Trimetoprym

Trimetoprym (ang. trimethoprim) – organiczny związek chemiczny, chemioterapeutyk, będący inhibitorem reduktazy kwasu dihydrofoliowego.

Trimetoprym

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H18N4O3
Masa molowa	290,32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	738-70-5
PubChem	5578
DrugBank	APRD00103
InChI InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) InChIKey IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 234–236 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-11-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[1]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0   Numer RTECS UV8225000 Dawka śmiertelna LD50 > 5300 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EA01 J04AM08
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 90–100% Okres półtrwania 8,6–17 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 50% Metabolizm 10–20% (wątroba) Wydalanie nerki
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Spektrum działania

• Escherichia coli
• Proteus mirabilis
• Klebsiella pneumoniae
• Enterobacter spp.
• Citrobacter spp.
• Haemophilus influenzae
• Hafnia spp.
• Legionella spp.
• Pasteurella spp.
• Providencia spp.
• Serratia spp.
• Salmonella spp.
• Shigella spp.
• Staphylococcus aureus
• Staphylococcus epidermidis
• Staphylococcus saprophyticus
• Streptococcus pneumoniae
• Vibrio spp.
• Yersinia spp.

Mechanizm działania

Odwracalne hamowanie reduktazy kwasu dihydrofoliowego, która jest bakteryjnym enzymem uczestniczącym w przemianie kwasu dihydrofoliowego w kwas tetrahydrofoliowy.

Wskazania

• zakażenia układu moczowego
• zakażenia dróg oddechowych
• dur brzuszny
• biegunka

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na trimetoprim lub kotrimoksazol
• niedokrwistość megaloblastyczna
• niewydolność nerek
• niewydolność wątroby

Działania niepożądane

• osutka
• świąd
• anafilaksja
• zespół Stevensa-Johnsona
• reakcje fototoksyczne
• zaburzenia żołądkowo-jelitowe
• pogłębienie niewydolności nerek
• odwracalne zahamowanie czynności szpiku kostnego
• agranulocytoza
• małopłytkowość
• leukopenia
• niedokrwistość megaloblastyczna
• methemoglobinemia
• hiperkaliemia (która może być w efekcie przyczyną NZK)

Preparaty

Preparaty proste:

• Trimesan
• Urotrim

Preparaty złożone:

• Apo-Sulfatrim – trimetoprim + sulfametoksazol
• Bactrim – trimetoprim + sulfametoksazol
• Biseptol – trimetoprim + sulfametoksazol
• Septrim – trimetoprim + sulfametoksazol
• Two-Septol – trimetoprim + sulfametoksazol

Zobacz też

• kotrimoksazol

Przypisy

1. Trimethoprim (nr 02718) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Trimetoprym (nr 02718) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-11-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 629–630. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Catalana: 0148253