砷唑[1](Arsole),又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”,是五元不饱和的含砷杂环化合物,结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。
制取
砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到:
通过苯基胂与双炔的加成也可得到:
性质
从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象,这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小,说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明,9-苯基-9-砷杂芴为平面型,砷具有不规则的角锥构型,其电子对没有与苯环共轭。[1]
命名
砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称,该名称得到国际纯化学与应用化学联盟(IUPAC)的认可。[4] 其中 ars-(砷杂)是从英文 arsenic(砷)衍生出的前缀,-ole 是用于表示环元数为五的后缀,两者合在一起便得到 arsole。
因与英式英语中骂人的“arsehole”(混蛋)一词发音相近,因而砷唑(arsole)这一化合物常在公众场合被当作笑料提及,它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]
三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下:[7]
环的元数 | 不饱和杂环 | 饱和杂环 |
---|---|---|
3 | Arsirine | Arsirane |
4 | Arsete | Arsetane |
5 | Arsole | Arsolane |
6 | Arsinin(e) | Arsinan(e) |
7 | Arsepin(e) | Arsepan(e) |
8 | Arsocin(e) | Arsocan(e) |
9 | Arsonin(e) | Arsonan(e) |
9 | Arsecin(e) | Arsecan(e) |
参见
参考资料
外部链接
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