Kongorot

Kongorot (systematische Bezeichnung nach Colour Index Direct Red 28) gehört, wie auch Methylorange und Methylrot, zur Gruppe der Azofarbstoffe und wird unter anderem als pH-Indikator verwendet. Die Farbe von Kongorot schlägt bei pH 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rotorange um. Es eignet sich daher als Indikator für die Säure-Base-Titration.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kongorot
Andere Namen	Dinatrium-3,3′-[4,4′-biphenyldiyldi(E)-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) (IUPAC) C.I. Direct Red 28 C.I. 22120
Summenformel	C32H22N6Na2O6S2
Kurzbeschreibung	rotbrauner geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 573-58-0 14684-01-6[S 1] (freie Säure) EG-Nummer 209-358-4 ECHA-InfoCard 100.008.509 PubChem 11313 ChemSpider 10838 Wikidata Q114391
Eigenschaften
Molare Masse	696,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	> 360 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, schwerer löslich in Aceton, praktisch unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]
MAK	Deutschland: 4 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) bzw. 0,3 mg·m−3 (gemessen als alveolengängiger Staub)[5]
Toxikologische Daten	143 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Strukturformel zeigt Kongorot als Dinatriumsalz, bei dem beide Sulfonsäuregruppen (–SO₃H) deprotoniert vorliegen. Die Werte der Tabelle beziehen sich ebenfalls auf das Salz.

Geschichte

Kongorot war der erste Direktfarbstoff, der als solcher erkannt wurde,^[7] und wurde 1883 von Paul Böttiger entwickelt, der zu dieser Zeit bei den Friedrich-Bayer-Werken angestellt war.^[8] Da Bayer kein Interesse an dem neuen Farbstoff zeigte und Böttiger das Unternehmen verließ,^[9][10] patentierte er die Verbindung selbst,^[11] und bot sie erst Bayer, dann der BASF und später Hoechst an, welche aber alle ablehnten.^[9][10] Schließlich verkaufte er das Patent an Agfa,^[9] die später ein Kartell mit Bayer einging. Ein 1889 begonnener Patentprozess um Kongorot in Berlin führte das Patentmerkmal des technischen Effekts (in diesem Fall die Eigenschaft der Direktfärbung) ein.^[12]

Der Name Kongorot wurde 1885 durch die Agfa (damals in Berlin) aus Marketinggründen eingeführt. Der historische Hintergrund ist vermutlich, dass in Berlin gerade die Kongokonferenz zu Ende gegangen war und daher der Begriff Kongo in aller Munde war.^[13]

Darstellung

Kongorot erhält man durch Tetrazotierung von Benzidin und Kupplung auf 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure.

Eigenschaften

Die Farbe von Kongorot schlägt bei einem pH-Wert von 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rot um. Im Fotometer zeigt sich ein Absorptionsmaximum bei ca. 500 nm (pH > 6) bzw. 647 nm und 590 nm (pH < 3).

• 
  Absorptionsspektrum von Kongorot
• 
  Kongorot und Kongopapier bei drei verschiedenen pH-Werten

Verwendung

Als Kongopapier bezeichnet man ein Indikator­papier ähnlich dem Lackmuspapier. Es zeigt einen Farbumschlag von Rot nach Blau bei abnehmendem pH-Wert von 5,0 bis 3,0. Es dient speziell zum Nachweis von Milchsäure, z. B. in Bakterienkulturen (Kolibakterien), zur Neutralisations­analyse sowie zum Nachweis von Säuren, etwa freier Salzsäure.^[14]

In der Biologie wird Kongorot z. B. bei Fütterungsversuchen verwendet. Einzeller werden mit Hefen, die mit Kongorot gefärbt wurden, gefüttert, wobei man die Aufnahme der Nahrung und die enzymatische Verdauung beobachten kann.

In der Pathologie dient Kongorot zur Darstellung von Amyloidablagerungen, die auf eine Amyloidose hinweisen.^[15]

In der Mykologie ist Kongorot ein Färbereagenz zum Anfärben von Pilzhyphen. Es wird als wässrige Lösung in Verbindung mit Ammoniak oder Natriumdodecylsulfat (SDS) eingesetzt^[16].

• 
  Anfärbung von Amyloid bei einer kardialen Amyloidose
• 
  Anfärbung von Amyloid in der Wand meningealer Blutgefäße bei der zere­bralen Amyloidangiopathie

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Kongorot wieder das kanzerogene Benzidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie Benzidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).^[17][18]

Weblinks

Commons: Kongorot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Amyloidablagerungen in einer Gefäßwand. Kongorot-Färbung. Darstellung im Hellfeld und in polarisiertem Licht. (englisch)