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萜烯是一個龐大而多樣類有機化合物,主要由一些植物產生,特別是針葉樹;一些動物也能夠產生,如白蟻可分泌金合歡烯(C15H24)等;近年來研究發現,在海洋生物體內也提取出了大量的萜類化合物,如海參、軟珊瑚等。許多萜類化合物是芳烴,它們往往有強烈的氣味。一些植物產生這些帶有氣味的萜烯,用以阻嚇食草動物和吸引食草動物的寄生蟲天敵,從而可能有一種保護功能。萜烯是樹脂以及由樹脂而來的松節油的主要成分。一些昆蟲如白蟻或燕尾蝶,從它們的Y腺器官(osmeteria)排放萜烯。
萜烯和萜類化合物的區別在於,萜烯是烯烴,而萜類是含有其他官能團的烯烴。據統計,目前已知的萜類化合物的總數超過了22,000種。很多萜類化合物具有重要的生理活性,是研究天然產物和開發新藥的重要來源。萜類化合物中常見並重要的主要有胡蘿蔔素類化合物、樟腦、松香酸、薄荷醇類、冰片、維生素A、類固醇等。
早期從松節油中發現萜烯,一種包含松節油烴和樹脂酸的物質。在1867年起奧托·瓦拉赫在哥廷根大學,柏林大學和波恩大學的研究,他開始對松節油中的萜烯進行了系統的分析,這個時候只有少數已分離出純的形式,而且很少有化學結構的資料,其中的一種方法是熔點比較及其混合物的測定,以確認相同的物質,此方法使大部分液態萜烯得轉變成結晶化合物。隨着逐步衍生化,特別是在一些萜烯增加雙鍵的存在,他實現了獲得結晶化合物的目標。對環狀不飽和萜烯的重排反應研究使得有可能,通過一個已知結構萜烯的重排反應,以獲得未知萜的結構。有了這些基本方法,他打開了萜烯系統的研究道路,他負責萜烯和蒎烯的命名,並承擔蒎烯的第一個系統研究,1909年他寫了一本關於萜烯的化學反應,他以瓦拉赫重排反應、瓦拉赫分解反應、劉卡特-瓦拉赫反應知名。他大大的推動了萜類化學研究的成功。1910年奧托·瓦拉赫獲得了諾貝爾化學獎。
萜類化合物是那些可以劃分為若干異戊二烯結構單元的碳氫化合物其分子式與異戊二烯有簡單的倍數關係,通式可以寫成(C5H8)n。最初人們認為萜烯是從異戊二烯(C5H8)衍生來的,但實際上並非如此。據同位素示蹤的研究數據,萜類化合物是植物體以甲戊二羥酸為原料合成的;而在自然界中也確實存在着極個別的萜類化合物結構無法被劃分為異戊二烯結構單元。因此目前對萜類化合物比較準確的定義是:由甲戊二羥酸衍生的,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。萜烯的非碳氫化合物衍生物稱為類萜。
根據萜類化合物的結構可以分為單萜(由兩個異戊二烯單位組成)、倍半萜(由三個異戊二烯單位組成)、二萜(由四個異戊二烯單位組成)、二倍半萜(由五個異戊二烯單位組成)、三萜(由六個異戊二烯單位組成)、四萜(由八個異戊二烯單位組成)、多聚萜(由八個以上異戊二烯單位組成)等。
單萜(C10H16)是最常見的萜,有不少同分異構體。當然,其他萜烯也存在,分子式為C15H24的倍半萜與單萜一起構成了植物揮發油的主要成分、分子式為C20H32的二萜則構成了樹脂。胡蘿蔔素類植物色素(C40H64)是一種四萜,屬於這一類化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要的重要的角色。
萜烯由異戊二烯單元在分子中的數目而可以被分類;在名稱的前綴表示組裝分子所需萜的單位數。
萜烯是以異戊二烯為單元,生物合成而來,異戊二烯分子式為 C5H8。萜的基本分子公式是該倍數,(C5H8)n,其中n是異戊二烯單元的倍數。這就是所謂的異戊二烯規則或C5規則。所述異戊二烯單元可以「頭尾」連接在一起形成直鏈或可被安排形成環。一個異戊二烯單元可以視為大自然的通用構建模塊之一。
異戊二烯本身不經歷建設過程中,而是具活化形式,異戊烯基二磷酸(IPP)和二甲基烯丙基二磷酸(DMAPP),是生物合成途徑中的物件。異戊烯基二磷酸(IPP)是乙酰-CoA通過甲羥戊酸在HMG-CoA還原酶途徑中形成。另一個替代途徑,異戊烯基二磷酸(IPP)的完全無關的生物合成途徑,在一些細菌群和植物的質體中是已知的,所謂的MEP(2-甲基-D-赤蘚醇-4-磷酸)途徑,這是由C5-糖啟動。在這兩種途徑,異戊烯基二磷酸(IPP)由異戊烯焦異構酶異構化為二甲基烯丙基二磷酸(DMAPP)。由於異戊二烯單位鏈建立起來了,所產生的萜類依次按大小分類為半萜,單萜,倍半萜,二萜類,萜烯酯,三萜類,和四萜。從本質上講,它們都是由萜合成酶合成。
最近的實驗表明,萜類化合物並非像人們以前直觀理解的那樣由異戊二烯在酶催化下直接聚合而成,實際情況是,在植物體內,3(R)-甲戊二羥酸經生物轉化形成焦磷酸異戊烯酯(IPP),後者則在焦磷酸異戊烯酯異構酶的催化下轉化為二甲烯丙基焦磷酸(DMAPP),IPP和DMAPP均可直接轉還為半萜(即天然來源的異戊二烯),或在酶催化下合成為其他萜類化合物和甾族化合物。因此甲羥戊酸是萜類化合物生物合成過程中發揮烷基化試劑作用的重要化合物(參見甲羥戊酸途徑)。
在萜烷的基本結構的專用名稱基礎上命名萜烯。
辣椒、花椒、胡椒、蔥 、薑 、蒜 、洋蔥 、咖喱 、芥茉等。
香草、烏梅 、山楂 、香椿、香菜、九層塔、芹菜、韭菜、柑菊類、胡蘿蔔、橄欖油、銀杏等。
乳香、洋甘菊、薰衣草、迷迭香、鼠尾草、薄荷、香菜、檸檬香茅等。
降真香、沉香、當歸、川芎、八角茴香、丁香、茴香、肉桂、陳皮、紫蘇、人參、甘草、香茅等。
麝香(Moschus)、蛋黃等。