汉奇-威德曼杂环命名系统

汉奇-威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法，用于命名不超过十元的杂环母体氢化物。^[1]一些常见的杂环化合物保留了特殊名称，不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统。^[2][3]

汉奇-威德曼名称必定有一个前缀，表示环中杂原子的类型，以及一个词干，表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子，则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子，则使用乘法前缀。它也会使用位置词干，表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合，以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇（英语：Arthur Rudolf Hantzsch）和卡尔·奥斯卡·威德曼​（瑞典语；​德语）命名。

前缀

汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列：如果环中含有多于一种杂原子，则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即，杂原子优先级以此顺序依次降低：F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如，在名称中，oxa（氧）必定出现在aza（氮）之前。

该优先级顺序与替代命名法（英语：substitutive nomenclature）的相同，但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。^{[3][note 1]}

所有前缀都以a结尾：在汉奇-威德曼杂环命名系统中，前缀出现在元音之前时，则会省略结尾的a（此规则不适用于一些其他杂环命名法）。

构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1，因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。^[4]原则上，Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态^[3]，但这种用法实际上很少见。

元素	英文前缀	国立编译馆 《化学命名原则》[5]	中国化学会 《有机化合物中文命名原则》[6]
氟	fluora	氟	氟杂
氯	chlora	氯	氯杂
溴	broma	溴	溴杂
碘	ioda	碘	碘杂
氧	oxa	氧/㗁	氧杂/𫫇
硫	thia	硫/噻	硫杂/噻
硒	selena	硒	硒杂
碲	tellura	碲	碲杂
氮	aza	氮/吖	氮杂
磷	phospha	磷	磷杂
砷	arsa	砷	砷杂
锑	stiba	锑	锑杂
铋	bisma	铋	铋杂
硅	sila	矽	硅杂
锗	germana	锗	锗杂
锡	stanna	锡	锡杂
铅	plumba	铅	铅杂
硼	bora	硼	硼杂
铝	aluma	铝	铝杂
镓	galla	镓	镓杂
铟	indiga	铟	铟杂
铊	thalla	铊	铊杂
汞	mercura	汞	汞杂

词干

词干（词尾缀）的选择相当复杂，且不完全标准化。主要标准为：

• 环中的原子总数，包括碳原子和杂原子（“环大小”）
• 任何双键的存在（环的饱和度）
• 杂原子的性质。

环大小	不饱和[note 2][note 3]				饱和
	英文[note 4]	国立编译馆 《化学命名原则》[5]	中国化学会 《有机化合物中文命名原则》[6]		英文[note 4]	国立编译馆 《化学命名原则》[5]	中国化学会 《有机化合物中文命名原则》[6]
			第一方案	第二方案
3	-irene -irine[note 5]	吮	环丙烯	环丙熳	-irane -iridine[note 5]	𠰂	环丙烷 丙啶[note 5]
4	-ete	唉	环丁二烯	环丁熳	-etane -etidine[note 5]	呾	环丁烷
5	-ole	呃 唑[note 6]	环戊二烯 唑[note 6]	环戊熳 唑[note 6]	-olane -olidine[note 5]	𠷬	环戊烷 唑烷[note 6] 唑啉[note 7]
6	-ine[note 8] -inine[note 9]	𠯤	环己三烯（苯） 嗪[note 6]	环己熳 嗪[note 6]	-ane[note 10] -inane[note 11]	𠮿	环己烷 𫫇烷[note 12] 噻烷[note 13]
7	-epine	呯	环庚三烯	环庚熳	-epane	𠰢	环庚烷
8	-ocine	㖕	环辛四烯	环辛熳	-ocane	咁	环辛烷
9	-onine	咛	环壬四烯	环壬熳	-onane	喃	环壬烷
10	-ecine	噙	环癸五烯	环癸熳	-ecane	啿	环癸烷

历史

汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇（英语：Arthur Rudolf Hantzsch）和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名，他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。^[7][8]它是许多常见化学名称的基础，例如二𫫇英和苯二氮䓬。

备注

1. 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加铝（aluma）、镓（galla）、铟（indiga）和铊（thalla），并移除汞。
2. 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数（maximal number of non-cumulated double bonds，可缩写为mancude环系统，又称熳环系统）的环系。
3. 化合物具有的双键数介于最小和最大之间，称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯（英语：1,4-Dioxene）的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
4. 当整个物质转为官能团，名称作为前缀使用时，非粗体部分消失并后接“-”
5. 用于杂原子为N时。
6. 用于杂原子为N时，并略去对应杂原子前缀
7. 用于杂原子为N且半饱和时，并略去对应杂原子前缀
8. 用于杂原子为O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg时
9. 用于杂原子为F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl时
10. 用于杂原子为O、S、Se、Te、Bi、Hg时
11. 用于杂原子为F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl时
12. 用于杂原子为O时，并略去对应杂原子前缀
13. 用于杂原子为S时，并略去对应杂原子前缀

参考文献

1. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
2. International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始内容存档于2018-09-23）.
3. Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
4. International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357.
5. 国立编译馆, 化学名词审译委员会. 化學命名原則 第四版. 台北市: 国立编译馆. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.
6. 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2. 引文格式1维护：日期与年 (link)
7. Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始内容存档于2022-01-18） （德语）.
8. Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始内容存档于2022-01-18） （德语）.

外部链接

• Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC （页面存档备份，存于互联网档案馆）