Molisch-Probe
Nachweisreaktion für Kohlenhydrate Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Nachweisreaktion für Kohlenhydrate Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Die Molisch-Probe (auch: Reaktion nach Molisch, Ringprobe) ist eine sehr empfindliche nasschemische Nachweisreaktion für Kohlenhydrate.[1] Sie geht auf den österreichischen Botaniker Hans Molisch (1856–1937) zurück.[2][3]
Zur Durchführung der Molisch-Probe, die mittlerweile fast ausschließlich in Schulen, Universitäten und Lehranstalten zu Ausbildungszwecken verwendet wird, gibt es mittlerweile mehrere Varianten:[1][4]
Materialien: 3 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, 5 Pasteurpipetten Chemikalien: ethanolische Carvacrol-Lösung (0,5 ml; Carvacrol in 99,5 ml Ethanol), Schwefelsäure (ω = 98 %), Arabinoselösung (ω = 1 %), Rhamnoselösung (ω = 1 %), Glucoselösung (ω = 1 %)
Durchführung: Es werden drei neue Reagenzgläser bereitgestellt und mit der Pasteurpipette mit einem Tropfen der jeweiligen Zuckerlösung versetzt. Anschließend werden fünf Tropfen der ethanolischen Carvacrol-Lösung hinzugefügt und zum Schluss fünf Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben. Bei dieser Variante entfällt das Unterschichten mit konzentrierter Schwefelsäure, welches für ungeübte Lernende eine zusätzliche Gefährdung darstellen könnte. Zusätzlich können Blindproben (ohne Zuckerzugabe beziehungsweise ohne Carvacrolzugabe) angesetzt werden.
Hinweis: Der Nachweis ist so sensitiv, dass am besten mit neuen Reagenzgläsern gearbeitet wird. Bereits kleinste Zuckerrückstände, welche sich noch im Reagenzglas befinden könnten, würden den Nachweis stören. Die Untersuchungen zeigen, dass nur ein einziger Tropfen einer 0,005%igen Rhamnose-Lösung ausreicht, um eine gut sichtbare Farbreaktion hervorzurufen.
Beobachtung: Die drei untersuchten Zucker bilden mit dem Auge gut zu unterscheidende Farbstoffe. Die Pentose Arabinose bildet nach Zugabe von Carvacrol und Schwefelsäure einen gelben Farbstoff, der Desoxyzucker Rhamnose einen orangefarbenen und die Hexose Glucose einen lachsfarbenen Farbstoff.[1]
Eine abschließende Aufklärung zur ablaufenden Reaktion und der Struktur der sich bildenden Farbstoffe steht noch aus. Bredereck[5][6] sowie Ohta et al.[7] haben Untersuchungen für die Molisch-Reaktion durchgeführt und kommen zu unterschiedlichen Ergebnissen. Einigkeit herrscht darüber, dass im ersten Reaktionsschritt durch die Zugabe der konzentrierten Schwefelsäure eine intramolekulare Dehydratisierung des Zuckers stattfindet, wobei von Pentosen Furfural und von Hexosen 5-Hydroxymethylfurfural gebildet wird. Im weiteren Verlauf der Reaktion von Hexosen kommt es dann zur Addition von 1-Naphthol-Molekülen an das (5-Hydroxymethyl-) Furfural. In diesem Schritt unterscheiden sich die beiden Strukturvorschläge von Bredereck und Ohta et al. hinsichtlich der Position, an der die Addition erfolgt. Abschließend findet noch eine Oxidation des Additionsproduktes zum eigentlichen Farbstoff statt. In Rautenstrauch et al., Abb. 10, sind die unterschiedlichen Strukturvorschläge für die Farbstoffe, welche sich bei der Reaktion einer Hexose mit α-Naphthol bilden, vergleichend gegenübergestellt. Detailliertere Ausführungen zu den Strukturvorschlägen befinden sich im ausführlichen Anhang (OpenAccess) von Rautenstrauch et al. (Supporting information, S. 16). Hierin wird auch eine Möglichkeit beschrieben, die Versuchsergebnis mit einem Smartphone kolorimetrisch auszuwerten.[1]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
