Butane

Le butane est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes et de formule brute C₄H₁₀. Il existe sous deux formes isomères, le n-butane et l'isobutane ou 2-méthylpropane.

n-butane
Structure et représentations du n-butane.
Identification
Nom UICPA	butane
Synonymes	n-butane diéthyle méthyléthylméthane.
No CAS	106-97-8
No ECHA	100.003.136
No CE	203-448-7
No RTECS	EJ4200000
PubChem	7843
SMILES	CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3
Apparence	gaz comprimé liquéfié, inodore, incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,122 2 ± 0,003 9 g/mol C 82,66 %, H 17,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−138,29 °C[3]
T° ébullition	−0,5 °C[3]
Solubilité	61,2 mg l−1 (eau, 25 °C)[4]
Paramètre de solubilité δ	13,9 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	601,1 g l−1 (liquide, −0,5 °C) 2,709 g l−1 (gaz, 0 °C, 1 013 mbar)[3] équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.0677/0.27188^{(1+(1-T/425.12)^{0.28688})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 134,86 à 425,12 K. Valeurs calculées : 0,57324 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 134,86 −138,29 12,62 0,73351 154,21 −118,94 12,33412 0,7169 163,89 −109,26 12,18848 0,70843 173,56 −99,59 12,04073 0,69984 183,24 −89,91 11,89073 0,69112 192,91 −80,24 11,73834 0,68227 202,59 −70,56 11,5834 0,67326 212,26 −60,89 11,42572 0,6641 221,94 −51,21 11,26509 0,65476 231,61 −41,54 11,10129 0,64524 241,29 −31,86 10,93405 0,63552 250,96 −22,19 10,76308 0,62558 260,64 −12,51 10,58803 0,61541 270,31 −2,84 10,40851 0,60497 279,99 6,84 10,22405 0,59425 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 289,67 16,52 10,03411 0,58321 299,34 26,19 9,83805 0,57182 309,02 35,87 9,63507 0,56002 318,69 45,54 9,42423 0,54776 328,37 55,22 9,20432 0,53498 338,04 64,89 8,97383 0,52159 347,72 74,57 8,73078 0,50746 357,39 84,24 8,47252 0,49245 367,07 93,92 8,19533 0,47634 376,74 103,59 7,89378 0,45881 386,42 113,27 7,55932 0,43937 396,09 122,94 7,17716 0,41716 405,77 132,62 6,71732 0,39043 415,44 142,29 6,09758 0,35441 425,12 151,97 3,927 0,22825
T° d'auto-inflammation	287 °C[1]
Point d’éclair	−60 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–8,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	2,081 bar à 20 °C 2,8 bar à 30 °C 4,9 bar à 50 °C[3] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(66.343+{\frac {-4363.2}{T}}+(-7.046)\times ln(T)+(9.4509E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 134,86 à 425,12 K. Valeurs calculées : 243 680,17 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 134,86 −138,29 0,674 154,21 −118,94 16,02 163,89 −109,26 57,09 173,56 −99,59 173,39 183,24 −89,91 460,98 192,91 −80,24 1 096,03 202,59 −70,56 2 370,82 212,26 −60,89 4 731,13 221,94 −51,21 8 810,3 231,61 −41,54 15 455,79 241,29 −31,86 25 745,49 250,96 −22,19 40 992,9 260,64 −12,51 62 741,91 270,31 −2,84 92 753,52 279,99 6,84 132 987,18 T (K) T (°C) P (Pa) 289,67 16,52 185 580,13 299,34 26,19 252 827,5 309,02 35,87 337 165,82 318,69 45,54 441 161,76 328,37 55,22 567 507,38 338,04 64,89 719 022,71 347,72 74,57 898 665,96 357,39 84,24 1 109 551,33 367,07 93,92 1 354 974,41 376,74 103,59 1 638 444,86 386,42 113,27 1 963 726,18 396,09 122,94 2 334 882,52 405,77 132,62 2 756 332,57 415,44 142,29 3 232 910,64 425,12 151,97 3 769 900
Point critique	151,85 °C 38,0 bar 0,255 l mol−1[7]
Point triple	−138,55 °C 0,007 mbar[7]
Vitesse du son	1 034 m s−1 (liquide, −0,5 °C)[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	231 J mol−1 K−1[9]
ΔfH0gaz	−125,6 kJ mol−1[10]
ΔvapH°	22,389 kJ mol−1 à −1,1 °C[7]
Cp	132,42 J mol−1 K−1 (liquide,−3,15 °C) 98,49 J mol−1 K−1 (gaz, 25 °C)[7] équation[11] : ${\displaystyle C_{P}=(20.056)+(2.8153E-1)\times T+(-1.3143E-5)\times T^{2}+(-9.4571E-8)\times T^{3}+(3.4149E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 100,589 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 75 134 1 293 286 12,85 97 515 1 678 330 56,85 108 536 1 867 373 99,85 118 991 2 047 416 142,85 129 112 2 221 460 186,85 139 103 2 393 503 229,85 148 491 2 555 546 272,85 157 495 2 710 590 316,85 166 299 2 861 633 359,85 174 494 3 002 676 402,85 182 281 3 136 720 446,85 189 823 3 266 763 489,85 196 778 3 386 806 532,85 203 325 3 498 850 576,85 209 608 3 606 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 215 352 3 705 936 662,85 220 714 3 797 980 706,85 225 821 3 885 1 023 749,85 230 460 3 965 1 066 792,85 234 770 4 039 1 110 836,85 238 863 4 110 1 153 879,85 242 581 4 174 1 196 922,85 246 048 4 233 1 240 966,85 249 369 4 290 1 283 1 009,85 252 427 4 343 1 326 1 052,85 255 339 4 393 1 370 1 096,85 258 207 4 442 1 413 1 139,85 260 946 4 490 1 456 1 182,85 263 666 4 536 1 500 1 226,85 266 481 4 585
PCS	49,4 MJ kg−1[12]
PCI	45,6 MJ kg−1[réf. souhaitée]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,53 ± 0,10 eV (gaz)[13]
Précautions
SGH[14],[15]
Danger H220 H220 : Gaz extrêmement inflammable Avec > 0,1 % de butadiène : Danger H220, H340 et H350 H220 : Gaz extrêmement inflammable H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[16]
A, B1, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 500 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 1,9 % Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 1 0
Transport[3]
23    1011    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1011 : BUTANE Classe : 2.1 Code de classification : 2F : Gaz liquéfié, inflammable ; Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); 23    1075    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1075 : GAZ DE PÉTROLE LIQUÉFIÉS ; ou GAZ LIQUÉFIÉS DE PÉTROLE Classe : 2.1 Code de classification : 2F : Gaz liquéfié, inflammable ; Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); 23    1965    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1965 : HYDROCARBURES GAZEUX EN MÉLANGE LIQUÉFIÉ, N.S.A. Classe : 2.1 Code de classification : 2F : Gaz liquéfié, inflammable ; Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Écotoxicologie
LogP	2,89[1]
Seuil de l’odorat	bas : 1 262 ppm haut : 5 048 ppm[17]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Bouteille de gaz butane.

