Methylorange

Methylorange (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Orange 52) ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylorange
Andere Namen	Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]­diazenyl}­benzolsulfonat (IUPAC) C.I. Acid Orange 52 C.I. 13025 Helianthin Orange III Goldorange Tropaeolin D
Summenformel	C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung	orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 547-58-0 502-02-3 (freie Säure) EG-Nummer 208-925-3 ECHA-InfoCard 100.008.115 PubChem 23673835 ChemSpider 16736152 Wikidata Q409196
Eigenschaften
Molare Masse	327,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+330+331+310[1]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:

Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:^[4]

Synthese Methylorange: Kupplung

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.

Methylorange in Pulverform.

Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.^[5][6]

Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4

Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.

Weblinks

Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern