吖丁啶

吖丁啶（Azetidine）是一种环状化合物，由一个氮原子杂环丁烷组成，化学式C₃H₇N。

吖丁啶
IUPAC名 Azetidine
别名	Azacyclobutane, Trimethylene imine, 1,3-Propylenimine
识别
CAS号	503-29-7  Y
ChemSpider	9993
SMILES	N1CCC1
InChI	1/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
InChIKey	HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYAE
ChEBI	30968
性质
化学式	C3H7N
摩尔质量	57.09 g·mol−1
外观	浅棕色澄清液体
密度	0.847 g/cm3 at 25 °C
沸点	61 - 62 °C
溶解性（水）	混溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

吖丁啶可通过1,3-丙二胺在盐酸中加热生成。^[1]

${\displaystyle \mathrm {NH_{2}(CH_{2})_{3}NH_{2}\ {\xrightarrow {HCl}}\ C_{3}H_{7}N+\ NH_{3}} }$

性质

吖丁啶可被亲核试剂进攻而开环，此反应可用于长链胺的合成。例如吖丁啶在钯催化下与乙二胺反应：^[2]

外部链接

• Pubchem（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• ChemSynthesis（页面存档备份，存于互联网档案馆）

参考资料

1. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
2. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.