呋喃
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呋喃（英语：furan，IUPAC：oxole）[1]，化学用名氧杂茂[2][3]或𫫇茂[需明示出处]，是一种五元芳香性杂环有机物，其五元环含有四个碳原子、一个氧原子和两个环内共轭双键，并具有类似于苯环的6个π电子大共轭体系[4]。有呋喃环的化合物为其同系物。
| 呋喃 | |||
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| IUPAC名 Furan | |||
| 系统名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧杂-2,4-环戊二烯 | |||
| 别名 | 氧杂茂 𫫇茂 1,4-环氧-1,3-丁二烯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 110-00-9 
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| PubChem | 8029 | ||
| ChemSpider | 7738 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
| KEGG | C14275 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C₄H₄O | ||
| 摩尔质量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色易挥发液体 | ||
| 密度 | 0.936 g／mL | ||
| 熔点 | -85.6 °C | ||
| 沸点 | 31.4 °C | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | -35 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关杂环 | 吡咯 噻吩 | ||
| 相关化学品 | 四氢呋喃（THF） 2,5-二甲基呋喃 苯并呋喃 二苯并呋喃 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
呋喃是无色、可燃、易挥发液体，沸点接近室温。呋喃有毒且为2B类可能致癌物质[5]。常作为合成其他复杂有机物的起始原料[6]。性质与苯相似，可由松木蒸馏得到，可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂，微溶于水。为多种重要工业化学品与药物的前驱体，如常用作溶剂的四氢呋喃[7]。
历史
“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur（米糠）。[8]1780年，卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸，是最先发现的呋喃衍生物；1831年，德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛；1870年，有德国化学家成功制备呋喃。[9][10]
制取
工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃，或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯：[6]
实验室中，可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再脱羧成呋喃[11]。也可热分解戊糖获得；也可用固体纤维素，尤其松木。
Feist－Bénary合成是经典合成路线。帕尔－克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应，是简单的方法。另外，回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。
化学性质
呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键，共轭平面共6粒电子，符合4n＋2规则，是芳香物（见休克尔规则），“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化。
芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。
参考文献
外部链接
参见
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