Cytosin

Cytosin (saɪtəˌsiːn, symbol C nebo Cyt) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze. Jedná se o derivát pyrimidinu s heterocyklickým aromatickým kruhem a dvěma připojenými substituenty (aminová skupina na pozici 4 a keto skupina na pozici 2).

Cytosin
Strukturní vzorec cytosinu
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-aminopyrimidin-2(1H)-on
Triviální název	cytosin
Sumární vzorec	C4H5N3O
Identifikace
Registrační číslo CAS	71-30-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	111,10 g/mol
Teplota tání	320–325 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cytosin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, guaninem, thyminem a uracilem. V nukleových kyselinách vytváří komplementární pár s guaninem, se kterým se váže třemi vodíkovými můstky.

Nukleosid cytosinu se nazývá deoxycytidin v DNA a cytidin v RNA. Nukleotidy obsahující cytosin (hlavně cytidintrifosfát - CTP) slouží jako kofaktory přenášející fosfátové skupiny při některých fosforylačních reakcích.

Historie

• V roce 1894 byl cytosin objeven a pojmenován Albrechtem Kosselem (nositelem Nobelovy ceny) a Albertem Neumannem, kdy byl hydrolyzován z tkání brzlíku telat.
• V roce 1903 byla navržena jeho struktura a byl poprvé syntetizován v laboratoři.
• V březnu 2015 vědci NASA oznámili vznik cytosinu spolu s uracilem a thyminem z pyrimidinu za vesmírných laboratorních podmínek. Pyrimidin byl nalezen v meteoritech, ale jeho původ není dosud zcela objasněn.

Vlastnosti

• Cytosin tvoří bezbarvé krystalky s teplotou tání nad 300 °C.
• Mírně se rozpouští ve vroucí vodě a ethanolu, je nerozpustný v diethyletheru.
• Cytosin je tautomer, přičemž převažuje forma 1H-tautomer.
• Vzhledem k jeho chemické nestabilitě se může cytosin přeměňovat na uracil reakcí, která se nazývá deaminace.

• 
  Cytosin (3H-tautomer) a (1H-tautomer)
• 
  Deaminace cytosinu na uracil

Metabolismus

• Cytosin je součástí některých nukleotidů. Jako cytidintrifosfát (CTP) může působit jako kofaktor enzymů a může přenášet fosfát při přeměně adenosindifosfátu (ADP) na adenosintrifosfát (ATP).
• V DNA a RNA je cytosin spárován s guaninem. Je však ze své podstaty nestabilní a může se změnit na uracil (spontánní deaminace). To může vést k bodové mutaci, pokud není opravena enzymy pro opravu DNA. Například uracil glykosylázou, která štěpí uracil v DNA.
• Cytosin může být také methylován na 5-methylcytosin enzymem nazývaným DNA methyltransferáza nebo může být methylován a hydroxylován za vzniku 5-hydroxymethylcytosinu.

Sloučeniny obsahující cytosin

Nukleosidy

Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.

Nukleosid - cytidin vzniká tak, že atom N¹ v cyklu cytosinu se prostřednictvím N-glykosidové vazby váže na atom C¹ ribózy. Při navázání na deoxyribózu vzniká deoxycytidin. Pokud je však cytosin vázán na atom C¹ ribózy prostřednictvím C-glykosidové vazby přes atom C⁵ kruhu, pak se vytvoří syntetický pseudocytidin. Na rozdíl od většiny nukleosidů obsahuje cytarabin arabinózu namísto ribózy.

• 
  Cytidin
• 
  Deoxycytidin
• 
  Pseudocytidin
• 
  Cytarabin

Nukleotidy

Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na cytidin vznikají životně důležité sloučeniny.

Fosforylace cytidinu na atomu C⁵ ribózy vede k důležitým nukleotidům cytidinmonofosfátu (CMP), cytidindifosfátu (CDP) a cytidintrifosfátu (CTP) nebo analogicky pro deoxycytidin k deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) a deoxycytidintrifosfátu (dCTP).

• 
  Struktura CTP

DNA a RNA

Cytosin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, guaninem, thyminem a uracilem. Cytosin tvoří tři vodíkové vazby s guaninem ve dvojité šroubovici DNA a šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.

• 
  Vazba guaninu s cytosinem v DNA

Další příbuzné sloučeniny

• 
  1-methylcytosin
• 
  3-methylcytosin
• 
  5-methylcytosin
• 
  5-hydoxycytosin