Le butane est un gaz principalement utilisé comme combustible à usage domestique (gazinière, chauffe-eau) et également d'appoint, notamment pour le chauffage (radiateur à gaz pour l'intérieur des locaux d'habitation, commerces et ateliers ainsi que pour le plein air). Il est généralement conditionné en bouteille de 13 kg^[pas clair].

Il est également utilisé comme carburant dans les briquets à gaz.

Pour un usage en extérieur, le propane est plus indiqué en raison de sa température d'ébullition plus basse.

Au niveau industriel, le butane est un réactif pour la synthèse de l'éthylène et du propylène via le vapocraquage, du butadiène au moyen de la déshydrogénation catalytique et de l'anhydride maléique par le procédé de DuPont. L'oxydation non-catalytique du butane est utilisée pour la synthèse de l'acide acétique et l'isomérisation par catalyse acide permet de convertir le n-butane en isobutane^[18].

Comme de nombreux hydrocarbures, le butane réagit avec le dichlore pour former du 1-chloro- et du 2-chlorobutane, mais aussi d'autres composés plus substitués. Les taux de chloration peuvent partiellement s'expliquer par les différentes énergies de dissociation des liaisons C-H, respectivement 425 et 411 kJ/mol pour celles des deux carbones termninaux et des deux carbones centraux (qui ont des liaisons C-H plus faibles).

Propriétés physico-chimiques

Le butane est soluble dans l'alcool et l'éther, mais peu dans l'eau. Peu réactif, il nécessite un catalyseur pour participer à des réactions chimiques, sauf pour la réaction de combustion avec le dioxygène.

Pression de vapeur saturante^[19]

Température	Pression (kPa)	Température	Pression (kPa)
−103,15 °C	0,1	−33,15 °C	24,1
−98,15 °C	0,2	−28,15 °C	30,9
−93,15 °C	0,3	−23,15 °C	39,1
−88,15 °C	0,5	−18,15 °C	49,1
−83,15 °C	0,8	−13,15 °C	61,0
−78,15 °C	1,3	−8,15 °C	75,0
−73,15 °C	1,9	−3,15 °C	91,5
−68,15 °C	2,8	1,85 °C	111
−63,15 °C	4,0	6,85 °C	133
−58,15 °C	5,7	11,85 °C	159
−53,15 °C	7,8	16,85 °C	188
−48,15 °C	10,6	21,85 °C	221
−43,15 °C	14,1	26,85 °C	258
−38,15 °C	18,5	50 °C	490[3]

Son comportement dans la plage de température et de pression usuelles explique son usage commode dans des applications domestiques : à la pression atmosphérique (vers 100 kPa), la phase liquide apparait vers 0 °C, et réciproquement pour le maintenir sous état liquide à 25 °C, il suffit d'une pression d'environ 2,5 atm (aisé à obtenir même avec un réservoir en plastique comme celui d'un briquet).

Ses propriétés en font un fluide frigorigène, dont le code est R600.

Production et synthèse

Le n-butane est obtenu par distillation sous pression du gaz de pétrole liquéfié (GPL) ainsi que par la purification du gaz naturel^[18].

Notes et références

1. BUTANE (GAZ LIQUEFIE), Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « n-Butane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 octobre 2009 (JavaScript nécessaire).
4. « Butane », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 22 décembre 2009).
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294.
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
7. (en) « Butane », sur NIST/WebBook (consulté le 11 février 2010).
8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
9. Aston, J.G. et Messerly, G.H., The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization and the vapor pressure of n-butane, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 1917-1923.
10. Pittam, D.A. et Pilcher, G., Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 8.-Methane, ethane, propane, n-butane and 2-methylpropane, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1972, 68, 2224-2229.
11. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996 (ISBN 0-88415-857-8).
12. Les gaz Butane Propane, sur cfbp.fr.
13. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
14. Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008).
15. Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008).
16. « Butane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
17. « n-Butane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
18. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer et Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag, 2000.
19. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 3 juin 2009, 90^e éd., 2804 p. (ISBN 9781420090840, présentation en ligne), p. 6-109.

Voir aussi

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Liens externes

• (en) NIST Chemistry WebBook
• Comité français butane propane

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