杂环化合物

杂环化合物（英语：Heterocyclic compound），是分子中含有杂环结构的有机化合物。

吡啶，一种简单的杂环化合物

杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。

环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物，如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基（ATCG）等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。

系统命名

杂环化合物的系统命名法如下：

1. 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
2. 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
3. 其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译，并加“口”字旁形成的。

列表

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只含一个杂原子的单环杂环化合物：^[1][2][3]

只含一个杂原子的单环杂环化合物
	母体	饱和			完全不饱和
杂原子		氮	氧	硫	氮	氧	硫
三元环
名称	环丙烷	氮丙环	氧丙环	硫丙环	2H-氮杂环丙烯	氧丙烯	硫丙烯
		氮丙啶	𫫇丙环	噻丙环	1-氮丙因	𫫇丙烯	噻丙烯
		吖丙啶	氧化乙烯	硫化乙烯	1-吖丙因
		环氮乙烷	环氧乙烷	环硫乙烷
系统名	Cyclopropane	Aziridine	Oxirane	Thiirane	Azirine	Oxirene	Thiirene
结构
四元环
名称	环丁烷	吖丁啶	𫫇丁环	噻丁环	吖丁
系统名	Cyclobutane	Azetidine	Oxetane	Thietane	Azete	Oxetium ion	Thietium ion
结构
五元环
名称	环戊烷	四氢吡咯	四氢呋喃	四氢噻吩	吡咯	呋喃	噻吩
		氮杂环戊烷	氧杂环戊烷	硫杂环戊烷	氮杂茂	氧杂茂	硫杂茂
		吡咯烷
系统名	Cyclopentane	Pyrrolidine	Oxolane	Thiolane	Pyrrole	Furan	Thiophene
结构
六元环
名称	环己烷	六氢吡啶	四氢吡喃	四氢噻喃	吡啶	吡喃	噻喃
		氮杂环己烷	氧杂环己烷	硫杂环己烷	氮杂苯
		哌啶
系统名	Cyclohexane	Piperidine	Oxane	Thiane	Pyridine	Pyran	Thiopyran
结构
七元环
名称	环庚烷	吖庚环	𫫇庚环	噻庚环	1H-吖庚因	𫫇庚因	噻庚因
		氮杂环庚烷	氧杂环庚烷	硫杂环庚烷	氮杂䓬	氧杂䓬	硫杂䓬
系统名	Cycloheptane	Azepane	Oxepane	Thiepane	Azepine	Oxepine	Thiepine
结构

其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物：

三元环
2-吖丙因（2-氮丙烯）
四元环
1-吖丁 （1-氮环丁烯） 2-吖丁 （2-氮环丁烯） 2-𫫇丁 （氧环丁烯） 2-噻丁 （硫环丁烯）
五元环
吡咯啉	1-吡咯啉 2-吡咯啉 3-吡咯啉
二氢呋喃	2,5-二氢呋喃 2,3-二氢呋喃
二氢噻吩	2,5-二氢噻吩 2,3-二氢噻吩
其他	砷杂茂（Arsole） 磷杂茂（Phosphole） 环丁砜
六元环
二氢吡啶	二氢吡啶
四氢吡啶	1,2,3,4-四氢吡啶 1,2,3,6-四氢吡啶 2,3,4,5-四氢吡啶
吡喃 　 二氢吡喃	α-吡喃 （1,2-吡喃） γ-吡喃 （1,4-吡喃） 3,4-二氢-2H-吡喃 （2,3-二氢吡喃）
噻喃	α-噻喃 （1,2-噻喃） γ-噻喃 （1,4-噻喃）
其他	硼杂苯（Borabenzene） 硅杂苯（Silabenzene） 锗杂苯（Germanabenzene） 锡杂苯（Stannabenzene） 磷杂苯（Phosphorine） 砷杂苯（Arsabenzene） N-氧化吡啶

参考资料

1. W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
2. A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
3. O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.

参阅

• 化学主题

• 芳香环
• 金属杂环化合物