吡咯烷

吡咯烷
	IUPAC名; Pyrrolidine
别名	比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮杂环戊烷
识别
CAS号	123-75-1
PubChem	31268
ChemSpider	29008
SMILES	C1CCNC1;
InChI	1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2;
InChIKey	RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Beilstein	102395
Gmelin	1704
UN编号	1922
ChEBI	33135
RTECS	UX9650000
性质
化学式	C4H9N
摩尔质量	71.12 g·mol−1
外观	无色透明液体
密度	0.866 g/cm3
熔点	-63 °C（210 K）
沸点	87 °C（360 K）
溶解性（水）	混溶
pKa	11.27（在水中作为共轭酸时）; 19.56（在乙腈中作为共轭酸时）
磁化率	-54.8·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.4402（28 °C）
危险性
警示术语	R：R11, R20/21/22, R35
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H225, H302, H314, H318, H332
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害	具有腐蚀性、易燃性、致诱变性
NFPA 704	3 3 1
闪点	3 °C
自燃温度	345 °C
相关物质
相关化合物	Pyrrole (aromatic with two double bonds); Pyrroline (one double bond); Pyrrolizidine (two pentagonal rings)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

吡咯烷（Pyrrolidine），又称四氢吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的饱和杂环化合物。

Quick Facts 吡咯烷, 识别 ...

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吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。

[1]
International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
[2]
Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
[3]
Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.

性质