chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Adenin (řecky ἀδήν - aden - česky žláza, symbol A nebo Ade, dříve též vitamín B4) je heterocyklická sloučenina se sumárním vzorcem C5N5H5. Spolu s guaninem patří k dusíkatým bázím purinového typu. Má relativní molekulovou hmotnost 135,125.
| Adenin | |
|---|---|
 Chemická struktura adeninu s očíslovanými atomy dle chemických konvencí | |
| Obecné | |
| Systematický název | 9H-purin-6-amin |
| Triviální název | adenin, 6-aminopurin, vitamin B4 |
| Sumární vzorec | C5H5N5 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 73-24-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,13 g/mol |
| Teplota tání | 360–365 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS06 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Má tak důležitou funkci při syntéze proteinů.
Adenin je základem dalších sloučenin, které mají v živých organismech řadu důležitých rolí (například při buněčném dýchání). Mezi nejdůležitější patří energeticky bohatá sloučenina adenosintrifosfát (ATP), dále kofaktory nikotinamidadenindinukleotid (NAD), flavinadenindinukleotid (FAD) nebo koenzym A.
.jpg)
Adenin je obvykle vytvářen v buňkách jako součást molekuly nukleotidu adenosinmonofosfátu (AMP) enzymatickou přeměnou z inositolmonofosfátu (IMP) činností enzymů adenylosukcinátsyntetázy a adenylosukcinátlyázy. Jedná se o jednu ze závěrečných reakcí biosyntézy purinů.
Degradace adeninu se opět odehrává přes nukleotidové deriváty. Ty jsou nejprve převedeny na adenosin a následně konvertovány adenosindeaminázou na inosin, posléze dalšími enzymy na hypoxantin, xantin a kyselinu močovou, která je vylučována močí.[2]
Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou.
Nukleosid adeninu se nazývá adenosin. Vzniká navázáním molekuly ribózy přes její atom C1 na atom N9 v molekule adeninu pomocí N-glykosidové vazby. Vznikají tak tři sloučeniny:
Nukleotidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy), z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na adenosin vznikají životně důležité sloučeniny:
Adenosintrifosfát (ATP) hraje důležitou roli v energetickém metabolismu buňky:
Cyklický adenosinmonofosfát (cAMP) je velmi častým druhým poslem přenosu buněčného signálu. Pokud je kyselina fosforečná vázána na deoxyadenosin, vznikají dAMP; dADP; dATP
Nikotinamidadenindinukleotid (NAD) slouží jako koenzym pro přenos vodíku a podílí se tak na redoxních reakcích v buňce. Nikotinamid (pyridinový kruh) je oxidován nebo redukován, čímž dusík získává nebo ztrácí svůj kladný náboj. NAD tak existuje ve dvou formách - oxidovaná NAD+ a redukovaná forma NADH.
Flavinadenindinukleotid (FAD) je koenzym obsahující vitamín B2 (riboflavin) navázaný na adenosindifosfát (ADP). Od příbuzné sloučeniny flavinmononukleotidu (FMN) se liší přítomností adenosinmonofosfátu (AMP). Jako oxidačně-redoxně aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy a je součástí mnoha proteinů - flavoproteinů.
.svg)
Adenin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s cytosinem, guaninem, thyminem a uracilem. V DNA je komplementární s thyminem a v RNA s uracilem. Adenin tak tvoří dvě vodíkové vazby s thyminem ve dvojité šroubovici DNA a dvě vodíkové vazby s uracilem ve šroubovici RNA. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
