2-Chlorpentan

2-Chlorpentan ist eine chlororganische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, den Enantiomeren (R)- und (S)-2-Chlorpentan.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Chlorpentan
Summenformel	C5H11Cl
Kurzbeschreibung	leicht entzündbare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 625-29-6 29882-57-3 [(S)-Form] 29117-43-9 [(R)-Form] EG-Nummer 210-885-7 ECHA-InfoCard 100.009.896 PubChem 12245 ChemSpider 11744 Wikidata Q56035523
Eigenschaften
Molare Masse	106,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−137 °C[1]
Siedepunkt	97 °C[1]
Dampfdruck	50,0 hPa (20 °C)[1] 82,1 hPa (30 °C)[1] 130 hPa (40 °C)[1] 198 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,251 g·l−1 bei 25 °C)[1] löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[2]
Brechungsindex	1,407 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​332 P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Das Racemat von 2-Chlorpentan kann durch Reaktion von 2-Penten mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[5] Durch Reaktion von (S)-Pentan-2-ol mit Thionylchlorid kann die (S)-Form, bei Gegenwart von Pyridin die (R)-Form erhalten werden.^[6] Die Reaktion von Pentan mit Chlor verläuft unselektiv und liefert ebenfalls das racemische Gemisch.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorpentan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −2 °C) bilden.^[1]