Glucotropaeolin

Glucotropaeolin (auch Benzylglucosinolat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucotropaeolin
Andere Namen	1-S-[(1Z)-2-Phenyl-N-(sulfooxy)ethanimidoyl]-1-thio-β-D-glucopyranose
Summenformel	C14H19NO9S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-26-3 PubChem 9548605 ChemSpider 5020503 Wikidata Q27102224
Eigenschaften
Molare Masse	409,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Kapuzinerkresse

Zuerst nachgewiesen wurde Glucotropaeolin 1899 in der Großen Kapuzinerkresse.^[2] Es kommt auch in Papaya-Kernen vor.^[3][4] In Garten-Kresse kommt es zusammen mit Gluconasturtiin vor.^[5] In Acker-Rettich kommt es neben Glucoraphanin und Glucoerucin vor.^[6]

Biosynthese

Die Biosynthese des Glucotropaeolins geht von Phenylalanin aus und verläuft über Phenylacetaldoxim als Intermediat.^[7]

Herstellung

Glucotropaeolin kann hergestellt werden, indem N-hydroxyphenylacetimidoylchlorid (aus Phenylacetaldoxim und Chlorgas in Chloroform) mit Tetraacetylglucopyranosylthiol in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt wird. Durch Umsetzung mit Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex kann diese Verbindung sulfatiert werden und anschließend durch Umsetzung mit Ammoniak in Methanol deacetyliert werden, wodurch Glucotropaeolin erhalten wird.^[8] Die biotechnologische Herstellung mittels einem modifizierten Stamm von E. Coli ist ebenfalls möglich.^[9]

Eigenschaften

Bei der Hydrolyse von Glucotropaeolin durch die Myrosinase entsteht Benzylisothiocyanat.^[10]