-2-énal
Synonymes	aldéhyde crotonique, trans-2-buténaldéhyde
No CAS	15798-64-8 (isomère cis) 123-73-9 (isomère trans) 4170-30-3 (racémique)
No ECHA	100.021.846
No CE	204-647-1 (isomère trans)
PubChem	447466 (isomère trans)
ChEBI	41607
SMILES	[H]C(=O)\C=C\C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ Std. InChIKey : MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
Apparence	liquide incolore aux vapeurs suffocantes
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O  [Isomères]
Masse molaire[1]	70,089 8 ± 0,003 9 g/mol C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−74 °C[2]
T° ébullition	102 °C[2]
Solubilité	181 g·L-1[2]
Masse volumique	0,82 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	230 °C[2]
Point d’éclair	8 °C[2]
Pression de vapeur saturante	2,4 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284 et P301+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
663    1143    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1143 : ALDÉHYDE CROTONIQUE STABILISÉ ; ou CROTONALDÉHYDE STABILISÉ Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est produit industriellement par aldolisation de deux molécules d'acétaldéhyde H₃C–CHO en 3-hydroxybutanal à température modérée en présence d'hydroxyde de sodium NaOH dilué, puis déshydratation (crotonisation) par l'acide acétique H₃C–COOH :

L'oxydation du crotonaldéhyde donne de l'acide crotonique H₃C–CH=CH–COOH tandis que sa réduction donne de l'alcool de crotyle^[4] H₃C–CH=CH–CH₂OH.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « trans-Crotonaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein et Christian Kohlpaintner, « Crotonaldehyde and Crotonic Acid », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a08_083, lire en ligne)
4. (en) William G. Young, Walter H. Hartung et Frank S. Crossley, « Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, n^o 1,‎ 1936, p. 100–102 (DOI 10.1021/ja01292a033, lire en ligne)

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