Walsartan

Walsartan – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek kardiologiczny będący swoistym, wybiórczym antagonistą receptora angiotensyny II (sartanem) typu AT₁.

Walsartan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-((2'-(2H-tetrazol-5-ylo)-[1,1'-bifenylo]-4-ylo)metylo)-N-pentanoilo-L-walina Inne nazwy i oznaczenia łac. valsartanum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H29N5O3
Masa molowa	435,52 g/mol
Wygląd	biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	137862-53-4
PubChem	60846
DrugBank	DB00177
SMILES CCCCC(=O)N(CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C3=NNN=N3)[C@@H](C(C)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C24H29N5O3/c1-4-5-10-21(30)29(22(16(2)3)24(31)32)15-17-11-13-18(14-12-17)19-8-6-7-9-20(19)23-25-27-28-26-23/h6-9,11-14,16,22H,4-5,10,15H2,1-3H3,(H,31,32)(H,25,26,27,28)/t22-/m0/s1 InChIKey ACWBQPMHZXGDFX-QFIPXVFZSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 116 °C[2] Kwasowość (pKa) pKa1 = 3,6 (grupa COOH), pKa2 = 4,7 (reszta tetrazolowa)[3] Skręcalność właściwa [α]D –65,7°[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C09CA03, C10BX10
Stosowanie w ciąży	kategoria C (I trymestr), D (II i III trymestr)[4]
Farmakokinetyka Działanie antyhipertensyjne[4] Biodostępność 23%[4] Okres półtrwania 6 h[5] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 94–97%[4] Wydalanie 83% z kałem i 13% z moczem w postaci niezmienionej[4]

Wskazania

• nadciśnienie tętnicze w monoterapii lub w połączeniu z innymi lekami przeciwnadciśnieniowymi
• niewydolność serca (w połączeniu z innymi lekami)
• cukrzycowa choroba nerek (wskazanie niezarejestrowane w Polsce)

Przeciwwskazania

Przeciwwskazania do stosowania^[6]:

• nadwrażliwość na substancję czynną
• ciężkie zaburzenia czynności wątroby, marskość żółciowa wątroby i cholestaza,
• ciąża (drugi i trzeci trymestr).

U pacjentów z cukrzycą lub zaburzeniami czynności nerek (GFR < 60 ml/min/1,73 m²) nie jest zalecane jednoczesne stosowanie walsartanu z produktami zawierającymi aliskiren^[6].

Działania niepożądane

Działania niepożądane występują rzadko (u ok. 1% pacjentów zażywających lek).

• bóle i zawroty głowy
• uczucie zmęczenia
• dolegliwości żołądkowo-jelitowe
• bóle stawów
• kaszel, nieżyt nosa, zapalenie zatok, zapalenie gardła
• bóle brzucha, nudności

Sporadycznie:

• obrzęki
• bezsenność
• osutki
• zmniejszenie libido
• spadek stężenia hemoglobiny i hematokrytu
• neutropenia
• wzrost stężenia kreatyniny, potasu i bilirubiny całkowitej

Interakcje

• leki moczopędne oszczędzające potas, preparaty potasu, substytuty soli kuchennej zawierające potas, inhibitory konwertazy angiotensyny lub inne leki mogące zwiększać stężenie potasu w surowicy mogą powodować wystąpienie hiperkaliemii
• z solami litu zwiększenie stężenia litu w osoczu
• z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi osłabienie efektu hipotensyjnego i zwiększone ryzyko pogorszenia funkcji nerek

Ciąża i laktacja

• kategoria C (I trymestr), kategoria D (II i III trymestr)
• nie stosować podczas karmienia piersią

Ostrzeżenia i środki ostrożności

W zaburzeniach czynności wątroby dawka maksymalna nie powinna przekraczać 80 mg walsartanu na dobę.

Dawkowanie

Lek należy podawać według wskazań lekarza.

Nadciśnienie tętnicze

Najczęściej stosuje się dawkę 80 mg 1 raz dziennie. W razie potrzeby można zwiększyć do 160 mg na dobę. Dawka maksymalna dzienna to 320 mg.

Niewydolność serca

Początkowo 40 mg 2 razy na dobę, następnie dawkę zwiększa się w odstępach co najmniej 2-tygodniowych do 80 mg i 160 mg podawanych 2 razy na dobę. Maksymalna dawka dobowa wynosi 320 mg/dobę. Nie zaleca się jednoczesnego stosowania walsartanu z inhibitorem konwertazy angiotensyny i b-adrenolitykiem.

Preparaty

• Preparaty proste: Apo-Valsart, Valsotens, Avasart, Diovan, Valsacor, Valzek, Nortivan, Tensart, Bespres, Диокор Соло
• Preparaty złożone (z HCT): ApoValsart HCT, Co-Diovan, Valsotens HCT, Co-Bespres, Tensart HCT, Exforge, Co-Valsacor, Диокор, Dipperam

Zobacz też

• losartan
• telmisartan

Przypisy

1. Valsartan, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 60846 [dostęp 2022-07-14] (ang.).
2. FlorianF. Carpentier FlorianF. i inni, Synthesis of 5-Substituted 1 H -Tetrazoles from Nitriles by Continuous Flow: Application to the Synthesis of Valsartan, „Organic Process Research & Development”, 24 (5), 2020, s. 752–761, DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00526 [dostęp 2022-07-14] (ang.).
3. PaoloP. Tosco PaoloP. i inni, Physicochemical Profiling of Sartans: A Detailed Study of Ionization Constants and Distribution Coefficients, „Helvetica Chimica Acta”, 91 (3), 2008, s. 468–482, DOI: 10.1002/hlca.200890051 [dostęp 2022-07-14] (ang.).
4. Walsartan, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2010-08-09].
5. Valsartan, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00177 [dostęp 2020-03-20] (ang.).
6. Valsartan Aurobindo. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Rejestr Produktów Leczniczych, 2018 [dostęp 2022-07-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.