2-Pentanol

2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Strukturformel
ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Pentanol
Andere Namen	sec-Amylalkohol 2-Pentylalkohol 2-PENTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6032-29-7 [(RS)-(±)-2-Pentanol] 31087-44-2 [(R)-(–)-2-Pentanol] 26184-62-3 [(S)-(+)-2-Pentanol] EG-Nummer 227-907-6 ECHA-InfoCard 100.025.370 PubChem 22386 Wikidata Q210479
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,81 g·cm−3[2][3]
Schmelzpunkt	−50 °C[2][3]
Siedepunkt	119 °C[2][3]
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)[2][3] 11,2 hPa (30 °C)[2] 45 hPa (50 °C)[2] 100 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4053 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Pentanol in Bananen,^[5][6] Erdbeeren,^[6] Äpfeln (Malus domestica),^[7] Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)^[7] und Gewürzvanille (Vanilla planifolia)^[7] vor.

• 
  Schwarze Johannisbeeren
• 
  Apfel
• 
  Erdbeere
• 
  Gewürzvanille

Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.^[3]

Isomere

2-Pentanol ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.

Isomere von 2-Pentanol
Name	(S)-2-Pentanol	(R)-2-Pentanol
Andere Namen	(+)-2-Pentanol	(–)-2-Pentanol
Strukturformel
CAS-Nummer	26184-62-3	31087-44-2
	6032-29-7 (unspez.)
EG-Nummer	607-880-0	622-562-1
	227-907-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.239.270	100.151.312
	100.025.370 (unspez.)
PubChem	2724896	7014876
	22386 (unspez.)
Wikidata	Q20680358	Q72499989
	Q210479 (unspez.)

Darstellung und Gewinnung

2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.^[2][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.^[2][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.^[3]

Siehe auch

• 1-Pentanol
• 3-Pentanol