Glucoerucin

Glucoerucin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Glucosinolate. Es kommt wie andere Glucosinolate in Kreuzblütlern vor, beispielsweise in der Garten-Senfrauke.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucoerucin
Andere Namen	1-S-{[5-(Methylsulfanyl)pentanoyl](sulfooxy)amino}-1-thiohexopyranose 4-(Methylthio)butylglucosinolat
Summenformel	C12H23NO9S3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1] farb- und geruchloser Feststoff (Kaliumsalz)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21973-56-8 15592-37-7 (Kaliumsalz) EG-Nummer 244-689-8 ECHA-InfoCard 100.040.612 PubChem 656539 ChemSpider 21172823 Wikidata Q115949449
Eigenschaften
Molare Masse	421,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	153–154 °C (Kaliumsalz)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Kaliumsalz)[2] schwer löslich in Ethanol (Kaliumsalz)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Kaliumsalz Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 280​‐​302+352[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Acker-Rettich (Blütenstand)

In den Samen der Garten-Senfrauke kommt Glucoerucin als beinahe einziges Glucosinolat vor (neben Spuren von Glucoraphanin) und macht etwa 2 % des Samengewichts aus.^[5] Im Acker-Rettich ist Glucoerucin neben Glucoraphanin und Glucotropaeolin eines von drei mengenmäßig wichtigen Glucosinolaten.^[6] In den Samen und Keimlingen von Brokkoli kommt eine größere Zahl an Glucosinolaten vor, neben Glucoerucin gehören dazu auch Glucoraphanin, Glucoiberin und Glucobrassicin.^[7]

Biosynthese

Die Seitenkette des Glucoerucins wird aus der Aminosäure Methionin gebildet. Dieses unterläuft zunächst eine Kettenverlängerung. Die Biosynthese verläuft anschließend über ein Aldoxim. Die letzten Schritte der Biosynthese sind die Einführung der Glucose-Einheit und der Sulfat-Gruppe.^[8]

Reaktionen

Aus Glucoerucin können Glucoraphanin und Sulforaphan hergestellt werden. Durch Reaktion mit Wasserstoffperoxid in Wasser bei 60 °C wird das Sulfid zum Sulfoxid oxidiert und Glucoraphanin erhalten. Weitere Umsetzung mit dem Enzym Myrosinase ergibt racemisches Sulforaphan.^[7]

Verwandte Verbindungen

Glucoerucin ist strukturell eng verwandt mit einigen anderen Glucosinolaten, die sich lediglich in der Zahl der Methyleneinheiten (CH₂) zwischen der Oximgruppe und dem Sulfidschwefel unterscheiden. Das Glucoibervirin trägt eine Methyleneinheit weniger, das Glucoberteroin eine mehr, das Glucolesquerellin zwei mehr.^[9] Das Oxidationsprodukt des Glucoerucins, das ein Sulfoxid statt ein Sulfid ist, heißt Glucoraphanin.^[7]