四乙酸鉛

四乙酸鉛，即乙酸鉛(IV)，是鉛(IV)的乙酸鹽，無色柱狀結晶，化學式為Pb(C₂H₃O₂)₄。四乙酸鉛對空氣不穩定，遇水易分解為二氧化鉛及乙酸，作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它通常由四氧化三鉛與乙酸在乙酸酐存在下反應製得，^[1] 是有機合成中常用的氧化劑。

四乙酸鉛
IUPAC名 Lead(IV) acetate
別名	乙酸鉛(IV)、乙酸高鉛、醋酸高鉛、乙酸高鉛鹽
識別
CAS號	546-67-8  Y
PubChem	11025
SMILES	CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O
ChEBI	77245
性質
化學式	Pb(C2H3O2)4
摩爾質量	443.38 g·mol⁻¹
外觀	無色柱狀結晶
密度	2.23 g/cm3
熔點	175 - 180C °C
沸點	分解
危險性
主要危害	劇毒
相關物質
相關化學品	乙酸鉛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

有機合成應用

有機合成中，四乙酸鉛可作強氧化劑，提供乙酰氧基的來源以及製備有機鉛化合物。一些應用如：

• 苄基位、烯丙位及醚α位C-H鍵的乙酰氧基化。與二噁烷反應，經由2-乙酰氧基-1,4-二噁烷中間體得到二噁烯；^[2] 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。^[3]
• 氧化腙為重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(三氟甲基)疊氮甲烷。^[4]
• 生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲酰亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。^[5]
• 替代臭氧化反應，使1,2-二醇氧化斷裂為醛或酮。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。^[6]
• 與烯烴反應生成γ-內酯。
• 氧化醇時，發生δ-質子轉移生成環醚。^[7]
• 與臭氧連用，使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成酮：^[8][9]

• 轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。^[10]

參考資料

1. Source: designer-drugs.com Link （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
2. Organic Syntheses, Vol. 82, p.99 (2005) Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）.
7. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
8. O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols E.J. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun , M.J. Cano, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, b, A. Haidour and J.M. Ramos López Tetrahedron Letters Volume 47, Issue 37 , 11 September 2006, Pages 6619-6622 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.020
9. 轉化1-烯丙基環己醇為環己酮的機理中，烯丙基首先臭氧化生成一個三氧雜五元環體系，然後與鉛的乙酰氧基作用。
10. Synthesis 1981, 2, 126-127.