Peonidin

Peonidin ist ein kationischer sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Anthocyanidine und kommt als Aglycon diverser Gylcoside aus der Gruppe der Anthocyane natürlich vor.

Strukturformel
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet.
Allgemeines
Name	Peonidin
Summenformel	C16H13O6+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134-01-0 (Chlorid) PubChem 441773 Wikidata Q3072948
Eigenschaften
Molare Masse	301,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Chlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Pfingstrose

Peonidin ist das Aglycon diverser Anthocyane, die in rot, blau oder schwarz gefärbten Pflanzen und Früchten vorkommen.

Verschiedene Arten der Pfingstrosen (Paeonia) enthalten unter anderem Peonidin-3-glucosid und Peonin (Peonidin-3,5-diglucosid).^[2][3] Rote Trauben^[4] und Schwarze Johannisbeeren^[5] enthalten Peonidin-3-glucosid. Violette Süßkartoffeln enthalten verschiedene Peonidin-Glycoside mit je einer Glucose- und einer Sophorose-Einheit, z. B. Peonidin-3-sophorosid-5-glucosid.^[6] Schwarze Karotten enthalten diverse Anthocyane mit Peonidin als Aglycon und Zuckereinhheiten, die sich aus Glucose, Galactose und Xylose zusammensetzen.^[7] Schwarzer Weizen enthält ebenfalls Anthocyane, von denen einige das Aglycon Peonidin haben.^[8] Blütenblätter von Clarkia gracilis sind hauptsächlich hellrosa (von Anthocyanen mit Malvidin als Aglycon) haben aber jeweils einen dunkleren Fleck (von Anthocyanen mit Cyanidin und Peonidin als Aglycon).^[9] In einigen Varianten der Rosen kommen Peonidin-Glycoside vor.^[10][11][12]

Synthese

Peonidinchlorid kann ausgehend von ω-chloriertem Acetovanillon synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit Kaliumacetat in Ethanol in die ω-Acetoxyverbindung umgewandelt. Kondensation mit 2,4,6-Triacetoxybenzaldehyd in Ameisensäure und anschließende Hydrolyse mit Salzsäure ergibt Peonidinchlorid.^[13]

Eigenschaften

Peonidin-Glycoside wirken als Antioxidationsmittel.^[6]

Weblinks

Commons: Peonidin – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1. Datenblatt Peonidinchlorid, phyproof^® Reference Substance bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).
2. Simona Oancea, Mirabela Perju, Horea Olosutean: Influence of enzyme-aided extraction and ultrasonication on the phenolics content and antioxidant activity of Paeonia officinalis L. petals. In: Journal of the Serbian Chemical Society. Band 85, Nr. 7, 2020, S. 845–856, doi:10.2298/JSC190807120O.
3. Takashi Hosoki, Morihiko Hamada, Takumi Kando, Ryouji Moriwaki, Kunio Inaba: Comparative Study of Anthocyanins in Tree Peony Flowers. In: Engei Gakkai zasshi. Band 60, Nr. 2, 1991, S. 395–403, doi:10.2503/jjshs.60.395.
4. R. F. Albach, R. E. Kepner, A. D. Webb: Peonidin-3-monoglucoside in Vinifera Grapes. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 1, Januar 1963, S. 55–58, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00158.x.
5. Rune Slimestad, Haavard Solheim: Anthocyanins from Black Currants ( Ribes nigrum L.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, Nr. 11, 1. Mai 2002, S. 3228–3231, doi:10.1021/jf011581u.
6. Hanju Sun, Pingping Zhang, Yongsheng Zhu, Qiuyan Lou, Shudong He: Antioxidant and prebiotic activity of five peonidin-based anthocyanins extracted from purple sweet potato (Ipomoea batatas (L.) Lam.). In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 1, 22. März 2018, doi:10.1038/s41598-018-23397-0, PMID 29568082, PMC 5864876 (freier Volltext).
7. Dietmar Kammerer, Reinhold Carle, Andreas Schieber: Detection of peonidin and pelargonidin glycosides in black carrots (Daucus carota ssp.sativus var.atrorubens Alef.) by high-performance liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 21, 15. November 2003, S. 2407–2412, doi:10.1002/rcm.1212.
8. Michael D. Gale, Richard B. Flavell: The genetic control of anthocyanin biosynthesis by homoeologous chromosomes in wheat. In: Genetical Research. Band 18, Nr. 2, Oktober 1971, S. 237–244, doi:10.1017/S0016672300012623.
9. Talline R. Martins, Jeremy J. Berg, Steven Blinka, Mark D. Rausher, David A. Baum: Precise spatio‐temporal regulation of the anthocyanin biosynthetic pathway leads to petal spot formation in Clarkia gracilis (Onagraceae). In: New Phytologist. Band 197, Nr. 3, Februar 2013, S. 958–969, doi:10.1111/nph.12062, PMID 23231386, PMC 3540125 (freier Volltext).
10. D. P. de Vries, H. A. Van Keulen, J. W. De Bruyn: Breeding research on rose pigments. 1. The occurrence of flavonoids and carotenoids in rose petals. In: Euphytica. Band 23, Nr. 2, Juni 1974, S. 447–457, doi:10.1007/BF00035892.
11. Jiaojiao Lu, Qing Zhang, Lixin Lang, Chuang Jiang, Xiaofeng Wang, Hongmei Sun: Integrated metabolome and transcriptome analysis of the anthocyanin biosynthetic pathway in relation to color mutation in miniature roses. In: BMC Plant Biology. Band 21, Nr. 1, 4. Juni 2021, doi:10.1186/s12870-021-03063-w, PMID 34088264, PMC 8176584 (freier Volltext).
12. Sanjeev Kumar, Satyendra Gautam, Arun Sharma: Identification of Antimutagenic Properties of Anthocyanins and Other Polyphenols from Rose ( Rosa centifolia ) Petals and Tea: Antimutagenicity of rose petals… In: Journal of Food Science. Band 78, Nr. 6, Juni 2013, S. H948–H954, doi:10.1111/1750-3841.12135.
13. Thomas Joseph Nolan, David Doig Pratt, Robert Robinson: CCLXI.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part XI. A synthesis of peonidin chloride. In: J. Chem. Soc. Band 129, Nr. 0, 1926, S. 1968–1971, doi:10.1039/JR9262901968.