呋喃

呋喃
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
	IUPAC名; Furan
	系统名; 1-Oxacyclopenta-2,4-diene; 1-氧杂-2,4-环戊二烯
别名	氧杂茂; 𫫇茂; 1,4-环氧-1,3-丁二烯
识别
CAS号	110-00-9
PubChem	8029
ChemSpider	7738
SMILES	c1ccoc1;
InChI	1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H;
InChIKey	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG	C14275
性质
化学式	C₄H₄O
摩尔质量	68.07 g·mol⁻¹
外观	无色易挥发液体
密度	0.936 g／mL
熔点	-85.6 °C
沸点	31.4 °C
危险性
闪点	-35 °C
相关物质
相关杂环	吡咯; 噻吩
相关化学品	四氢呋喃（THF）; 2,5-二甲基呋喃; 苯并呋喃; 二苯并呋喃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

呋喃（英语：furan），化学用名氧杂茂^[1]或𫫇茂（英语：Oxole），是杂环有机物，其五元芳环有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃环的化合物为其同系物。呋喃是无色、可燃、易挥发液体，沸点接近室温。呋喃有毒且为2B类可能致癌物质。^[2]常作为合成其他复杂有机物的起始原料。^[3]性质与苯相似，可由松木蒸馏得到，可溶于丙酮、醇、醚等多种常见有机溶剂，微溶于水。为多种重要工业化学品与药物的前驱体，如常用作溶剂的四氢呋喃。^[4]

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“呋喃”的英文单词furan来自拉丁文单词furfur（米糠）。^[5]1780年，卡尔·威廉·舍勒发现2-糠酸，是最先发现的呋喃衍生物；1831年，德贝莱纳报道另一种重要衍生物糠醛；1870年，有德国化学家成功制备呋喃。^[6]^[7]

工业可由钯催化糠醛脱羰基生产呋喃，或用氯化铜水溶液催化氧化1,3-丁二烯：^[3]

实验室中，可先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸，再脱羧成呋喃^[8]。也可热分解戊糖获得；也可用固体纤维素，尤其松木。

Feist－Bénary合成是经典合成路线。帕尔－克诺尔合成用1,4-二酮与五氧化二磷反应，是简单的方法。另外，回收噻吩的合成工艺中， 1,4-二酮和劳森试剂反应的副产品也可以得到呋喃。

呋喃的氧原子有对孤对电子在共轭轨道平面形成大Π键，共轭平面共6粒电子，符合4n＋2规则，是芳香物（见休克尔规则），“易取代难加成”。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp²杂化。

芳环使呋喃的化学行为不太似其它不饱和杂环。

芳环的氧有给电子效应，呋喃在亲电取代时活泼于苯。共振论研究呋喃发现呋喃环的电子云密度甚大，同意亲电反应活度的理论。^[9]

呋喃可作Diels－Alder反应的双烯体，与(E)-3-硝基丙烯酸乙酯等的缺电子亲双烯体周环反应，得到Z／E异构体的混合产物。（参见顺反异构与E／Z标记）^[10]：

呋喃的氢化过程中会先产生二氢化呋喃的两种同分异构体（包括1,4-二氢和1,2-二氢），进而产生四氢呋喃。

鉴定

盐酸浸过的松木片和呋喃作用，松木片会显绿色。^[11]

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制取

化学性质

参考文献

外部链接

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