Model adeninu podle vědců Cricka a WatsonaV roce 1885 extrahoval Albrecht Kossel (nositel Nobelovy ceny) vzorek ze slinivky břišní, který nazval po řeckém ἀδήν - aden, česky žláza.
V roce 1953 popsali vědci Crick a Watson molekulární model adeninu.
Hermann Emil Fischer (1852 - 1919, nositel Nobelovy ceny) byl jedním z prvních vědců, kteří studovali adenin. Fischer syntetizoval cukry a určil jejich strukturu. Je podepsán i pod řadou jiných syntéz a objevů. Je také autorem Fischerovy projekce.
V roce 1961 experimenty provedené vědcem Joan Oró ukázaly, že velké množství adeninu může být syntetizováno při polymeraciamoniaku (NH3) s pěti molekulami kyanovodíku (HCN) ve vodném roztoku. Tato reakce je předmětem zkoumání, neboť by mohla pomoct vysvětlit vznik života na Zemi.
V roce 2011 zpráva založená na studiích NASA, která zkoumala meteority nalezené na Zemi, naznačila, že stavební bloky DNA a RNA (adenin, guanin a příbuzné organické molekuly) mohly být vytvořeny ve vesmíru mimo Zemi .
Ve starší literatuře byl adenin také nazýván vitamín B4. Vzhledem k tomu, že je syntetizován v organismu a není nezbytné jej získat potravou, nesplňuje definici vitamínu a již není součástí komplexu vitaminů B. Vitamíny B2(riboflavin) a B3 (niacin) se však vážou s adeninem za vzniku základních kofaktorů nikotinamidadenindinukleotid (NAD) a flavinadenindinukleotid (FAD).
Remove ads
Adenin je obvykle vytvářen v buňkách jako součást molekuly nukleotiduadenosinmonofosfátu (AMP) enzymatickou přeměnou z inositolmonofosfátu (IMP) činností enzymů adenylosukcinátsyntetázy a adenylosukcinátlyázy. Jedná se o jednu ze závěrečných reakcí biosyntézypurinů.
Degradace adeninu se opět odehrává přes nukleotidové deriváty. Ty jsou nejprve převedeny na adenosin a následně konvertovány adenosindeaminázou na inosin, posléze dalšími enzymy na hypoxantin, xantin a kyselinu močovou, která je vylučována močí.[2]
Nukleosid adeninu se nazývá adenosin. Vzniká navázáním molekuly ribózy přes její atom C1 na atom N9 v molekule adeninu pomocí N-glykosidové vazby. Vznikají tak tři sloučeniny:
Adenosintrifosfát (ATP) hraje důležitou roli v energetickém metabolismu buňky:
reakce ATP → ADP + P uvolňuje chemickou energii
reakce ADP + P → ATP ukládá chemickou energii
Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je velmi častým druhým poslem přenosu buněčného signálu. Pokud je kyselina fosforečná vázána na deoxyadenosin, vznikají dAMP; dADP; dATP
Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) slouží jako koenzym pro přenos vodíku a podílí se tak na redoxních reakcích v buňce. Nikotinamid (pyridinový kruh) je oxidován nebo redukován, čímž dusík získává nebo ztrácí svůj kladný náboj. NAD tak existuje ve dvou formách - oxidovaná NAD+ a redukovaná forma NADH.
.jpg)
Adenosin
Deoxyadenosin
Vidarabin
AMP
ADP
ATP
NAD+
FAD
.svg)
Pár adenin-thymin
Pár adenin-uracil
1-methyladenin
2-methyladenin
6-methyladenin
N6-izopentenyladenin
2-aminopurin
