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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
氯化亚砜,又名亚硫酰氯、氯化亚硫酰、二氯亚砜等,是一种无机化合物,化学式是SOCl2。常温常压下,它是无色或黄色、可蒸馏的液体,140°C时分解。SOCl2有时易与硫酰氯(SO2Cl2)相混淆,但它们的化学性质差别很大。
氯化亚砜 | |
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IUPAC名 Sulfurous dichloride | |
别名 | 亚硫酰氯,二氯亚砜 |
识别 | |
CAS号 | 7719-09-7 ![]() |
PubChem | 24386 |
ChemSpider | 22797 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYAN |
UN编号 | 1836 |
EINECS | 231-748-8 |
ChEBI | 29290 |
RTECS | XM5150000 |
性质 | |
化学式 | SOCl2 |
摩尔质量 | 118.97 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色或黄色有气味的液体 |
密度 | 1.638 g/mL |
熔点 | −104.5 °C |
沸点 | 76 °C |
溶解性(水) | 反应 |
黏度 | 0.6 cP |
结构 | |
分子构型 | 锥体 |
偶极矩 | 1.4 D |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R14-R20/22-R29-R35 |
安全术语 | S:S1/2-S26-S36/37/39-S45 |
MSDS | External MSDS |
NFPA 704 | |
闪点 | 不可燃 |
相关物质 | |
相关化学品 | 硫酰氯、二氯氧化硒 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯化亚砜是在1849年由二氧化硫和五氯化磷的反应首次合成的。[1][2]大约1900年,人们发现到它可以作为氯化剂后,就开始以工业规模生产和使用。[3]
其他制取方法包括:
氯化亚砜的分子构型为锥体型,其中硫(IV)中心含有一对孤对电子。而COCl2则是平面构型。
由于氯化亚砜与水强烈反应,SOCl2不会在自然界存在。
氯化亚砜是无色或淡黄色发烟液体,有强刺激性气味。遇水或醇分解成二氧化硫和氯化氢。对有机分子中的羟基有选择性取代作用。本物质可溶于苯、氯仿、二硫化碳和四氯化碳。加热至150°C开始分解,500°C分解完全。
氯化亚砜被广泛用来将羧酸[5][6]和醇[7][8]转化成对应的酰氯和氯代烃。和其他试剂(如五氯化磷)相比,氯化亚砜往往是首选试剂,因其反应产物二氧化硫和氯化氢均为气态,易于分离。过剩的氯化亚砜可由蒸馏除去。
值得注意的是,这个反应的产物随着溶剂的不同而有所改变:如果反应的介质为醚类,则产物中氯所连的碳构型与反应物的保持不变;如果反应介质为吡啶,则产物中氯所连的碳构型相对于反应物的进行了一次翻转。
磺酸与氯化亚砜反应生成磺酰氯。[9][10]亚磺酸与氯化亚砜反应生成亚磺酰氯。[11][12]膦酸与氯化亚砜反应生成膦酰氯。
亚硫酰氯可以与单取代的甲酰胺反应生成相应的异腈。[13]酰胺可与氯化亚砜反应生成亚胺酰氯,一级酰胺与氯化亚砜共热时还会继续被脱水为腈类。[14]
除了可以作为氯化剂外,氯化亚砜还能发生硫化反应:[15]
用于医药、农药、染料工业及有机合成工业,作氯化剂。
因氯化亚砜可以与水强烈作用,因此它可以与金属氯化物水合盐反应,制取无水的金属氯化物。[16]
氯化亚砜与过渡金属氧化物加热回流,可以得到该金属的氯氧化物: