葡萄糖

葡萄糖（法語、德語、英語：glucose；又稱血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分佈最廣、且最為重要的一種單醣。 因為擁有6個碳原子，被歸為己糖或六碳糖（六碳糖為最常見的分類說法）。葡萄糖是一種多羥基醛，分子式為C₆H₁₂O₆。其水溶液旋光向右，故亦稱「右旋糖」。葡萄糖在生物學領域具有重要地位，是活細胞的能量來源和新陳代謝的中間產物。植物可利用行光合作用產生葡萄糖。

葡萄糖
IUPAC名 D-glucose D-
系統名 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar) 右旋糖 (dextrose) 玉米糖 (corn sugar) 葡萄糖 (grape sugar) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛
識別
縮寫	Glc
CAS號	50-99-7（D）  Y 492-62-6（αD）  Y
PubChem	5793
ChemSpider	5589
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Beilstein	1281604
Gmelin	83256
3DMet	B04623
EINECS	200-075-1
ChEBI	4167
RTECS	LZ6600000
KEGG	C00031
MeSH	Glucose
IUPHAR配體	4536
性質
化學式	C6H12O6
摩爾質量	180.16 g·mol⁻¹
外觀	白色或透明粉末
密度	1.54 g/cm³
熔點	α-D-葡萄糖: 146℃ β-D-葡萄糖: 150℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

1747年，德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖^[1]。1838年，由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為「glucose」。由於葡萄糖在生物體中的重要地位，了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題，1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體，並因此獲得1902年諾貝爾化學獎^[2]。

異構體

• 
  葡萄糖的鏈狀和環狀形式
• 
  D-葡萄糖的球棒模型
• 
  葡萄糖的空間填充模型
• 
  平面化的D-葡萄糖結構式
• 
  D-葡萄糖的結構
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  葡萄糖的結構
• 
  α-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖
• 
  β-D-
  吡喃葡萄糖

Jmol 立體圖一 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Jmol 立體圖二 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

旋轉異構體

α-D-吡喃葡萄糖的旋轉異構體構象

性質

還原性

葡萄糖具有還原性，著名的銀鏡反應就是根據這個原理進行的：

${\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Ag(NH_{3})_{2}OH{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COONH_{4}+2Ag\downarrow +3NH_{3}+H_{2}O}}}$

葡萄糖還可以與氫氧化銅反應生成氧化亞銅：

${\displaystyle {\rm {CH_{2}OH(CHOH)_{4}CHO+2Cu(OH)_{2}{\stackrel {\Delta }{=\!=\!=\!=}}CH_{2}OH(CHOH)_{4}COOH+Cu_{2}O\downarrow +2H_{2}O}}}$

成脎

主條目：腙和脎

葡萄糖和苯肼反應，可以形成糖脎。^[3]

功能作用

生活應用

葡萄糖很容易被吸收並進入血液循環，因此醫院與運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外，葡萄糖對腦部正常功能極為重要，高循環血糖濃度可產生葡萄糖強記效應（Glucose Memory Facilitation Effect），並促進記憶力和認知表現^[4]。

若血液中的葡萄糖濃度過高，將可能導致肥胖、高血糖和糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症或胰島素休克的徵兆。

糖解過程中的葡萄糖

α-D-葡萄糖 己糖激酶 α-D-葡萄糖-6-磷酸   ATP ADP

位於KEGG途徑數據庫化合物 C00031 位於KEGG途徑數據庫的酶2.7.1.1 位於KEGG途徑數據庫化合物 C00668 位於KEGG途徑數據庫的反應R01786

糖解過程中的葡萄糖

葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網中^[5]，過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中，轉換成脂肪酸和甘油三酸脂。

當血液中的葡萄糖過多，會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙酰輔酶A羧化酶，將乙酰輔酶A催化成丙二酰輔酶A。丙二酰輔酶A是脂肪酸的前驅物，此物質一方面會轉化成脂肪酸，另一方面會抑制線粒體外膜上肉鹼棕櫚酰轉移酶I（英語：Carnitine palmitoyltransferase I）的活性。當肉鹼棕櫚酰轉移酶被丙二酰輔酶A抑制後，細胞質的脂肪酸無法進入線粒體，造成脂肪酸無法分解而累積，使人肥胖。

吸收

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙，易於吸收^[5]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後，經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響，包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症狀通常也會導致糖類吸收失調，如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響酶的作用。^{[來源請求]}

運輸

主要有兩種葡萄糖輸送者，一種在血漿中很豐富，包含血液到大腦、血液到眼睛和胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者（英語：Sodium-glucose transport proteins），它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝，但是它的輸送者僅和半乳糖共用，和木糖就無法共用，例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄

葡萄糖經由腎臟排泄，尿液中葡萄糖的含量很低，大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收，主要在近曲小管段^[5]。在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量，因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒，葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。^{[來源請求]}

參考文獻

引用

1. Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90.
2. Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. （原始內容存檔於2018-06-12）.
3. 李瑞波. 对于糖脎生成的探讨. 牡丹江師範學院學報(自然科學版). 2006, (3): 37–38. ISSN 1003-6180. doi:10.13815/j.cnki.jmtc(ns).2006.03.024. CNKI MDJZ200603023.
4. Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783 [2016-10-10]. PMID 20883717. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. （原始內容存檔於2020-05-18）.
5. 武, 林. 大滿貫複習講義．生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司.

書籍

• Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed. 引文格式1維護：冗餘文本 (link)

參見

• 氟代去氧葡萄糖（一種葡萄糖類似物，核醫學PET代謝顯像時最為常用的放射性藥品）