Xylose

Xylose (kurz: Xyl, auch Holzzucker, von altgriechisch ξύλον xýlon, deutsch ‚Holz‘) ist eine Aldopentose, eine Zuckerart mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einer Aldehydgruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der Hydrolyse von Holzgummi mit verdünnten Säuren entsteht. Aus ihr wird der Zuckeraustauschstoff Xylit hergestellt. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %.^[6] Xylose wird im menschlichen Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Xylose
Andere Namen	Holzzucker  (SNFG-Symbol)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25990-60-7 (Racemat) 58-86-6 (D-Form) 609-06-3 (L-Form) EG-Nummer 247-395-8 ECHA-InfoCard 100.043.072 PubChem 644160 DrugBank DB09419 Wikidata Q66589603
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–158 °C (beide Enantiomere)[2][3]
Löslichkeit	gut in Wasser[1], löslich in Pyridin und heißem Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4][5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereochemie

Der Begriff Xylose steht für zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der Hydroxygruppe an C₄ (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der Fischer-Projektion zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts (lat.: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L). Wie andere langkettige Zucker auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils vier Isomere.

D-Xylose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Xylofuranose	β-D-Xylofuranose
	α-D-Xylopyranose	β-D-Xylopyranose

Die Suffixe -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den Heterocyclen Pyran bzw. Furan.

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-Glucose zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.^[7]

Die CAS-Nummer für die offenkettige, racemische Xylose ist 25990-60-7. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose		Pyranose
		α	β	α	β
D-Xylose	58-86-6	14795-83-6	37110-85-3	6763-34-4	2460-44-8
L-Xylose	609-06-3	41546-30-9	41546-29-6	7296-58-4	7322-30-7

Medizinische Verwendung

Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf Malabsorption Verwendung finden.

Nachweisreaktion

Xylose kann nasschemisch durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.^[8]

Weblinks

Commons: Xylose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Xylose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen