From Wikipedia, the free encyclopedia
Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.
Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky:
Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).
| Cyklopropen | Kation | Radikál | Anion |
.png) |
_with_MO_diagram.png) |
 |
_with_MO_diagram.png) |
| sp3 uhlík | 2 π elektrony; n=0 | 3 π elektrony | 4 π elektrony |
| Není aromatický | Je aromatický | Není aromatický | Je antiaromatický |
 |
_with_MO_diagram.png) |
_with_MO_diagram.png) |
_with_MO_diagram.png) |
| 4 π elektrony | 2 π elektrony; n=0 | 6 π elektronů; n=1 | 4 π elektrony |
| Antiaromatický | Aromatický
(izoelektronický s cyklopropenovým aniontem) |
Aromatický
(izoelektronický s benzenem) |
Antiaromatický |
_with_MO_diagram.png) |
_with_MO_diagram.png) |
_with_MO_diagram.png) |
 |
| 6 π elektronů; n=1 | 6 π elektronů; n=1 | 8 π elektronů | 8 π elektronů |
| Aromatický
(izoelektronický s benzenem) |
Aromatický
(izoelektronický s benzenem) |
Antiaromatický | Není aromatický
(není planární) |
| Cyklodekapentaen | Naftalen | Azulen |
 |
 |
.png) |
| 10 π elektronů; n=2 | ||
| Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu) |
Aromatický | Aromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje) |
Obrázky, zvuky či videa k tématu aromaticita na Wikimedia Commons Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
