砷唑[1](Arsole),又称“砷杂”、“砷杂环戊二烯”,是五元不饱和的含杂环化合物,结构上可看作是由吡咯中的原子被同族的砷替换而形成。

Quick Facts 砷唑, 识别 ...
砷唑
英文名 Arsole
别名 砷杂茂、砷杂环戊二烯
识别
CAS号 287-77-4  checkY
ChemSpider 16787685
SMILES
 
  • C1=CC=CAs1
InChI
 
  • 1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI 33131
性质
化学式 C4H5As
摩尔质量 128.00 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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制取

砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到:


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通过苯基胂与双炔的加成也可得到:


Thumb

性质

砷唑的芳香性并不明显,大约只有吡咯芳香性的一半。[2]

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象,这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基小,说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明,9-苯基-9-砷杂为平面型,砷具有不规则的角锥构型,其电子对没有与苯环共轭[1]

砷唑很少以母体杂环的形式存在,常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与环稠合时,称为苯并砷唑(benzarsole)。[3]

命名

砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称,该名称得到国际纯化学与应用化学联盟IUPAC)的认可。[4] 其中 ars-(砷杂)是从英文 arsenic(砷)衍生出的前缀,-ole 是用于表示环元数为五的后缀,两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”(混蛋)一词发音相近,因而砷唑(arsole)这一化合物常在公众场合被当作笑料提及,它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下:[7]

More information 环的元数, 不饱和杂环 ...
环的元数 不饱和杂环 饱和杂环
3 Arsirine Arsirane
4 Arsete Arsetane
5 Arsole Arsolane
6 Arsinin(e) Arsinan(e)
7 Arsepin(e) Arsepan(e)
8 Arsocin(e) Arsocan(e)
9 Arsonin(e) Arsonan(e)
9 Arsecin(e) Arsecan(e)
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参见

参考资料

外部链接

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