2-Pentanon

2-Pentanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist isomer zu 3-Pentanon und Methylisopropylketon sowie Tautomer zu 2-Pentanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Pentanon
Andere Namen	Pentan-2-on Methylpropylketon PENTANONE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-87-9 EG-Nummer 203-528-1 ECHA-InfoCard 100.003.208 PubChem 7895 Wikidata Q209460
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−78 °C[2]
Siedepunkt	102 °C[2]
Dampfdruck	37 hPa (20 °C)[2] 283 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,389–1,391[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​301+312​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	3730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Tomaten enthalten natürlicherweise 2-Pentanon

Natürlich kommt 2-Pentanon in Bananen,^[6][7] Erdbeeren,^[6] Tomaten^[8] und Pelargonien (Pelargonium graveolens)^[8] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Pentanon kann z. B. aus Acetessigester gewonnen werden.^[9] Ferner entsteht es durch Oxidation von 2-Pentanol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.^[2] Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 102 °C.^[10] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.^[10] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.^[11]

Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser[11]
Temperatur	°C	0	9,7	19,7	31,0	39,6	49,8	60,1	70,2	80,0	90,5
2-Pentanon in Wasser	in Ma-%	8,7	6,9	5,9	5,0	4,6	4,2	4,0	4,0	3,8	3,4
Wasser in 2-Pentanon	in Ma-%	2,57	2,92	3,19	3,48	4,13	4,17	5,13	4,86	4,72	5,28

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 7 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][12] In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.^[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[2][12] Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.^[13] Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.^[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Pentanon wird als Lösungsmittel, für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.^[5] Durch reduktive Aminierung mit Ammoniak und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines Nickel-Katalysators kann 2-Pentylamin gewonnen werden.^[14] Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.^[15]

Weblinks

• National Institute of Standards and Technology: Physical data on 2-Pentanone