噻吩

噻（sāi）吩（（吩咐的吩））（英语：Thiophene）是杂环化合物，化学式C₄H₄S。由平面五元环组成，其广泛的取代反应表明它有芳香性。它是无色液体，气味似苯。在其大部分反应中都类似苯。

噻吩
IUPAC名 Thiophene
别名	Thiofuran Thiacyclopentadiene
识别
CAS号	110-02-1  Y
PubChem	8030
ChemSpider	7739
SMILES	c1ccsc1
InChI	1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey	YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY
ChEBI	30856
RTECS	XM7350000
性质
化学式	C4H4S
摩尔质量	84.14 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.051
熔点	−38 °C
沸点	84 °C
折光度n D	1.5287
黏度	8.712 cP (0.2 °C) 6.432 cP (22.4 °C)
危险性
MSDS	External MSDS
欧盟分类	未列明
NFPA 704	3 2 0
闪点	−1 °C
相关物质
相关的硫醚	四氢噻吩 乙硫醚
相关化学品	呋喃 吡咯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

发现与存在

噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。^[1]靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料，早期认为这是苯的反应，直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩，才发现了这种杂环化合物的存在。^[2]噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中，在石油中含量可高达数个百分点，所以石油精炼中必须脱硫，以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近，煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。

性质

噻吩与苯相似，具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键，噻吩的芳香性仅略弱于苯，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。^[3]其比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化，噻吩能最终脱硫生成丁烷。

鉴定

噻吩在浓硫酸的存在下，和靛红作用显蓝色。^[4]

合成

工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化剂作用下得到。^[5]实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。

应用

许多农用化学品及药品都是噻吩的衍生物^[5]，如替卡西林和利伐沙班。

相关条目

• 杂环化合物
• 芳香性
• 呋喃
• 吡咯
• 硫醚

参考资料

1. Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478 [2013-09-12]. doi:10.1002/cber.188301601324. （原始内容存档于2020-04-10）.
2. Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.
3. 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205
4. 谷亨杰 等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定
5. Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.