Methylrot

Methylrot, auch 4′-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylrot
Andere Namen	2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}­benzoesäure (IUPAC) 4-Dimethylaminoazobenzol-2′-carbonsäure C.I. Acid Red 2 C.I. 13020
Summenformel	C15H15N3O2
Kurzbeschreibung	rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 493-52-7 845-10-3 (Natriumsalz)[2] EG-Nummer 207-776-1 ECHA-InfoCard 100.007.070 PubChem 10303 ChemSpider 21493709 DrugBank DB08209 Wikidata Q412276
Eigenschaften
Molare Masse	269,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178–182 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1] 2,5 g·l−1 in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.

Methylrot-Natrium

Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem pH-Wert von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.^[4]

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: basisch

Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.^[5]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um für mikroskopische Untersuchungen Bakterien anzufärben, die bei der Fermentation von Glucose organische Säuren produzieren.

Weblinks

• Ausführliche Beschreibung (mit Strukturformeln)

Einzelnachweise

1. Datenblatt Methylrot (C.I. 13020) bei Merck, abgerufen am 9. Mai 2017.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylrot Natriumsalz: CAS-Nr.: 845-10-3, EG-Nr.: 212-682-9, ECHA-InfoCard: 100.011.530, GESTIS: 107499, PubChem: 4465632, ChemSpider: 92048, Wikidata: Q27255991.
3. Eintrag zu Methylrot in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. Martha Windholz: The Merck index : an encyclopedia of chemicals and drugs. Hrsg.: Merck. 9. Auflage. Rahway NJ 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 798.
5. Autorenkollektiv Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.